methyl 3-benzyl-4-oxotetrahydrothiophene-3-carboxylate | 84782-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: methyl 3-benzyl-4-oxotetrahydrothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-benzyl-4-oxothiolane-3-carboxylate
• CAS: 84782-84-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: YNNJKTDJRUDWGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzyl-4-oxotetrahydrothiophene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到2-苄基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯阴离子作为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的形式合成

  摘要：

  碱促成的4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯（4）和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯（5）的C烷基化产物（6a - h）和（8a - e）的断裂使α-取代的丙烯酸酯（7a - h）和α-取代的巴豆酸酯（9a - e）具有良好的收率；因此，相应的杂环阴离子（1a）和（1b）可以分别视为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的正式合成（10），表明了该策略在天然产物化学中的有用性。

  DOI：

  10.1039/p19840002501
• 作为产物：
  描述：

  4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.17h， 以61%的产率得到methyl 3-benzyl-4-oxotetrahydrothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的具有硫靛基发色团的大环双三唑并

  摘要：

  通过用TPAP-NMO或K 3 [Fe（CN）6 ]对4-氧代四氢噻吩-3-羧酸酯的氧化二聚作用，制备了Bi（4-甲氧羰基-3-氧代硫杂环戊-2-基）衍生物。由于CC双键的（E）-或（Z）-构型和两个立体中心的相对顺-或反-构型，产物以四种非对映异构体的混合物形式获得。红色化合物包含硫靛蓝发色团的原型。它们的双键构型可以通过可见光从（E）切换到（Z）。通过对位点击两个炔丙基官能化的硫杂环戊烷单体-[双（叠氮烷基）苯衍生物，以[Cu（μ-OH）（tmeda）] 2 Cl 2为催化剂，因此，随后的氧化二聚反应生成的大环三唑烷产物仅具有相对（相对）的双（硫代-2-亚烷基）单元SYN构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.107

文献信息

• A novel α-acrylate anion equivalent: a useful synthon for α-substituted acrylic esters
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Achille Barco、Simonetta Benetti、Fabio Moroder、Gian Piero Pollini、Daniele Simoni、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1039/c39820001265

  日期：——

  An effiecient preparation of α-substituted acrylic esters is described based on the Dieckmann–Michael retrograde reactions of the C-alkylation product of 4-methoxycarbonylthiolan-3-one (1).

  基于4-甲氧基羰基噻喃-3-酮（1）的C-烷基化产物的Dieckmann-Michael逆反应，描述了一种有效的α-取代丙烯酸酯的制备方法。
• Novel tricyclic pyrazolopyrimidines as potent and selective GPR119 agonists
  作者：Mihai Azimioara、Phil Alper、Christopher Cow、Daniel Mutnick、Victor Nikulin、Gerald Lelais、John Mecom、Matthew McNeill、Pierre-Yves Michellys、Zhiliang Wang、Esther Reding、Michael Paliotti、Jing Li、Dingjiu Bao、Jocelyn Zoll、Young Kim、Matthew Zimmerman、Todd Groessl、Tove Tuntland、Sean B. Joseph、Peter McNamara、H. Martin Seidel、Robert Epple

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.010

  日期：2014.12

  Systematic SAR optimization of the GPR119 agonist lead 1, derived from an internal HTS campaign, led to compound 29. Compound 29 displays significantly improved in vitro activity and oral exposure, leading to GLP1 elevation in acutely dosed mice and reduced glucose excursion in an OGTT study in rats at doses >= 10 mg/kg. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BARALDI, P. G.;BARCO, A.;BENETTI, S.;MORODER, F.;POLLINI, G. P.;SIMONI, D+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 21, 1265-1266
  作者：BARALDI, P. G.、BARCO, A.、BENETTI, S.、MORODER, F.、POLLINI, G. P.、SIMONI, D+

  DOI：——

  日期：——