1,3,5-三(3,3-二甲基丁-1-炔基)苯 | 851961-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三(3,3-二甲基丁-1-炔基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(tert-butylethynyl)benzene；Benzene, 1,3,5-tris(3,3-dimethyl-1-butynyl)-；1,3,5-tris(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzene
• CAS: 851961-39-2
• 化学式: C₂₄H₃₀
• 分子量: 318.502
• InChiKey: YAKQPEFNLNZQDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(3,3-二甲基丁-1-炔基)苯 、 二-叔丁基氢化铝 以 正己烷 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢铝化法合成铝桥联[3,3,3]环芳烃

  摘要：

  1,3,5-三(3,3-二甲基-1-丁炔基)苯 C6H3(C≡C-CMe3)3 与二烷基铝氢化物 HAl(CMe3)2 和 HAl(CH2CMe3)2 反应得到每个 C-C 三键都有一个 Al-H 键（氢铝化）。通过释放相应的三烷基铝衍生物自发缩合得到 [3,3,3] 环烷衍生物 6 和 7，其中三个三配位铝原子位于两个官能化苯环之间的桥接位置。铝原子表现为路易斯酸，用 thf 处理产生加合物 6·3thf。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejic.200700481

文献信息

• The reactions of dialkylgallium hydrides with tert-butylethynylbenzenes—a systematic investigation into the course of hydrogallation reactions
  作者：Werner Uhl、Michael Claesener、Sima Haddadpour、Beate Jasper、Alexander Hepp

  DOI：10.1039/b614003c

  日期：——

  the formation of one-dimensional coordination polymers. In contrast secondary reactions with the release of the corresponding trialkylgallium derivatives GaR(3) (R = Et, nPr, iPr, CH(2)tBu, tBu) were observed for all hydrogallation reactions involving the trisalkyne 1,3,5-tris(tert-butylethynyl)benzene. A similar reaction was observed upon treatment of the 1,4-bisalkyne with a dialkylgallium hydride

  双和三（叔丁基乙炔基）苯与氢化二烷基镓的反应可提供两种不同类型的产物。1,4-二（叔丁基乙炔基）苯和二烷基氢化镓R（2）GaH带有相对较小的取代基（R = Et，nPr）得到预期的加成产物，每个C三键C三键插入Ga-H键。完整的GaR（2）基团连接到苯环的α位上的碳原子上，并且分子间的Ga-C相互作用导致形成一维配位聚合物。相比之下，对于涉及三炔1,3,5-三（所有）的加氢加氢反应，观察到具有相应三烷基镓衍生物GaR（3）（R = Et，nPr，iPr，CH（2）tBu，tBu）释放的二级反应。叔丁基乙炔基）苯。用带有相对大取代基的氢化二烷基镓处理1，4-双炔烃时，观察到类似的反应（R =新戊基）。在所有这些情况下，形成环烷型分子，两个苯环之间的桥连位置带有两个或三个镓原子。
• New Insight into Hydrogallation Reactions:  Facile Synthesis of a Gallium-Bridged [3,3,3]-Cyclophane
  作者：Werner Uhl、Frank Breher、Sima Haddadpour、Friedhelm Rogel

  DOI：10.1021/om049152j

  日期：2005.4.1

  Treatment of 1,3,5-tris(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzene, C6H3(C⋮C−CMe3)3, with di(neopentyl)gallium hydride, HGa(CH2CMe3)2, resulted in the addition of one Ga−H bond to each C⋮C triple bond (hydrogallation). Spontaneous condensation by the release of tri(neopentyl)gallium yielded a [3,3,3]-cyclophane derivative (1) with three tricoordinated Ga atoms in bridging positions.

  1,3,5-三（3,3-二甲基-1-丁炔基）苯，C的治疗6 ħ 3（C⋮C-CME 3）3，与二（新戊基）氢化镓，HGA（CH 2 CME 3）2，导致每个C⋮C三键加成一个Ga-H键（氢化镓）。通过释放三（新戊基）镓自发缩合产生[3,3,3]-环烷衍生物（1），其在桥连位置具有三个三配位的Ga原子。