N-(2-(chloromethyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1402043-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(chloromethyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(chloromethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1402043-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 355.842
• InChiKey: KUQNLMJJSRBYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 N-(2-(chloromethyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63 %的产率得到N-(2-((2,3-dimethoxy-6-methyl-5-tosyl-5,5a,6,11-tetrahydro-10bH-indolo[2,3-b]quinolin-10b-yl)methyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化氮杂邻醌甲基化物与吲哚的级联反应合成 Tetrahydro-5H-indolo[2,3-b]quinolines

  摘要：

  通过铜( II ) 催化的氮杂-邻苯醌甲基化物的级联反应，从 2-(氯甲基) 苯胺和吲哚。实验结果表明，该反应经历了双 1,4-加成和顺序分子内环化。本方法具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性以及易于克级放大制备吲哚[2,3- b ]喹啉的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02140
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxymethyl-4,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到N-(2-(chloromethyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过硫叶立德和N-（邻 - 氯）的高效级联反应的吲哚的合成芳基酰胺

  摘要：

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203657

文献信息

• Synthesis of Furo[3,2-<i>b</i>]quinolines and Furo[2,3-<i>b</i>:4,5-<i>b′</i>]diquinolines through [4 + 2] Cycloaddition of Aza-<i>o</i>-Quinone Methides and Furans
  作者：Lu Lei、Yi-Yun Yao、Li-Juan Jiang、Xiuqiang Lu、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02953

  日期：2020.3.6

  An approach for the construction of furo[3,2-b]quinolines and furo[2,3-b:4,5-b']diquinolines is developed through a metal-free [4 + 2] cycloaddition of easily available in situ generated aza-o-quinone methides and furans. The reaction tolerates a wide range of aza-o-quinone methides and substituted furans to afford the corresponding dihydro- or tetrahydrofuroquinolines in good to excellent yields.

  通过无金属的[4 + 2]环加成反应，开发了一种呋喃[3,2-b]喹啉和呋喃[2,3-b：4,5-b']二喹啉的构建方法，该方法容易就地获得生成氮杂邻醌甲基化物和呋喃。该反应可耐受各种氮杂-邻-醌甲基化物和取代的呋喃，从而以良好或优异的产率提供相应的二氢-或四氢呋喃喹啉。机理研究表明，该反应涉及协同的[4 + 2]环加成途径，并且显示出对呋喃环的环加成具有很高的区域选择性。本方法的特点是反应条件温和，呋喃脱芳香化，区域选择性和非对映选择性高，可按克缩放的制剂以及呋喃喹啉的多样性。
• Transition-metal-free approach to synthesis of indolines from N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides
  作者：Hui Huang、Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.096

  日期：2013.11

  A transition-metal-free method for the synthesis of indolines has been developed. In the presence of K2CO3, the cyclization reaction of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides proceeded smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了用于合成二氢吲哚的无过渡金属的方法。在K 2 CO 3的存在下，N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和碘鎓碘化物的环化反应在室温下以中等至良好的收率顺利进行。
• Synthesis of Fullerotetrahydroquinolines via [4 + 2] Cycloaddition Reaction of [60]Fullerene with in Situ Generated Aza-<i>o</i>-quinone Methides
  作者：Sheng-Peng Jiang、Wen-Qiang Lu、Zhan Liu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02897

  日期：2018.2.16

  An efficient [4 + 2] cycloaddition reaction of [60]fullerene with the in situ generated aza-o-quinone methides from N-(o-chloromethyl)aryl sulfonamides with the assistance of Cu2O has been developed to afford a series of fullerotetrahydroquinolines. This strategy exhibits a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. A tentative reaction pathway for the formation of fullerotetrahydroquinolines

  已开发了一种有效的[60]富勒烯的[4 + 2]环加成反应，以及在Cu 2 O的帮助下从N-（邻-氯甲基）芳基磺酰胺原位生成的氮杂-邻-醌甲基化物。富勒四氢喹啉。该策略具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。在实验结果的基础上，提出了形成全四氢喹啉的初步反应途径。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of aza-<i>ortho</i>-quinone methides with bicyclic alkenes
  作者：Lu Lei、Yu-Feng Liang、Cui Liang、Jiang-Ke Qin、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1ob00319d

  日期：——

  tetrahydroquinoline-fused bicycles bearing multiple stereocenters are prepared in good yields with high diastereoselectivity through Cu2O-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of aza-ortho-quinone methides (ao-QMs) with bicyclic alkenes. Mechanistic studies reveal that the Cu(I) catalyst not only promotes the formation of ao-QMs through a radical process by single electron transfer but also accelerates [4 + 2] cycloaddition

  通过 Cu 2 O 催化的 [4 + 2] 氮杂邻醌甲基化物 (a o -QMs) 与双环烯烃的环加成反应，以良好的收率和高非对映选择性制备了多种具有多个立体中心的四氢喹啉稠合双环化合物。机理研究表明，Cu( I )催化剂不仅通过单电子转移的自由基过程促进a o -QMs的形成，而且还加速了[4 + 2]环加成反应。该反应很容易以克级进行，并且获得的四氢喹啉融合的自行车可以转化为不同的四氢喹啉支架。
• Construction of Optically Active Indolines by Formal [4+1] Annulation of Sulfur Ylides and<i>N</i>-(<i>ortho</i>-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Qiang Wang、Jing An、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201300988

  日期：2013.6.24

  Get asymmetric! Asymmetric [4+1] annulation of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides allowed the formation of the desired cycloadduct with moderate to high yields and enantioselectivities (see scheme). The described strategy, taking advantage of chiral sulfur ylides, represents a direct procedure to access chiral 2‐substituted indolines.

  变得不对称！硫化物和N-（邻氯甲基）芳基酰胺的不对称[4 + 1]环化反应可形成所需的环加合物，且具有中等至高的收率和对映选择性（参见方案）。所描述的策略利用手性硫酰化物，代表了一种直接的方法来获得手性2-取代的二氢吲哚。