2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,5-dimethyl-benzoic acid methyl ester | 21722-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,5-dimethyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-methoxy-3,5-dimethylphloroglucinol carboxylate；2,6-Dihydroxy-4-methoxy-3,5-dimethyl-benzoesaeure-methylester；2.6-Dioxy-4-methoxy-3.5-dimethyl-benzoesaeure-methylester；Methyl-2.6-dihydroxy-3.5-dimethyl-4-methoxy-benzoat
• CAS: 21722-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: BOWZKPHTWHSQEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  348.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,5-dimethyl-benzoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,5-dimethyl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Herzig; Wenzel; Graetz, Monatshefte fur Chemie, 1902, vol. 23, p. 102,103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-2,6-dihydroxy-4-methoxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到2,6-dihydroxy-4-methoxy-3,5-dimethyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Berkeleyone A 和 Preaustinoids 的对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报告了 3,5-二甲基橙霉酸衍生的类萜 (-)-伯克利酮 A 及其五种同源物 ((-)-preaustinoids A、A1、B、B1 和 B2) 在 12-15 个步骤中的首次对映选择性全合成，从市售的 2,4,6-三羟基苯甲酸水合物开始。基于对 D 环内潜在对称性的认识，我们的聚合合成具有两个关键反应：1）对称破坏、非对映选择性脱芳烃烷基化以组装整个碳核，以及 2）Sc(OTf) 3介导的顺序 Krapcho脱烷氧基羰基化/羰基α-叔-烷基化形成复杂的双环[3.3.1]壬烷骨架。我们还进行了初步仿生研究，并发现了一系列重排（α-酮醇、α-羟基-β-二酮等），这些重排负责将 (-)-berkeleyone A 仿生多样化为其五个前类同系物。

  DOI：

  10.1002/anie.202104014

文献信息

• Herzig; Wenzel; Eisenstein, Monatshefte fur Chemie, 1903, vol. 24, p. 106,109, 114
  作者：Herzig、Wenzel、Eisenstein

  DOI：——

  日期：——