4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydroxybutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydroxybutan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: AEPSSRCFBGVJEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 羟基丙酮 在 VDPGL 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(3-nitrophenyl)-3,4-dihydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  比色竞争性置换分析法，用于评估催化肽†

  摘要：

  指示剂置换测定法已适于检测粗反应混合物中4-硝基苯甲醛和羟丙酮之间的醛醇缩合反应的二醇产物。这提供了一种检测产品形成并由此评估潜在催化剂的快速比色方法，该方法已使用多种催化肽进行了验证。

  DOI：

  10.1039/c7ob02032e

文献信息

• Chiral Primary−Tertiary Diamine Catalysts Derived From Natural Amino Acids for <i>syn</i>-Aldol Reactions of Hydroxy Ketones
  作者：Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo802557p

  日期：2009.2.20

  A series of primary-tertiary diamine catalysts were designed and synthesized from primary natural amino acids. Application of these new chiral catalysts in direct aldol reactions of α-hydroxyketones showed very good catalytic activity (up to 97% yield) and high syn selectivity (up to syn/ anti = 30:1, 99% ee).

  从伯天然氨基酸设计合成了一系列伯叔二胺催化剂。这些新的手性催化剂在α-羟基酮的直接醛醇缩合反应中的应用显示出非常好的催化活性（高达97％的收率）和高的合成选择性（高达syn / anti = 30：1，99％ee）。
• <i>N</i>-Primary-Amine-Terminal β-Turn Tetrapeptides as Organocatalysts for Highly Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Feng-Chun Wu、Chao-Shan Da、Zhi-Xue Du、Qi-Peng Guo、Wei-Ping Li、Lei Yi、Ya-Ning Jia、Xiao Ma

  DOI：10.1021/jo9005766

  日期：2009.7.3

  solution. They were first applied to catalyze aldol reactions, and were found to be effective catalysts for the transformations. The tetrapeptide Val-d-Pro-Gly-Leu-OH (1g) was the optimal organocatalyst. It was shown that the intensive β-turn conformation, indicated by CD and NOESY spectra, contributed to the (R)-aldol and high enantioselectivity of the reaction of acetone in MeOH, whereas the sharply varied

  设计并合成了四肽，该四肽包含一个终止的伯胺和构象受限的d -Pro-Gly或d -Pro-Aib（2-氨基异丁酸）链段作为强β-转核元素，并通过N-模块二肽与溶液中的C模块二肽。它们首先被用于催化羟醛反应，并被发现是有效的转化催化剂。四肽Val- d -Pro-Gly-Leu-OH（1g）是最佳的有机催化剂。结果表明，在密集的β转角构象，通过CD和NOESY光谱表明，促成了（ř）-丙酮中的丙酮反应具有较高的对映选择性，而急剧变化的构象应有助于1,2-二氯乙烷（DCE）中反应的低对映选择性和（S）产物。羟基丙酮反应中的不对称诱导不受溶剂的影响，在MeCN中添加1克添加剂（S）-BINOL可达到主要的反产物。
• A Highly Efficient, Large-Scale, Asymmetric Direct Aldol Reaction Employing Simple Threonine Derivatives as Recoverable Organocatalysts in the Presence of Water
  作者：Chuanlong Wu、Xiangkai Fu、Shi Li

  DOI：10.1002/ejoc.201001396

  日期：2011.3

  A one-step O-acylation of threonine resulted in a simple and readily available threonine-surfactant organocatalyst that could efficiently catalyze the direct asymmetric aldol reactions of cyclic and acyclic ketones with a series of aromatic aldehydes in the presence of water at room temperature with good yields (up to 99 %), diastereoselectivities (up to 99:1), and enantiomeric excesses (>99 %). The

  苏氨酸的一步 O-酰化产生了一种简单易得的苏氨酸 - 表面活性剂有机催化剂，它可以在室温下在水的存在下有效地催化环状和非环状酮与一系列芳香醛的直接不对称醛醇反应。产率（高达 99%）、非对映选择性（高达 99:1）和对映体过量（>99%）。该催化剂可以很容易地回收和重复使用，六次循环后对映选择性不会降低。这种新型催化剂可以有效地用于大规模反应，同时对映选择性保持在同一水平，为工业应用提供了很大的可能性。
• Highly efficient direct a larger-scale aldol reactions catalyzed by a flexible prolinamide based-metal Lewis acid bifunctional catalyst in the presence of water
  作者：Guodong Chen、Xiangkai Fu、Chao Li、Chuanlong Wu、Qiang Miao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.12.006

  日期：2012.4

  prolinamide-based organocatalysts were readily synthesized and applied to the asymmetric direct aldol reactions of ketones and aromatic aldehydes in the presence of water. When TFA was used as an acidic additive, 10 mol % loading of 1c afforded aldol products with good diastereoselectivity of up to 91/9 and enantioselectivity of up to 85%. When ZnCl2 was added as a metal Lewis acid additive, the aldol product

  在这项工作中，很容易合成四种基于脯氨酰胺的有机催化剂，并将其应用于在水存在下酮和芳族醛的不对称直接羟醛反应。当TFA用作酸性添加剂，的10％摩尔负载量1c中，得到羟醛产品具有多达的非对映选择性良好至91/9和高达85％的对映选择性。当添加ZnCl 2作为金属路易斯酸添加剂时，可获得高达99/1 dr和96％ee的羟醛产物。这种新型的基于脯氨酰胺的金属路易斯酸双功能有机催化剂1c 可以将对映选择性保持在相同水平有效地用于大规模反应，这为工业应用提供了很大的可能性。
• Pepsin-catalyzed direct asymmetric aldol reactions for the synthesis of vicinal diol compounds
  作者：Ling-Yu Li、Da-Cheng Yang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.061

  日期：2015.3

  The catalytic promiscuity of pepsin from porcine gastric mucous was observed in catalysis of the direct asymmetric aldol reactions of aromatic aldehydes with acetones, which were substituted by hydroxy-, dihydroxy-, methoxy- and benzyloxy- for the synthesis of diol compounds in acetonitrile. This biocatalysis was also applicable to the aldol reactions of cyclic or hetereocyclic ketones with aromatic

  在催化芳香族醛与丙酮直接不对称醛醇缩合反应的催化过程中，观察到了胃蛋白酶对胃蛋白酶的混杂作用，丙酮醛被羟基，二羟基，甲氧基和苄氧基所取代，从而在乙腈中合成二醇化合物。该生物催化也适用于环状或杂环酮与芳族醛的醛醇缩合反应。获得了高达87％的产率，高达> 99/1 dr的非对映选择性和高达75％ee的对映选择性。