4-ethylphenyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethylphenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-Ethylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₉H₉F₃O₃S
• 分子量: 254.23
• InChiKey: MAVCKQWRZAUCPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylphenyl trifluoromethanesulfonate 在 叔丁基过氧化氢 、 4C₁₂H₂₅O₄S^(1-)*Fe₂O⁽⁴⁺⁾*10H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以86%的产率得到4-乙酰苯基三氟甲烷磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于水中氧化的铁催化剂：表面活性剂型铁配合物催化使用水相 TBHP 作为水中氧化剂温和高效氧化芳基烷烃

  摘要：

  发现表面活性剂型铁 ​​(III) 配合物 Fe 2 O(DS) 4 可有效用于使用叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 作为氧化剂的简单芳基烷烃的苄基氧化。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1042
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-ethylphenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于水中氧化的铁催化剂：表面活性剂型铁配合物催化使用水相 TBHP 作为水中氧化剂温和高效氧化芳基烷烃

  摘要：

  发现表面活性剂型铁 ​​(III) 配合物 Fe 2 O(DS) 4 可有效用于使用叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 作为氧化剂的简单芳基烷烃的苄基氧化。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1042

文献信息

• Enantioselective Intermolecular Heck and Reductive Heck Reactions of Aryl Triflates, Mesylates, and Tosylates Catalyzed by Nickel
  作者：Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi、Wenqiang Xu、Maoping Pu、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202011036

  日期：2021.2.8

  Nickel‐catalyzed intermolecular Heck reaction of cycloalkenes proceeds well with aryl triflates, mesylates and tosylates in excellent enantiomeric ratios. The asymmetric reductive Heck reaction also works with a 2‐cyclopentenone ketal, which is equivalent to conjugate arylation of the enone itself.

  镍催化的环烯烃的分子间Heck反应与芳基三氟甲磺酸酯，甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的对映体比率极好。不对称的还原性Heck反应也适用于2-环戊烯酮缩酮，这相当于烯酮本身的共轭芳基化。
• Nickel-Catalyzed Arylation/Alkenylation of <i>tert</i>-Cyclobutanols with Aryl/Alkenyl Triflates <i>via</i> a C<b>–</b>C Bond Cleavage
  作者：Zhen Wang、Yuanyuan Hu、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02209

  日期：2021.1.1

  Herein, we first present a nickel-catalyzed arylation and alkenylation of tert-cyclobutanols with aryl/alkenyl triflates via a C–C bond cleavage. An array of γ-substituted ketones was obtained in moderate-to-good yields, thus featuring earth-abundant nickel catalysis, broad substrate scope, and simple reaction conditions. Preliminary mechanistic experiments indicated that β-carbon elimination pathways

  在本文中，我们首先介绍了一个镍催化的叔环丁醇与芳基/烯基三氟甲磺酸酯通过C–C键断裂的芳基化和烯基化反应。以中等到良好的产率获得了一系列的γ-取代的酮，因此具有地球上富裕的镍催化，广泛的底物范围和简单的反应条件。初步的机械实验表明，β-碳的消除途径可能与催化循环有关。
• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。
• Photoinduced transition-metal and external photosensitizer free cross-coupling of aryl triflates with trialkyl phosphites
  作者：Qian Dou、Li Geng、Bin Cheng、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d1cc03496k

  日期：——

  Photoinduced phosphonation of aryl triflates with trialkyl phosphites via a tandem single-electron-transfer, C–O bond cleavage and Arbuzov rearrangement process in the absence of transition-metal and external photosensitizer is reported herein. The protocol features good functional group compatibility and mild reaction conditions, providing various aryl phosphates in good to high yields. Furthermore

  本文报道了在没有过渡金属和外部光敏剂的情况下，通过串联单电子转移、C-O 键裂解和 Arbuzov 重排过程，芳基三氟甲磺酸酯与亚磷酸三烷基酯的光诱导磷酸化。该方案具有良好的官能团兼容性和温和的反应条件，可提供各种高产率的磷酸芳基酯。此外，该策略允许复杂和生物活性化合物的后期磷酸化。
• Nickel-catalyzed Heck reaction of cycloalkenes using aryl sulfonates and pivalates
  作者：Jianrong Steve Zhou、Xiaolei Huang、Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d1cc00634g

  日期：——

  Nickel-catalyzed Heck reaction of cycloalkenes delivers unusual conjugated arylated isomers. Nickel(0) catalysts ligated by chelating dialkylphosphines effectively activate not only aryl triflates as electrophiles, but also less reactive aryl mesylates, tosylates and pivalates. The omission of bases allows nickel hydride species to exist long enough to perform in situ olefin isomerization of initial

  镍催化的环烯烃的Heck反应可产生不同寻常的共轭芳基化异构体。通过螯合二烷基膦连接的镍（0）催化剂不仅可以有效活化作为亲电子试剂的芳基三氟甲磺酸酯，而且还可以活化较少的芳基甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和新戊酸酯。省略碱可使氢化镍物质存在足够长的时间，以进行初始Heck加合物的烯烃原位异构化。