5-(4-acetylpiperazine-1-carbonyl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(4-acetylpiperazine-1-carbonyl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• 英文别名: 5-(4-Acetylpiperazine-1-carbonyl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: VEYCJQHCDPKBGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰哌嗪 、 2-氧-2,3-二氢-1H-苯并咪唑-5-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到5-(4-acetylpiperazine-1-carbonyl)-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROBENZIMIDAZOLONES
  [FR] DIHYDROBENZIMIDAZOLONES

  摘要：

  本发明提供了结合到广泛表达的E3连接酶蛋白cereblon（CRBN）并改变CRBN E3泛素连接酶复合物底物特异性的化合物，导致内在下游蛋白的降解。因此，目前的化合物对于治疗各种癌症是有用的。

  公开号：

  WO2019043217A1

文献信息

• Dihydrobenzimidazolones for medical treatment
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US11254672B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present invention provides selected dihydrobenzimidazolones which bind to the ubiquitously expressed E3 ligase protein cereblon (CRBN) and alter the substrate specificity of the CRBN E3 ubiquitin ligase complex, resulting in breakdown of intrinsic downstream proteins. The disclosed compounds are useful for the treatment of cancer.

  本发明提供了精选的二氢苯并咪唑酮类化合物，它们与泛素表达的 E3 连接酶蛋白脑龙（CRBN）结合，并改变 CRBN E3 泛素连接酶复合物的底物特异性，从而导致内在下游蛋白的分解。所公开的化合物可用于治疗癌症。
• DIHYDROBENZIMIDAZOLONES FOR MEDICAL TREATMENT
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200207764A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  The present invention provides selected dihydrobenzimidazolones which bind to the ubiquitously expressed E3 ligase protein cereblon (CRBN) and alter the substrate specificity of the CRBN E3 ubiquitin ligase complex, resulting in breakdown of intrinsic downstream proteins. The disclosed compounds are useful for the treatment of cancer.