methyl 2-((phenylimino)methyl)benzoate | 55740-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((phenylimino)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(phenyliminomethyl)benzoate
• CAS: 55740-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: VNSLFCHFJPOOLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((phenylimino)methyl)benzoate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 CuF(PPh₃)₃*2MeOH 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N,3-二取代-1-异吲哚啉酮类化合物的高产率合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，公开了N,3‑二取代‑1‑异吲哚啉酮类化合物的高产率合成方法。本发明在铜盐‑膦配体形成的催化剂作用下，使用硅烷作为还原剂，对2‑((烃基亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯(Ⅰ)和α,β‑不饱和酸酯(Ⅱ)进行共轭还原/Mannich反应/内酰胺化串联反应，直接得到N,3‑二取代‑1‑异吲哚啉酮类化合物(Ⅲ)。该方法使用催化量的Cu‑膦催化剂，不需分离反应中间体，避免减少了分步反应中的繁琐的分离操作过程，并且具有反应条件温和，具有反应迅速、产率高等优点。

  公开号：

  CN114394926B
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 、 苯胺 在 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl 2-((phenylimino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯引发了异金属​​吲哚酮的无金属级联方法

  摘要：

  本文公开了从2-甲酰基苯甲酸与各种胺的反应中生物学上重要的异吲哚啉酮衍生物的方便合成。该方法通过精心设计的无催化剂串联氧化还原胺化/环化级联事件进行操作，该事件由转移氢化过程触发，使用容易获得的Hantzsch酯作为有机氢化物源。操作简便，反应条件温和，起始原料易于获得以及现有方法易于扩展，将其与其他先例方案区分开来，因此使其成为一种实用的方法，可用于合成有价值的异吲哚啉酮类药物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.009

文献信息

• Facile and diastereoselective arylation of the privileged 1,4-dihydroisoquinolin-3(2<i>H</i>)-one scaffold
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Alexander Bunev、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3762/bjoc.18.109

  日期：——

  A practically convenient and streamlined protocol for the trans-diastereoselective introduction of an aryl substituent at position 4 of the 1,4-dihydroisoquinol-3-one (1,4-DHIQ) scaffold is presented. The protocol involves direct Regitz diazo transfer onto readily available 3(2H)-isoquinolones followed by TfOH-promoted hydroarylation by an arene molecule. Screening of the novel 1,2,4-trisubstituted 1,4-DHIQs against cancer cell lines confirmed high cytotoxicity of selected analogs, which validates this new chemotype for further investigations as anticancer cytotoxic agents.

  本文介绍了一种实用、简化的方案，用于在1,4-二氢异喹啉-3-酮（1,4-DHIQ）支架的4位引入芳基取代基的trans-对映选择性引入。该方案涉及直接Regitz重氮转移到易得的3(2H)-异喹啉酮上，然后通过TfOH促进的芳基烷基化反应与芳烃分子反应。对新型的1,2,4-三取代的1,4-DHIQs进行癌细胞系的筛选，确认了所选类似物的高细胞毒性，证实了这种新的化学类别可以作为抗癌细胞毒剂的进一步研究对象。
• 一种对映选择性合成N,3-二取代-1-异吲哚啉酮化合物的方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN114539124B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明涉及有机合成技术领域，公开了一种对映选择性合成N,3‑二取代‑1‑异吲哚啉酮化合物的方法。本发明在铜盐‑手性膦配体形成的催化剂作用下，使用硅烷作为还原剂，对2‑((烃基亚氨基)甲基)苯甲酸甲酯(Ⅰ)和α,β‑不饱和酸酯(Ⅱ)进行共轭还原/Mannich反应/内酰胺化串联反应，直接得到手性N,3‑二取代‑1‑异吲哚啉酮化合物(Ⅲ)。该方法使用催化量的Cu‑手性膦催化剂，不需分离反应中间体，避免减少了分步反应中的繁琐的分离操作过程。反应具有立体选择性，通过改变手性膦配体的立体构型，可改变主要产物的手性构型，使反应具有较高的对映选择性。并且具有反应条件温和，反应迅速、产率高等优点。
• An Efficient Entry to <i>syn</i>- and <i>anti</i>-Selective Isoindolinones via an Organocatalytic Direct Mannich/Lactamization Sequence
  作者：Vishnumaya Bisai、Rajshekhar A. Unhale、Arun Suneja、Sivasankaran Dhanasekaran、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00676

  日期：2015.5.1

  An organocatalytic direct Mannich-lactamization sequence for the syntheses of pharmacologically important enantioenriched isoindolinones is reported. The method utilizes simple a-amino acids to deliver syn- and anti- selective isoindolinones with remarkably high enantioselectivity (up to >99% ee) in good to excellent yields and diastereomeric ratios. The overall sequence involves one C-C and two C-N bond forming events in one pot starting from inexpensive starting material.
• Ni(II)-Catalyzed Highly Stereo- and Regioselective Syntheses of Isoindolinones and Isoquinolinones from <i>in Situ</i> Prepared Aldimines Triggered by Homoallylation/Lactamization Cascade
  作者：Raju Karmakar、Arun Suneja、Vishnumaya Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02932

  日期：2015.11.20

  An efficient route to isoindolinones and isoquinolinones has been achieved via a domino Ni-catalyzed homoallylation/lactamization from in situ prepared imines, derived from o-formyl benzoates and o-formyl arylacetates, with conjugated dienes promoted by diethylzinc. The reaction proceeds smoothly at room temperature for a variety of aldehydes, amines, and dienes. The method involves one C-C and two C-N bond forming events under operationally simple conditions.
• Hantzsch ester triggered metal-free cascade approach to isoindolinones
  作者：Youping Tian、Junmei Wei、Meng Wang、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.009

  日期：2018.5

  Disclosed herein is an expedient synthesis of biologically important isoindolinone derivatives from reactions of 2-formylbenzoic acids with various amines. This method operates via a deliberately designed catalyst-free tandem reductive amination/cyclization cascade event triggered by a transfer hydrogenation process with easily available Hantzsch ester as the organic hydride source. The ease of operation

  本文公开了从2-甲酰基苯甲酸与各种胺的反应中生物学上重要的异吲哚啉酮衍生物的方便合成。该方法通过精心设计的无催化剂串联氧化还原胺化/环化级联事件进行操作，该事件由转移氢化过程触发，使用容易获得的Hantzsch酯作为有机氢化物源。操作简便，反应条件温和，起始原料易于获得以及现有方法易于扩展，将其与其他先例方案区分开来，因此使其成为一种实用的方法，可用于合成有价值的异吲哚啉酮类药物。