3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(dimethylphenylsilyl)-1,4-dihydropyridine | 1295576-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(dimethylphenylsilyl)-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: dimethyl-[3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4H-pyridin-4-yl]-phenylsilane
• CAS: 1295576-60-1
• 化学式: C₂₀H₃₀BNO₂Si
• 分子量: 355.36
• InChiKey: YKWJFFGBIVSQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(dimethylphenylsilyl)-1,4-dihydropyridine 在 苯甲醛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到4-[二甲基(苯基)硅烷基]-3-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡啶区域选择性硅化反应导致合成硅烷化二氢吡啶

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，在 50 °C 的甲苯中将甲硅烷基硼酸酯加成到吡啶中，以高产率得到 N-boryl-4-silyl-1,4-二氢吡啶。2-甲基吡啶和3-取代吡啶的反应也进行区域选择性1,4-硅化反应，而4-取代吡啶进行1,2-硅化反应，区域选择性地得到N-boryl-2-silyl-1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ja2020229
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 (η(3)-allyl)PdCl * tricyclohexylphosphine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到3-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(dimethylphenylsilyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的吡啶区域选择性硅化反应导致合成硅烷化二氢吡啶

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，在 50 °C 的甲苯中将甲硅烷基硼酸酯加成到吡啶中，以高产率得到 N-boryl-4-silyl-1,4-二氢吡啶。2-甲基吡啶和3-取代吡啶的反应也进行区域选择性1,4-硅化反应，而4-取代吡啶进行1,2-硅化反应，区域选择性地得到N-boryl-2-silyl-1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ja2020229

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Silaboration of Pyridines Leading to the Synthesis of Silylated Dihydropyridines
  作者：Kazuyuki Oshima、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja2020229

  日期：2011.5.18

  The addition of silylboronic esters to pyridine takes place in toluene at 50 °C in the presence of a palladium catalyst to give N-boryl-4-silyl-1,4-dihydropyridines in high yield. The regioselective 1,4-silaboration also proceeds in the reaction of 2-picoline and 3-substituted pyridines, whereas 4-substituted pyridines undergo 1,2-silaboration to give N-boryl-2-silyl-1,2-dihydropyridines regioselectively

  在钯催化剂的存在下，在 50 °C 的甲苯中将甲硅烷基硼酸酯加成到吡啶中，以高产率得到 N-boryl-4-silyl-1,4-二氢吡啶。2-甲基吡啶和3-取代吡啶的反应也进行区域选择性1,4-硅化反应，而4-取代吡啶进行1,2-硅化反应，区域选择性地得到N-boryl-2-silyl-1,2-二氢吡啶。