1,3,5-三(3,3-二甲基丁-1-炔基)苯 | 851961-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3,5-三(3,3-二甲基丁-1-炔基)苯
• 英文名称: 1,3,5-tris(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(tert-butylethynyl)benzene；Benzene, 1,3,5-tris(3,3-dimethyl-1-butynyl)-；1,3,5-tris(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzene
• CAS: 851961-39-2
• 化学式: C₂₄H₃₀
• 分子量: 318.502
• InChiKey: YAKQPEFNLNZQDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三(3,3-二甲基丁-1-炔基)苯 、 二-叔丁基氢化铝 以 正己烷 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢铝化法合成铝桥联[3,3,3]环芳烃

  摘要：

  1,3,5-三(3,3-二甲基-1-丁炔基)苯 C6H3(C≡C-CMe3)3 与二烷基铝氢化物 HAl(CMe3)2 和 HAl(CH2CMe3)2 反应得到每个 C-C 三键都有一个 Al-H 键（氢铝化）。通过释放相应的三烷基铝衍生物自发缩合得到 [3,3,3] 环烷衍生物 6 和 7，其中三个三配位铝原子位于两个官能化苯环之间的桥接位置。铝原子表现为路易斯酸，用 thf 处理产生加合物 6·3thf。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejic.200700481

文献信息

• The reactions of dialkylgallium hydrides with tert-butylethynylbenzenes—a systematic investigation into the course of hydrogallation reactions
  作者：Werner Uhl、Michael Claesener、Sima Haddadpour、Beate Jasper、Alexander Hepp

  DOI：10.1039/b614003c

  日期：——

  the formation of one-dimensional coordination polymers. In contrast secondary reactions with the release of the corresponding trialkylgallium derivatives GaR(3) (R = Et, nPr, iPr, CH(2)tBu, tBu) were observed for all hydrogallation reactions involving the trisalkyne 1,3,5-tris(tert-butylethynyl)benzene. A similar reaction was observed upon treatment of the 1,4-bisalkyne with a dialkylgallium hydride

  双和三（叔丁基乙炔基）苯与氢化二烷基镓的反应可提供两种不同类型的产物。1,4-二（叔丁基乙炔基）苯和二烷基氢化镓R（2）GaH带有相对较小的取代基（R = Et，nPr）得到预期的加成产物，每个C三键C三键插入Ga-H键。完整的GaR（2）基团连接到苯环的α位上的碳原子上，并且分子间的Ga-C相互作用导致形成一维配位聚合物。相比之下，对于涉及三炔1,3,5-三（所有）的加氢加氢反应，观察到具有相应三烷基镓衍生物GaR（3）（R = Et，nPr，iPr，CH（2）tBu，tBu）释放的二级反应。叔丁基乙炔基）苯。用带有相对大取代基的氢化二烷基镓处理1，4-双炔烃时，观察到类似的反应（R =新戊基）。在所有这些情况下，形成环烷型分子，两个苯环之间的桥连位置带有两个或三个镓原子。
• New Insight into Hydrogallation Reactions:  Facile Synthesis of a Gallium-Bridged [3,3,3]-Cyclophane
  作者：Werner Uhl、Frank Breher、Sima Haddadpour、Friedhelm Rogel

  DOI：10.1021/om049152j

  日期：2005.4.1

  Treatment of 1,3,5-tris(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzene, C6H3(C⋮C−CMe3)3, with di(neopentyl)gallium hydride, HGa(CH2CMe3)2, resulted in the addition of one Ga−H bond to each C⋮C triple bond (hydrogallation). Spontaneous condensation by the release of tri(neopentyl)gallium yielded a [3,3,3]-cyclophane derivative (1) with three tricoordinated Ga atoms in bridging positions.

  1,3,5-三（3,3-二甲基-1-丁炔基）苯，C的治疗6 ħ 3（C⋮C-CME 3）3，与二（新戊基）氢化镓，HGA（CH 2 CME 3）2，导致每个C⋮C三键加成一个Ga-H键（氢化镓）。通过释放三（新戊基）镓自发缩合产生[3,3,3]-环烷衍生物（1），其在桥连位置具有三个三配位的Ga原子。
• Facile Synthesis of Aluminum‐Bridged [3,3,3]Cyclophanes by Hydroalumination
  作者：Werner Uhl、Alexander Hepp、Madhat Matar、Andrej Vinogradov

  DOI：10.1002/ejic.200700481

  日期：2007.9

  3-dimethyl-1-butinyl)benzene C6H3(C≡C–CMe3)3 with the dialkylaluminum hydrides HAl(CMe3)2 and HAl(CH2CMe3)2 gave the addition of one Al–H bond to each C–C triple bond (hydroalumination). Spontaneous condensation by the release of the corresponding trialkylaluminum derivatives afforded [3,3,3]cyclophane derivatives 6 and 7 in which three tricoordinate Al atoms are in the bridging positions between two functionalized

  1,3,5-三(3,3-二甲基-1-丁炔基)苯 C6H3(C≡C-CMe3)3 与二烷基铝氢化物 HAl(CMe3)2 和 HAl(CH2CMe3)2 反应得到每个 C-C 三键都有一个 Al-H 键（氢铝化）。通过释放相应的三烷基铝衍生物自发缩合得到 [3,3,3] 环烷衍生物 6 和 7，其中三个三配位铝原子位于两个官能化苯环之间的桥接位置。铝原子表现为路易斯酸，用 thf 处理产生加合物 6·3thf。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)