dimethyl 2-(naphthalen-2-ylmethylene)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-(naphthalen-2-ylmethylene)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(naphthalen-2-ylmethylidene)propanedioate
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: MQQFUATYHXBZDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(naphthalen-2-ylmethylene)malonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到dimethyl (2-naphthylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL COMPOUNDS CONTAINING A HYDROXAMATE MOIETY AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES À 5 CHAÎNONS CONTENANT UNE FRACTION HYDROXAMATE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及含有Formula I的羟肟基团的5-成员杂芳化合物，其药用可接受盐或溶剂，以及它们作为恶性肿瘤化疗的增敏剂的用途。

  公开号：

  WO2020148403A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(naphthalen-2-ylmethylene)malonate
  参考文献：
  名称：

  MgI2催化供体-受体环丙烷与二氢吲哚-2-硫酮的亲核开环反应

  摘要：

  研究了MgI 2催化的供体-受体环丙烷与作为易于处理的硫亲核试剂的二氢吲哚-2-硫酮的亲核开环反应。在温和的反应条件下以良好至优异的收率合成了一系列官能化的γ-吲哚硫代丁酸衍生物。此外，硫醚功能化的开环产物可以转化为砜和蛋氨酸类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01179

文献信息

• Asymmetric Dearomatization of Indoles through a Michael/Friedel-Crafts-Type Cascade To Construct Polycyclic Spiroindolines
  作者：Xiaohu Zhao、Xiaohua Liu、Hongjiang Mei、Jing Guo、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201410814

  日期：2015.3.23

  through a cascade reaction between 2‐isocyanoethylindole and alkylidene malonates catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide/MgII catalyst. Fused polycyclic indolines containing three stereocenters were afforded in good yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities through a Michael/Friedel–Crafts/Mannich cascade. When 2‐substituted 2‐isocyanoethylindoles were used, spiroindoline derivatives were obtained

  通过手性N，N'-二氧化物/ Mg II催化剂催化2-异氰基乙基吲哚和亚烷基丙二酸酯之间的级联反应，实现了吲哚的高效不对称脱芳香化。通过Michael / Friedel-Crafts / Mannich级联反应，可以很好地获得具有三个立体中心的熔融多环二氢吲哚，并具有出色的非对映异构和对映选择性。当使用2-取代的2-异氰基乙基吲哚时，螺二氢吲哚衍生物是通过Michael / Friedel-Crafts反应获得的。
• Enantioselective Lewis Acid Catalyzed Michael Reactions of Alkylidene Malonates. Catalysis by <i>C</i>₂-Symmetric Bis(oxazoline) Copper(II) Complexes in the Synthesis of Chiral, Differentiated Glutarate Esters
  作者：David A. Evans、Tomislav Rovis、Marisa C. Kozlowski、C. Wade Downey、Jason S. Tedrow

  DOI：10.1021/ja002246+

  日期：2000.9.1

  C2-symmetric bis(oxazoline)−Cu(II) complexes 1 catalyze the Mukaiyama Michael reaction of alkylidene malonates and enolsilanes. The use of hexafluoro-2-propanol is essential to induce catalyst turnover. High enantioselectivities are exhibited by bulky alkylidene malonate β-substituents using catalyst 1a. The glutarate ester products are readily decarboxylated to provide chiral 1,5-dicarbonyl synthons

  C2-对称双(恶唑啉)-Cu(II)配合物1催化亚烷基丙二酸酯和烯醇硅烷的Mukaiyama Michael反应。六氟-2-丙醇的使用对于诱导催化剂周转至关重要。使用催化剂 1a 的庞大的亚烷基丙二酸酯 β-取代基表现出高对映选择性。戊二酸酯产物很容易脱羧以提供手性 1,5-二羰基合成子。底物-催化剂复合物的晶体学表征提供了对与这些催化剂的结合事件的深入了解，并为观察到的面部选择性提供了基本原理。
• Enantioselective Synthesis of Hydrothiazole Derivatives via an Isocyanide-Based Multicomponent Reaction
  作者：Qian Xiong、Gonglin Li、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03389

  日期：2019.11.1

  Catalytic asymmetric synthesis of hydrothiazole derivatives was developed via a well-organized formal [2 + 1 + 2] cycloaddition reaction triggered by asymmetric addition of isocyanide to alkylidene malonate. Various chiral hydrothiazole derivatives were readily provided in good yield with high enantioselectivity (up to 98% yield, 98.5:1.5 er) utilizing a chiral Mg(OTf)2/N,N'-dioxide complex as the

  氢噻唑衍生物的催化不对称合成是通过组织良好的正式[2 +1 + 2]环加成反应而开发的，该反应由将异氰酸酯不对称加成到亚烷基丙二酸酯上引发。利用手性Mg（OTf）2 / N，N'-二氧化物络合物作为催化剂，在温和条件下，可以容易地以高收率和高对映选择性提供各种手性氢噻唑衍生物（产率高达98％，98.5：1.5 er）。基于实验研究和催化剂的结构，提出了可能的催化循环以阐明反应过程和活化方式。
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydrocarbazoles via a Domino-Ring Opening–Cyclization of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Substituted 2-Vinylindoles
  作者：Ranadeep Talukdar、Deo Prakash Tiwari、Amrita Saha、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/ol501763n

  日期：2014.8.1

  synthetic approach for the synthesis of highly functionalized tetrahydrocarbazoles via DROC of various functionalized DA-cyclopropanes with 2-indolylnitroethylene and indole-substituted alkylidene malonate is described. The tetrahydrocarbazoles were obtained with excellent diastereoselectivity having cis alignment of the 1,4-appendages across the six-membered carbocyclic ring.

  描述了一种新的多米诺骨牌合成方法，该方法通过各种功能化的DA-环丙烷的DROC与2-吲哚基硝基乙烯和吲哚取代的亚烷基丙二酸酯的DROC合成高功能化的四氢咔唑。获得具有优异的非对映选择性的四氢咔唑，该非对映选择性具有跨六元碳环的1，4-附件的顺式排列。
• A New Type of Donor-Acceptor Cyclopropane Reactivity: The Generation of Formal 1,2- and 1,4-Dipoles
  作者：Roman A. Novikov、Anna V. Tarasova、Victor A. Korolev、Vladimir P. Timofeev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1002/anie.201306186

  日期：2014.3.17

  A new type of donor–acceptor cyclopropane reactivity has been discovered. On treatment with anhydrous GaCl3, they react as sources of even‐numbered 1,2‐ and 1,4‐dipoles instead of the classical odd‐numbered 1,3‐dipoles due to migration of positive charge from the benzyl center. This type of reactivity has been demonstrated for new reactions, namely, cyclodimerizations of donor–acceptor cyclopropanes

  已经发现了一种新型的供体-受体环丙烷反应性。用无水GaCl 3处理，由于正电荷从苄基中心迁移，它们作为偶数1,2和1,4偶极子而不是经典的奇数1,3偶极子发生反应。这种类型的反应性已被证明可用于新的反应，即供体-受体环丙烷的环二聚反应以[2 + 2]-，[3 + 2]-，[4 + 2]-，[5 + 2]-， [4 + 3]-和[5 + 4]-环。2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯的[4 + 2]环化反应可制得多取代的2-芳基四氢萘，这是一种制备型化合物，具有极高的区域和非对映选择性，并具有很高的收率。还开发了供体-受体环丙烷选择性杂合的策略。研究了发现的涉及形成相对稳定的1,2-内酯中间体的反应机理。