四[4-(溴乙氧基)苯基]乙烯 | 1062222-96-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 四[4-(溴乙氧基)苯基]乙烯
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrakis(4-(2-bromoethoxy)phenyl)ethene
• 英文别名: 1,1,2,2-Tetrakis(4-(2-bromoethoxy)phenyl)ethene；1-(2-bromoethoxy)-4-[1,2,2-tris[4-(2-bromoethoxy)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 1062222-96-1
• 化学式: C₃₄H₃₂Br₄O₄
• 分子量: 824.242
• InChiKey: JAOPMNLEXXNJHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四[4-(溴乙氧基)苯基]乙烯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1,2,2-tetrakis[4-(2-mercaptoethoxy)phenyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  Highly sensitive and selective fluorometric off–on K+ probe constructed via host–guest molecular recognition and aggregation-induced emission

  摘要：

  在这项工作中，我们将聚集诱导发射（AIE）的概念与钾离子（K+）和冠醚基团之间的特定超分子识别相结合，开发了更有效的荧光钾探针。我们通过巯基修饰的四苯乙烯（TPE）TPE-(SH)4与功能化的苯并-15-冠-5（B15C5）进行硫醇-烯点击反应，合成了一种新颖的冠醚功能化四苯乙烯（TPE）衍生物TPE-(B15C5)4。在TPE-(B15C5)4中，TPE核心和四个外部的B15C5基团分别作为AIE活性基元和超分子K+识别功能。TPE-(B15C5)4在四氢呋喃（THF）中分子溶解，几乎没有荧光发射。如我们所设想的，添加K+后，TPE-(B15C5)4可以有效诱导聚集，这是由于通过形成K+/B15C5（1/2摩尔比）分子识别复合物而介导的K+交联。这一过程同时伴随着AIE机制下荧光发射的开启。因此，TPE-(B15C5)4可以作为高灵敏度和选择性的荧光开关钾探针。

  DOI：

  10.1039/c2jm16510d
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 四[4-(溴乙氧基)苯基]乙烯
  参考文献：
  名称：

  葫芦[7]尿素-四苯乙烯主客体系统诱导的发射活性†

  摘要：

  主-客体复合物成功地从葫芦[7]构成脲（Q [7]）和季铵改性的四苯乙烯衍生物，1,1,2,2-四{2- [2-（Ñ，Ñ，ñ -三甲基铵）乙氧基]苯基}-四苯基溴化苯（TAPET），其特点是具有广泛的技术范围。该主客体复合物具有AIE性质，由于添加Q时TAPET苯基部分的分子内旋转受到限制，因此在稀溶液中产生强荧光[7]。此外，加入竞争性客体1-金刚烷胺盐酸盐（Ada）可以使主客体复合物Q [7] -TATPE有效解离，并关闭荧光发射。

  DOI：

  10.1039/c5ra24264a

文献信息

• Water-soluble AIE luminogens for monitoring and retardation of fibrillation of amyloid proteins
  申请人：THE HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US09279806B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE), and more particularly to water-soluble conjugated polyene compounds that exhibit aggregation induced emission. The conjugated polyene compounds can be used as bioprobes for DNA detection, G-quadruplex identification, and potassium-ion sensing. The polyenes also can be utilized as an external fluorescent marker to study conformational structures, to monitor folding processes of label-free oligonucleotides with G-rich strand sequences, and to visualize DNA bands in PAGE assay. The polyenes have applications in high-throughput anticancer drug screening and are useful for the development of efficient anti-cancer drugs. Furthermore, the present subject matter can also be used to monitor fibrillation of amyloid proteins and to facilitate the storage and delivery thereof.

  表现出聚集诱导发光（AIE）特性的化合物，更具体地说是表现出聚集诱导发光特性的水溶性共轭聚烯烃化合物。这些共轭聚烯烃化合物可用作DNA检测的生物探针、G-四链体识别和钾离子感知。这些聚烯烃还可用作外部荧光标记物，用于研究构象结构，监测不带标签的富含G链序列的寡核苷酸的折叠过程，并在PAGE分析中可视化DNA条带。这些聚烯烃在高通量抗癌药物筛选中具有应用，并有助于开发高效的抗癌药物。此外，目前的主题还可用于监测淀粉样蛋白的纤维化，并促进其存储和传递。
• Label-Free Fluorescent Probing of G-Quadruplex Formation and Real-Time Monitoring of DNA Folding by a Quaternized Tetraphenylethene Salt with Aggregation-Induced Emission Characteristics
  作者：Yuning Hong、Matthias Häußler、Jacky W. Y. Lam、Zhen Li、King Keung Sin、Yongqiang Dong、Hui Tong、Jianzhao Liu、Anjun Qin、Reinhard Renneberg、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/chem.200701723

