(o-C6H4S2)BCl | 151324-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (o-C6H4S2)BCl
• 英文别名: 1-chloro-1,3,2-benzodithiaborole；2-chloro-1,3,2-benzodithiaborole；(CatS2)BCl
• CAS: 151324-21-9
• 化学式: C₆H₄BClS₂
• 分子量: 186.494
• InChiKey: SEUTZGIWIHHDRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-氯-1,2-苯二酚硼烷 、 (o-C6H4S2)BCl 在 n-BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Yamashita, Makoto; Yamamoto, Yohsuke; Akiba, Kin-ya, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4055 - 4058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzo-1,3-dithia-2-thioborsaeure 在 氯 作用下， 以22%的产率得到1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.3, 2.5.1.2, page 17 - 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and Structures of Hypervalent Pentacoordinate Carbon and Boron Compounds Bearing an Anthracene Skeleton − Elucidation of Hypervalent Interaction Based on X-ray Analysis and DFT Calculation
  作者：Makoto Yamashita、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba、Daisuke Hashizume、Fujiko Iwasaki、Nozomi Takagi、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/ja0438011

  日期：2005.3.1

  oxygen-donating anthracene skeleton had a trigonal bipyramidal (TBP) pentacoordinate structure with relatively long apical distances (ca. 2.38-2.46 A). Despite the relatively long apical distances, DFT calculation of carbon species 27 and boron species 56 and experimental accurate X-ray electron density distribution analysis of 56 supported the existence of the apical hypervalent bond even though the nature of

  使用四种新合成的三齿配体前体合成了在 1,8 位带有两个氧或氮原子的蒽骨架的五配位和四配位碳和硼化合物 (27, 38, 50-52, 56-61)。通过 X 射线晶体学分析表征了几种碳和硼化合物，表明带有供氧蒽骨架的化合物 27、56-59 具有三角双锥 (TBP) 五配位结构，具有相对较长的顶端距离（约 2.38-2.46 A ）。尽管根尖距离相对较长，碳物质 27 和硼物质 56 的 DFT 计算和 56 的实验精确 X 射线电子密度分布分析支持顶端高价键的存在，即使中心碳（或硼）和供体氧之间的高价相互作用的性质原子相对较弱且具有离子性。另一方面，带有供氮蒽骨架的化合物 50-52 的 X 射线分析显示不对称的四配位碳或硼原子仅由两个供氮基团中的一个配位。有趣的是，由于具有供氧骨架，在中心硼原子上具有两个氯原子的化合物 61 显示出四配位结构，尽管具有两个氟原子的相应化合物 60 显示出五配位结构。
• Reactivity of Lewis Acid Activated Diaza- and Dithiaboroles in Electrophilic Arene Borylation
  作者：S. A. Solomon、A. Del Grosso、E. R. Clark、V. Bagutski、J. J. W. McDouall、M. J. Ingleson

  DOI：10.1021/om201228e

  日期：2012.3.12

  3,2-benzodithiaborole ((CatS2)BCl) are active for arene borylation, displaying reactivity between that of catecholato- and dichloro-boron electrophiles. [(CatS2)B(NEt3)][AlCl4] is significantly less prone to nucleophile-induced transfer of halide from [AlCl4]¯ to boron compared to catecholato and dichloro borocations, enabling it to borylate arenes containing nucleophilic −NMe2 moieties in high conversion

  氢化物提取N，N-双（金刚烷基）-1-氢基-1,3,2- benzodiazaborole与催化[PH 3 C] [闭合碳-CB 11 ħ 6溴6 ]导致芳烃硼化的低收率和来自两个金刚烷基向芳烃主链迁移的主要产物。相反，相关的芳基取代的二氮杂硼烷N，N ′-（2,6-二异丙基苯基）-1-溴-1,3,2-二氮杂硼烷不使苯或甲苯硼酸酯化，即使具有强的卤化物受体也能抵抗卤化物的提取。 ：例如，[等3的Si] [闭合碳-CB 11 ħ 6溴6]。反应性差异是由2，6-二异丙基苯基取代的二氮杂硼烷中硼z轨道的更大的空间屏蔽引起的。衍生自1-氯-1,3,2-苯并二硫杂硼烷（（CatS 2）BCl）的硼亲电体对芳烃的硼化反应具有活性，显示出邻苯二酚和二氯硼亲电体之间的反应性。[（CatS 2）B（NEt 3）] [AlCl 4 ]与邻苯二酚和二氯硼阳离子相比，不易发生亲核试剂引起的卤化物从[AlCl 4
• Siebert, W.; Gast, E.; Riegel, F., unveroeffentlich (1975)
  作者：Siebert, W.、Gast, E.、Riegel, F.、Schmidt, M.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.3, 2.5.1.2, page 17 - 18
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Yamashita, Makoto; Yamamoto, Yohsuke; Akiba, Kin-ya, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4055 - 4058
  作者：Yamashita, Makoto、Yamamoto, Yohsuke、Akiba, Kin-ya、Nagase, Shigeru

  DOI：——

  日期：——