2,5-Dihydro-5,5-dimethyl-2-(phenylimino)-1,3,4-thiadiazole | 25688-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Dihydro-5,5-dimethyl-2-(phenylimino)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-phenylimino-2,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole；2,5-dihydro-2,2-dimethyl-5-phenylimino-1,3,4-thiadiazole；5,5-dimethyl-2-phenylimino-2,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole；(5,5-dimethyl-5H-[1,3,4]thiadiazol-2-ylidene)-phenyl-amine；Benzenamine, N-(5,5-dimethyl-1,3,4-thiadiazol-2(5H)-ylidene)-, (Z)-；5,5-dimethyl-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-imine
• CAS: 25688-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• 分子量: 205.283
• InChiKey: NUCZLXMXTBLPOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  287.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dihydro-5,5-dimethyl-2-(phenylimino)-1,3,4-thiadiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1-isopropyl-4-phenyl thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Iwao; Abe, Ikuo; Nozawa, Muneharu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2297 - 2301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 4-苯基-3-缩氨基硫脲 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,5-Dihydro-5,5-dimethyl-2-(phenylimino)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  酮硫代半氨基甲酮的氧化环化。第一部分。4-甲基-和4-芳基-硫代半氨基甲酮

  摘要：

  4-取代酮缩氨基硫脲进行氧化环化，通过色谱吸附剂催化，使Δ 1 - [1,2,4]三唑-5-硫酮，并在二氧化锰氧化成5-亚氨基-Δ 3 - [1,3， 4]-噻二唑啉。三唑啉硫酮可转化为三唑啉酮。反应受空间因素的强烈影响。

  DOI：

  10.1039/j39700000063

文献信息

• Synthesis, Structure, and <i>In Vitro</i> Anti-HIV Activity of New Pyrazole, 1,2,4-Thiadiazole, and 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Y. A. Al-Soud

  DOI：10.1080/10426500801968003

  日期：2008.9.15

  α,α′-Dichloroazo compounds 6 react with Lewis acid to furnish 1-(chloroalkyl)-1-aza-2-azoniaallene salts 4. The cations 4 react with acetylenes, isothiocyanates, isocyanates, and carbodiimides under [3+2]-cycloaddition. The cycloadducts undergo consecutive reactions, e.g., [1,2]-shifts of alkyl groups. The newly synthesized products were evaluated for their anti-HIV-1 and anti-HIV-2 activity in MT-4

  α,α'-二氯偶氮化合物 6 与路易斯酸反应生成 1-(氯代烷基)-1-氮杂-2-氮杂丙二烯盐 4。阳离子 4 与乙炔、异硫氰酸酯、异氰酸酯和碳二亚胺在 [3+2]- 下反应环加成。环加合物经历连续反应，例如烷基的[1,2]-移位。评估了新合成的产品在 MT-4 细胞中的抗 HIV-1 和抗 HIV-2 活性。
• 2-Imino-2,5-dihydro-1,3,4-thiadiazoles: Synthesis of 5-Oxo-1-thia-4-azaspiro[2,3]hexanes and 4-Alkylidene-2-oxoazetidines
  作者：Iwao Yamamoto、Ikuo Abe、Muneharu Nozawa、Jiro Motoyoshiya、Haruo Gotoh

  DOI：10.1055/s-1981-29608

  日期：——
• Oxidative cyclisation of ketone thiosemicarbazones. Part I. 4-Methyl- and 4-aryl-thiosemicarbazones
  作者：Justus K. Landquist

  DOI：10.1039/j39700000063

  日期：——

  4-Substituted thiosemicarbazones of ketones undergo oxidative cyclisation, catalysed by chromatographic adsorbents, giving Δ1-[1,2,4] triazoline-5-thiones, and oxidation on manganese dioxide to 5-imino-Δ3-[1,3,4]- thiadiazolines. The triazolinethiones may be converted into triazolinones. The reactions are strongly influenced by steric factors.

  4-取代酮缩氨基硫脲进行氧化环化，通过色谱吸附剂催化，使Δ 1 - [1,2,4]三唑-5-硫酮，并在二氧化锰氧化成5-亚氨基-Δ 3 - [1,3， 4]-噻二唑啉。三唑啉硫酮可转化为三唑啉酮。反应受空间因素的强烈影响。
• Yamamoto, Iwao; Abe, Ikuo; Nozawa, Muneharu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2297 - 2301
  作者：Yamamoto, Iwao、Abe, Ikuo、Nozawa, Muneharu、Kotani, Mitsuhiro、Motoyoshiya, Jiro、et al.

  DOI：——

  日期：——