  日期：2008.7.18

  Biosensing processes such as molecular beacons require non-trivial effort to covalently label or mark biomolecules. We report here a label-free DNA assay system with a simple dye with aggregation-induced emission (AIE) characteristics as the fluorescent bioprobe. 1,1,2,2-Tetrakis[4-(2-bromoethoxy)phenyl]ethene is nonemissive in solution but becomes highly emissive when aggregated. This AIE effect is

  诸如分子信标之类的生物传感过程需要不懈的努力来共价标记或标记生物分子。我们在这里报告一种无标记的DNA分析系统，该系统具有简单的染料，具有聚集诱导发射（AIE）特征作为荧光生物探针。1,1,2,2-四[[4-（2-溴乙氧基）苯基]乙烯在溶液中不发光，但在聚集时变得高度发光。这种AIE效应是由于分子内旋转的限制而引起的，这一点已得到证明，通过增加1,1,2,2-四[4-（2-三乙基氨基乙氧基）的缓冲液的粘度和降低温度可以大大提高发射强度。苯基]乙烯四溴化物（TTAPE）。当TTAPE通过静电吸引与富含鸟嘌呤的DNA链（G1）结合时，其分子内旋转受到限制，其发射被打开。当将竞争性阳离子添加到G1溶液中时，TTAPE脱离并且其发射关闭。TTAPE用作G1的聚丙烯酰胺凝胶电泳（PAGE）可视化的敏感后染色剂。该染料与G1的二级结构（称为G-四链体）高度亲和。G1折叠过程涉及的红移导致了G-四链体与
• Fluorescence ‘turn-on’ detection of Cu2+ ions with aggregation-induced emission-active tetraphenylethene based on click chemistry
  作者：Takanobu Sanji、Mitsutaka Nakamura、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.065

  日期：2011.6

  sensor for detection of Cu2+ ions in aqueous solution with aggregation-induced emission-active tetraphenylethene based on click chemistry is reported. Upon addition of Cu2+, a reaction of azide-modified tetraphenylethene and diethylene glycol dipropiolate in the presence of sodium ascorbate proceeded to yield covalently cross-linked networks, resulting in a dramatic enhancement of fluorescence. This assay

  报道了一种基于点击化学的荧光传感器，该传感器可利用聚集诱导的发射活性四苯乙烯来检测水溶液中的Cu 2+离子。在添加Cu 2+时，在抗坏血酸钠存在下，叠氮化物改性的四苯基乙烯和二甘醇二丙酸酯的反应进行以产生共价交联的网络，从而导致荧光显着增强。即使在混合物中存在其他金属离子，该测定法也显示出对Cu 2+离子的高选择性。
• 四苯乙烯桥联的四苯并咪唑盐及其制备方法 与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN108822084B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明公开了一种基于四苯乙烯桥联的四苯并咪唑盐化合物的制备方法及其应用。它是在有机溶剂中以4,4’‑二羟基二苯甲酮为原料，经Mc Murry反应得到1,1’,2,2’‑四羟基四苯乙烯，其再与1,2‑二溴乙烷反应，得到1,1’,2,2’‑四[4‑(2‑溴乙氧基)苯基]乙烯，将其与N‑吡啶亚甲基苯并咪唑反应，得到四苯乙烯桥联的四苯并咪唑盐的溴化物，再将其与六氟磷酸盐进行阴离子交换反应得到四苯乙烯桥联的四苯并咪唑六氟磷酸盐（1）。本发明的四苯乙烯桥联的四苯并咪唑六氟磷酸盐化合物制备简洁、荧光感光效果明显的优点，可以用来制作荧光分子识别体系，主要应用于荧光识别技术领域。
• WATER-SOLUBLE AIE LUMINOGEN FOR MONITORING AND RETARDATION OF AMYLOID FIBRILLATION OF INSULIN
  申请人：TANG Benzhong

  公开号：US20120172296A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The presently described subject matter is directed to a water-soluble conjugated polyene compound and the derivatives thereof that exhibit aggregation induced emission, as well as any water dispersible, fluorescent, polymeric microparticles, nanoparticles, and/or pharmaceutical composition comprising the water-soluble conjugated polyene compound and/or the derivatives thereof. Also provided are methods of making and using the compound, derivatives and particles of the presently described subject matter. The presently described water-soluble conjugated polyene compound are useful as bioprobes for the detection of biomacromolecules, in the manufacture of sensors, in monitoring and retarding formation of amyloid protein fibril in vitro and in vivo, and in developing anti-cancer drugs.

  目前描述的主题涉及水溶性共轭聚烯烃化合物及其衍生物，这些化合物表现出聚集诱导发光，以及任何水分散的荧光聚合微粒、纳米粒子和/或含有水溶性共轭聚烯烃化合物和/或其衍生物的药物组合物。还提供了制备和使用目前描述的主题的化合物、衍生物和颗粒的方法。目前描述的水溶性共轭聚烯烃化合物可用作生物探针，用于检测生物大分子，在传感器的制造中，用于监测和延缓体外和体内淀粉样蛋白纤维的形成，以及用于开发抗癌药物。