9,10-bis(benzyloxy)-4-hydroxy-2-methoxy-dibenzo[c,e]oxepin-5(7H)-one | 1371598-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 9,10-bis(benzyloxy)-4-hydroxy-2-methoxy-dibenzo[c,e]oxepin-5(7H)-one
• 英文别名: 8-hydroxy-10-methoxy-2,3-bis(phenylmethoxy)-5H-benzo[d][2]benzoxepin-7-one
• CAS: 1371598-34-3
• 化学式: C₂₉H₂₄O₆
• 分子量: 468.506
• InChiKey: KKMABLJCOWCBBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  724.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(benzyloxy)-4-hydroxy-2-methoxy-dibenzo[c,e]oxepin-5(7H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到4',5'-二羟基-5-甲氧基-2'-甲基-2-联苯过氧甲酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altenusin and Alterlactone

  摘要：

  首次合成了由Alternaria属产生的麦角酸内酯alterlactone。这一全合成在九个步骤中实现，总产率为69%，起始材料是醇保护的酚羟酸和6-溴吡啶醛，其中最长的线性序列包含五个步骤。关键步骤是用于构建中心双芳基键的鈴木偶联反应。当最后一次脱保护反应在一种较少极性的溶剂中进行，以裂解苄醚（生成未保护的alterlactone）时，得到了双芳基麦角毒素altenusin。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290135
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸7-甲氧基-2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-苯并二氧杂环己-5-基酯 在 四(三苯基膦)钯 、 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9,10-bis(benzyloxy)-4-hydroxy-2-methoxy-dibenzo[c,e]oxepin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altenusin and Alterlactone

  摘要：

  首次合成了由Alternaria属产生的麦角酸内酯alterlactone。这一全合成在九个步骤中实现，总产率为69%，起始材料是醇保护的酚羟酸和6-溴吡啶醛，其中最长的线性序列包含五个步骤。关键步骤是用于构建中心双芳基键的鈴木偶联反应。当最后一次脱保护反应在一种较少极性的溶剂中进行，以裂解苄醚（生成未保护的alterlactone）时，得到了双芳基麦角毒素altenusin。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290135