(1R,5S)-methyl 2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-5-isoxazolidinecarboxylate | 951214-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S)-methyl 2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-5-isoxazolidinecarboxylate
• 英文别名: methyl (5S)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1,2-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 951214-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: FUSCTGRRDXEVEO-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-methyl 2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-5-isoxazolidinecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (βR,5S)-5-(hydroxymethyl)-β-phenyl-2-isoxazolidineethanol
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑烷乙醇：NMR研究的分子内氢键对氮转化体和转化过程的影响。

  摘要：

  通过不对称的硝酮环加成反应制备了一系列的（betaR，5R）-和（betaR，5S）-2,5-二取代的异恶唑烷：5-（取代基）-β-苯基-2-异恶唑烷乙醇，并记录了其NMR光谱在很宽的温度范围内。低温下的光谱表明（βR，5S）非对映体的存在几乎全部是单个取代基，在N（2）和C（5）处具有取代基的转位，而（βR，5R）非对映体仍保留为氘代氯仿中两种相互转化的反相异构体的混合物 研究了H键（CDCl（3）中的分子内和CD（3）OD中的分子间）对不饱和聚合物的种群比例和氮转化过程的影响。使用完整的线形分析来确定氮转化障碍，并讨论了它们对溶剂的依赖性。由于空间因素，发现反式-反向异构体比其顺式-反向异构体更稳定。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2007.07.032
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-(hydroxymethyl)benzylhydroxylamine 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,5S)-methyl 2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-5-isoxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The stereochemistry of 1,3-dipolar cycloaddition of internally H-bonded chiral methylenenitrones

  摘要：

  A study of diastereoselectivity in the cycloaddition reactions of a series of mono- and disubstituted alkenes with two chiral, internally H-bonded methylenenitrones has been carried out. The high degree of stereochemical control in the presence of anhydrous magnesium bromide has been explained in terms of a metal chelated transition state. Intramolecular cycloaddition involving a methylenenitrone containing an alkene moiety linked to a nitrogen gave a stereoselective addition product. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.067

文献信息

• 2-Isoxazolidineethanols: An NMR study of the effect of intramolecular H-bonding on the population of nitrogen invertomers and inversion process
  作者：Shaikh A. Ali、Muhammad Z.N. Iman、Mohamed I.M. Wazeer、Mohammed B. Fettouhi

  DOI：10.1016/j.saa.2007.07.032

  日期：2008.8

  diasteromer almost exclusively as a single invertomer having trans disposition of the substituents at N(2) and C(5), while the (betaR,5R) diasteromer remained as a mixture of two interconverting invertomers in deuterated chloroform. The effect of H-bonding - intramolecular in CDCl(3) and intermolecular in CD(3)OD - on the population ratio of the invertomers and nitrogen inversion process has been investigated

  通过不对称的硝酮环加成反应制备了一系列的（betaR，5R）-和（betaR，5S）-2,5-二取代的异恶唑烷：5-（取代基）-β-苯基-2-异恶唑烷乙醇，并记录了其NMR光谱在很宽的温度范围内。低温下的光谱表明（βR，5S）非对映体的存在几乎全部是单个取代基，在N（2）和C（5）处具有取代基的转位，而（βR，5R）非对映体仍保留为氘代氯仿中两种相互转化的反相异构体的混合物 研究了H键（CDCl（3）中的分子内和CD（3）OD中的分子间）对不饱和聚合物的种群比例和氮转化过程的影响。使用完整的线形分析来确定氮转化障碍，并讨论了它们对溶剂的依赖性。由于空间因素，发现反式-反向异构体比其顺式-反向异构体更稳定。
• The stereochemistry of 1,3-dipolar cycloaddition of internally H-bonded chiral methylenenitrones
  作者：Shaikh A. Ali、Muhammad Z.N. Iman

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.067

  日期：2007.9

  A study of diastereoselectivity in the cycloaddition reactions of a series of mono- and disubstituted alkenes with two chiral, internally H-bonded methylenenitrones has been carried out. The high degree of stereochemical control in the presence of anhydrous magnesium bromide has been explained in terms of a metal chelated transition state. Intramolecular cycloaddition involving a methylenenitrone containing an alkene moiety linked to a nitrogen gave a stereoselective addition product. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.