4-methyl-N,N-bis(4-nitrophenyl)aniline | 4049-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methyl-N,N-bis(4-nitrophenyl)aniline
• 英文别名: 4,4'-dinitro-4''-methyltriphenylamine
• CAS: 4049-72-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 349.346
• InChiKey: RQYDQSYNPQNUKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C
• 沸点：
  537.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N,N-bis(4-nitrophenyl)aniline 在 5%-palladium/activated carbon 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以5.7256 mg的产率得到4,4'-diamino-4''-methyltriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  含三苯胺和噻吩单元的席夫碱的合成及其电致变色，酸性变色性质

  摘要：

  由2-噻吩甲醛和不同的三苯胺（TPA）衍生物设计和制备了一系列席夫碱（SB）。化合物的结构通过傅立叶红外光谱（FT-IR），氢核磁共振（1 H NMR）表征。光学和电化学性质通过紫外可见光谱和循环伏安法（CV）进行测试。SB表现出稳定且可逆的电致变色特性。此外，随着pH的变化，还观察到多种可逆的颜色状态。因此，SB可用作电致变色和酸致变色材料。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.01.007
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 对氟硝基苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到4-methyl-N,N-bis(4-nitrophenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碱促进的C F键亲核氟代芳烃取代

  摘要：

  通过使用KOH / DMSO作为超碱介质，提出了C F键的亲核氟芳烃取代基。通过使用不仅带有吸电子基团，而且带有供电子基团和各种亲核试剂（如醇，酚，胺，酰胺和氮杂环化合物）的氟代芳烃，转化过程可以顺利进行。使用双亲核取代邻-difluoroarenes和亲核试剂轴承邻-dinucleophilic基团导致的2,3-二氢-1,4- benzodioxins，二苯并[b，E]的形成[1,4]二恶英和10 ħ -phenoxazines在中等至良好的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.067

文献信息

• C–N cross-coupling reaction catalysed by reusable CuCr₂O₄ nanoparticles under ligand-free conditions: a highly efficient synthesis of triarylamines
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Zeinab Akbarzadeh、Bahareh Khojastehbakht-Koopaei

  DOI：10.1039/c5ra01915j

  日期：——

  A convenient, efficient and ligand-free method for the C–N coupling reaction of anilines and aryl iodides was performed using CuCr2O4 nanoparticles. Copper chromite nanocatalyst improved the rate and facility of the synthesis of triarylamines. The heterogeneous catalyst was fully characterized by scanning electron microscopy, IR and X-ray diffraction techniques. Recyclability, excellent yields of products

  使用CuCr 2 O 4纳米粒子进行了一种方便，有效且无配体的苯胺与碘代芳烃C-N偶联反应的方法。亚铬酸铜纳米催化剂提高了三芳基胺合成的速率和设备。通过扫描电子显微镜，IR和X射线衍射技术充分表征了非均相催化剂。通过使用CuCr 2 O 4纳米粒子，可回收性，优异的产品收率和较短的反应时间是这种无配体方法的重要优势。
• A convenient and efficient synthesis of triarylamine derivatives using CuI nanoparticles
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Zeinab Akbarzadeh、Abolfazl ziarati

  DOI：10.1039/c4ra00853g

  日期：——

  We report a simple and efficient method for the synthesis of triarylamine derivatives using copper iodide nanoparticles, 1,10-phenanthroline and potassium hydroxide. Copper iodide nanoparticles enhanced the rate and ease of reaction and exhibited a high influence in the efficient synthesis of various amine derivatives. The nanoparticles also increased the yields of products and decreased the reaction times in all cases. The heterogeneous mediator was fully characterized by scanning electron microscopy and X-ray diffraction techniques.

  我们报告了一种简单高效的合成三芳胺衍生物的方法，使用了碘化铜纳米粒子、1,10-菲咯啉和氢氧化钾。碘化铜纳米粒子加快了反应速率，提高了反应的便利性，并在多种胺衍生物的高效合成中展现了显著的影响。这些纳米粒子还提高了产物的产率，并在所有情况下缩短了反应时间。该异相介质通过扫描电子显微镜和X射线衍射技术进行了全面表征。
• Schiff bases containing triphenylamine and pyrrole units: synthesis and electrochromic, acidochromic properties
  作者：Yu Li、Yanhong Zhang、Haijun Niu、Cheng Wang、Chuanli Qin、Xuduo Bai、Wen Wang

  DOI：10.1039/c6nj00321d

  日期：——

  Five Schiff bases (SBs) containing pyrrole and different triphenylamine (TPA) moieties were synthesized and the structures were confirmed by infrared spectroscopy (IR) and the nuclear magnetic resonance (NMR) technique. SB1 exhibited intense fluorescence emission in contrast to SB2–SB5. The electrochemical behaviors of the SBs were investigated by the cyclic voltammetry (CV) technique. SB2–SB5 exhibited

  合成了五种含有吡咯和不同三苯胺 (TPA) 部分的席夫碱 (SBs)，并通过红外光谱 (IR) 和核磁共振 (NMR) 技术确认了结构。与 SB2-SB5 相比，SB1 表现出强烈的荧光发射。通过循环伏安法（CV）技术研究了SBs的电化学行为。SB2-SB5 在电化学氧化时表现出氧化还原稳定性，具有一个明确且可逆的氧化还原对。相反，SB1 在第一条 CV 曲线中显示出两个氧化峰和一个还原峰，随后在稳态 CV 曲线中出现四个明确定义的氧化还原对。已观察到SBs的电致变色行为，伴随着新的吸收峰出现，颜色由淡黄色中性形式变为红色氧化形式。
• 含噻吩的三苯胺基共轭型芳香酰胺及其制备方 法和应用
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN104072474B

  公开（公告）日：2016-03-02

  含噻吩的三苯胺基共轭型芳香酰胺及其制备方法和应用，本发明涉及电致变色材料及其制备方法，它为了解决现有酰胺类电致变色材料的合成复杂，热稳定性差和电变色响应灵敏度低的问题。本发明含噻吩的三苯胺基共轭型芳香酰胺的结构式为制备方法：一、将二胺单体和三乙胺溶于DMF有机溶剂中，得到混合液A；二、将α-噻吩酰氯溶于DMF有机溶剂中，得到混合液B，冰水浴下将混合液A和B混合，加热回流，得到反应液；三、过滤收集固相物，层析分离后重结晶。本发明所述的电致变色材料制备工艺简单，热稳定好，同时具有较好的电变色响应灵敏度和变色范围。
• 含甲基的三苯胺基双噻吩基吡咯化合物及制 备方法和利用其制备的聚合物及制备方法和 应用
  申请人：黑龙江大学

  公开号：CN105085501B

  公开（公告）日：2017-10-10

  含甲基的三苯胺基双噻吩基吡咯化合物及制备方法和利用其制备的聚合物及制备方法和应用，它涉及吡咯化合物及制备方法和利用其制备的聚合物及聚合物的制备方法和应用。本发明的目的是要解决现有存在的电致变色聚合物成膜性差、变色单一的问题。化合物的结构式为：将1,4‑二(2‑噻吩)‑1,4‑丁二酮、N‑(4‑氨基苯基)‑N‑对甲基苯基‑1,4‑苯二胺和对甲苯磺酸加入到甲苯中，再进行加热回流，再旋蒸，得到化合物。聚合物的结构式为化合物进行聚合，得到聚合物。含甲基的三苯胺基双噻吩基吡咯聚合物作为多功能有机聚合物在电致变色材料、光电子器件或生物传感器中应用。本发明可获得含甲基的三苯胺基双噻吩基吡咯聚合物。