(-)-(6S,S(S))-(2E,4E)-5-(p-tolylsulfinyl)octa-2,4-dien-6-ol | 1092556-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(6S,S(S))-(2E,4E)-5-(p-tolylsulfinyl)octa-2,4-dien-6-ol
• 英文别名: (3S,4E,6E)-4-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]octa-4,6-dien-3-ol
• CAS: 1092556-56-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: LIXAVJAWPDYISL-CIQBJXCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基氯硅烷 、 (-)-(6S,S(S))-(2E,4E)-5-(p-tolylsulfinyl)octa-2,4-dien-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(+)-(6S,S(S))-(2E,4E)-[5-(p-tolylsulfinyl)octa-2,4-dien-6-yloxy]tributylsilane
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Katsuki−Jacobsen Oxidation−Epoxidation of α-Silyloxy Sulfinyl Dienes: Synthetic Applications

  摘要：

  Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic alpha-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans-sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal syntheses of (6S,7S,9R,10R)- and (6S,7S,9S,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diols is reported.

  DOI：

  10.1021/jo801803m
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₂₃NO₅S 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以63 mg的产率得到(-)-(6S,S(S))-(2E,4E)-5-(p-tolylsulfinyl)octa-2,4-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Katsuki−Jacobsen Oxidation−Epoxidation of α-Silyloxy Sulfinyl Dienes: Synthetic Applications

  摘要：

  Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic alpha-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans-sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal syntheses of (6S,7S,9R,10R)- and (6S,7S,9S,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diols is reported.

  DOI：

  10.1021/jo801803m

文献信息

• Highly Diastereoselective Katsuki−Jacobsen Oxidation−Epoxidation of α-Silyloxy Sulfinyl Dienes: Synthetic Applications
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alejandro Castellanos、Iñaki Osante、Ignacio Colomer、Mateo I. Sánchez

  DOI：10.1021/jo801803m

  日期：2009.1.2

  Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic alpha-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans-sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal syntheses of (6S,7S,9R,10R)- and (6S,7S,9S,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diols is reported.