tris-(3,5-dimethoxyphenyl) borate | 874535-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris-(3,5-dimethoxyphenyl) borate
• 英文别名: tris(3,5-dimethoxyphenyl) borate；tris(3,5-dimethoxyphenyl)borate
• CAS: 874535-36-1
• 化学式: C₂₄H₂₇BO₉
• 分子量: 470.284
• InChiKey: OTYPULLNDGXWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-(3,5-dimethoxyphenyl) borate 、 2,2-二甲基-3-苯基环氧乙烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropyl)-3,5-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  羟基苯酚的合成和环脱水：3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃的立体选择新方法

  摘要：

  描述了一种新颖且简单的方法，该方法通过分子内将羟基酚环化来立体选择性合成取代的3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃。立体选择性邻- Ç酚的烷基化允许一个新颖的和含有而不需要耗时的保护-脱保护步骤的二芳基甲烷立体中心多官能化产品的多样性阵列的立体选择性获得。

  DOI：

  10.1021/jo070316q
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tris-(3,5-dimethoxyphenyl) borate
  参考文献：
  名称：

  一种新的区域和立体选择性分子间Friedel-Crafts用芳基环氧化物对酚醛底物进行烷基化

  摘要：

  概念上的新的区域选择性和高顺式报道通过使用适当取代的芳基硼酸盐的分子间-stereoselective的Friedel-Crafts型芳基的环氧化物酚的O-烷基化。碳-碳键的形成发生在中性和温和条件下，不需要外部路易斯酸或过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.138

文献信息

• Regio- and Stereoselective Ring Opening of Enantiomerically Enriched 2-Aryl Oxetanes and 2-Aryl Azetidines with Aryl Borates
  作者：Ferruccio Bertolini、Stefano Crotti、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/jo801568a

  日期：2008.11.21

  The regioselective ring opening of 2-aryl-substituted four-membered heterocyclic rings with phenols, including catechol, was achieved by the use of aryl borates in mild and neutral reaction conditions without the aid of any transition metal catalysts. While N-alkyl azetidines were found not to be reactive, optically active N-tosyl azetidines gave the corresponding beta-aryloxy amines in a racemic form

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。
• Facile Regio- and Stereoselective Carbon−Carbon Coupling of Phenol Derivatives with Aryl Aziridines
  作者：Mauro Pineschi、Ferruccio Bertolini、Paolo Crotti、Franco Macchia

  DOI：10.1021/ol060822m

  日期：2006.6.1

  stereoselective direct carbon-carbon coupling of readily available aryl borates with N-protected aryl aziridines provides a method for the synthesis of new 2-(o-hydroxyaryl)-2-aryl ethylamines which can be used, in a novel annulation sequence, to give stereodefined substituted 3-aryl indolines. [reaction: see text]

  易于获得的芳基硼酸酯与N保护的芳基氮丙啶的化学，区域和立体选择性直接碳-碳偶联提供了一种合成新的2-（o-羟基芳基）-2-芳基乙胺的方法，以新颖的环化顺序，得到立体定义的取代的3-芳基二氢吲哚。[反应：看文字]
• Mild and Stereoselective Friedel-Crafts Alkylation of Phenol Derivatives with Vinyloxiranes: A New Access to Cycloalkenobenzofurans
  作者：Mauro Pineschi、Ferruccio Bertolini、Valeria Di Bussolo、Paolo Crotti

  DOI：10.1055/s-2007-992353

  日期：2007.12

  The ring opening of vinyloxiranes with aryl borates under very mild and neutral conditions affords new hydroxyphenols with interesting levels of regio- and stereoselectivity. The subsequent Mitsunobu-type cyclodehydration proceeds with a good yield giving a new and easy access to cycloalkenobenzofurans.

  在非常温和和中性的条件下，乙烯基环氧乙烷与芳基硼酸酯的开环提供了具有令人感兴趣的区域选择性和立体选择性水平的新羟基酚。随后的 Mitsunobu 型环脱水以良好的收率进行，从而提供了新的且容易获得环烯基苯并呋喃的方法。
• A new regio- and stereoselective intermolecular Friedel–Crafts alkylation of phenolic substrates with aryl epoxides
  作者：Ferruccio Bertolini、Paolo Crotti、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.138

  日期：2006.1

  A conceptually new regioselective and highly syn-stereoselective intermolecular Friedel–Crafts-type O-alkylation of phenols with aryl epoxides by the use of appropriately substituted aryl borates is reported. The carbon–carbon bond formation occurs in neutral and mild conditions without the need for external Lewis acids or transition metal catalysts.

  概念上的新的区域选择性和高顺式报道通过使用适当取代的芳基硼酸盐的分子间-stereoselective的Friedel-Crafts型芳基的环氧化物酚的O-烷基化。碳-碳键的形成发生在中性和温和条件下，不需要外部路易斯酸或过渡金属催化剂。
• Synthesis and Cyclodehydration of Hydroxyphenols:  A New Stereoselective Approach to 3-Aryl-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Ferruccio Bertolini、Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/jo070316q

  日期：2007.9.1

  A novel and simple method for the stereoselective synthesis of substituted 3-aryl-2,3-dihydrobenzofurans by intramolecular cyclization of hydroxyphenols is described. The stereoselective ortho-C-alkylation of phenols allows a novel and stereoselective access to a diverse array of polyfunctionalized products containing a diarylmethane stereogenic center without the need for time-consuming protection−deprotection

  描述了一种新颖且简单的方法，该方法通过分子内将羟基酚环化来立体选择性合成取代的3-芳基-2,3-二氢苯并呋喃。立体选择性邻- Ç酚的烷基化允许一个新颖的和含有而不需要耗时的保护-脱保护步骤的二芳基甲烷立体中心多官能化产品的多样性阵列的立体选择性获得。