2-ethyl-2-phenylpent-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-phenylpent-4-enal
• 英文别名: (2S)-2-ethyl-2-phenylpent-4-enal
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: GVPALXRYYIRLHN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-苯基-1-丁烯 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 硫酸 、 C₁₃H₁₁O₃P 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-ethyl-2-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  前手性α,α-二取代醛烯醇化物的对映选择性铑催化烯丙基烷基化用于构建无环四元立体中心

  摘要：

  描述了前手性 α,α-二取代醛烯醇化物与苯甲酸烯丙酯的高度对映选择性铑催化烯丙基烷基化。该协议为合成无环季碳立体中心提供了一种新方法，它代表了醛烯醇本身直接对映选择性烷基化的第一个例子。α-季醛产品的多功能性通过将它们转化为各种适用于靶向合成的有用基序来证明。最后，机理研究表明，前手性 (E)- 和 (Z)- 烯醇化物的混合物可实现高水平的不对称诱导，这为此类转化提供了令人兴奋的发展。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10099

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric α-Allylation and Propargylation of α-Branched Aldehydes with Alkyl Halides
  作者：Masanori Yoshida

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01394

  日期：2021.8.6

  Enantioselective α-allylation and -propargylation of α-branched aldehydes with alkyl halides was successfully performed using a chiral primary amino acid organocatalyst. This alkylation reaction, involving the generation of a chiral quaternary carbon stereocenter, proceeded smoothly in a mildly basic aqueous solution of potassium hydrogen carbonate to furnish α-allylated or -propargylated aldehydes

  使用手性伯氨基酸有机催化剂成功地进行了α-支化醛与烷基卤的对映选择性α-烯丙基化和-炔丙基化。该烷基化反应涉及手性季碳立体中心的生成，在弱碱性碳酸氢钾水溶液中顺利进行，以良好的收率（高达 87%）和高对映选择性（高达到 96% ee）。
• Direct Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Simple Allylic Alcohols Enabled by the Concerted Action of Three Different Catalysts
  作者：Gaoxi Jiang、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201103263

  日期：2011.9.26

  catalysis: The title reaction between α‐branched aldehydes and allylic alcohols, which generates all‐carbon quaternary stereogenic centers, constitutes the first asymmetric Tsuji–Trost‐type α‐allylation of carbonyl compounds with allylic alcohol (see scheme). This reaction is catalyzed by three different species, [Pd(PPh3)4], the chiral Brønsted acid TRIP, and benzhydryl amine.

  三重催化：α-支链醛与烯丙基醇之间的标题反应生成全碳的季立体中心，这是羰基化合物与烯丙醇的第一个不对称Tsuji-Trost型α-烯丙基化反应（参见方案）。该反应由三种不同的物种[Pd（PPh 3）4 ]，手性布朗斯台德酸TRIP和苯甲基胺催化。
• Asymmetric α-Allylation of α-Branched Aldehydes with Allyl Alcohols by Synergistic Catalysis Using an Achiral Palladium Complex and a Chiral Primary Amino Acid
  作者：Masanori Yoshida、Erika Masaki、Tatsuaki Terumine、Shoji Hara

  DOI：10.1055/s-0033-1340901

  日期：——

  high yields with high enantioselectivity. Highly enantioselective direct α-allylation of α-branched aldehydes with simple allyl alcohols was achieved by the combined use of an achiral transition-metal catalysis with a palladium complex and a chiral organocatalysis with a readily obtainable primary α-amino acid. Various α-allylated aldehydes possessing a stereocontrolled quaternary carbon stereogenic center

  摘要 通过结合使用具有钯配合物的非手性过渡金属催化剂和具有易于获得的伯α-氨基酸的手性有机催化剂，可以实现α-支化醛与简单烯丙醇的高度对映选择性直接α-烯丙基化。具有高对映选择性的高产率合成了具有立体控制的季碳立体生成中心的各种α-烯丙基化醛。 通过结合使用具有钯配合物的非手性过渡金属催化剂和具有易于获得的伯α-氨基酸的手性有机催化剂，可以实现α-支化醛与简单烯丙醇的高度对映选择性直接α-烯丙基化。具有高对映选择性的高产率合成了具有立体控制的季碳立体生成中心的各种α-烯丙基化醛。
• Direct Asymmetric α-Allylation of α-Branched Aldehydes by Two Catalytic Systems with an Achiral Pd Complex and a Chiral Primary α-Amino Acid
  作者：Masanori Yoshida、Tatsuaki Terumine、Erika Masaki、Shoji Hara

  DOI：10.1021/jo4018414

  日期：2013.11.1

  Direct α-allylation of α-branched aldehydes was successfully carried out with a readily available allyl ester by combined use of two catalytic systems: Tsuji–Trost allylation reaction with an achiral palladium complex and enamine catalysis with a chiral primary α-amino acid. A quaternary carbon stereogenic center was constructed stereoselectively to give various 2,2-disubstituted pent-4-enals in good

  通过两个催化系统的组合，成功地使用容易获得的烯丙基酯成功进行了α-支化醛的直接α-烯丙基化反应：Tsuji-Trost与非手性钯配合物的烯丙基化反应和烯胺催化与手性伯α-氨基酸的反应。立体选择性地构建季碳立体生成中心，以高收率和高对映选择性得到各种2，2-二取代的戊-4-烯。
• CYCLIC AMINE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1003514A1

  公开（公告）日：2000-05-31