3-methyl-2-(1-naphthyl)-2H-azirine | 88235-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-2-(1-naphthyl)-2H-azirine
• 英文别名: 2H-Azirine, 3-methyl-2-(1-naphthalenyl)-；3-methyl-2-naphthalen-1-yl-2H-azirine
• CAS: 88235-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: YJTGRGRCRYAQQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(1-naphthyl)-2H-azirine 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-methyl-1H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  基质和溶液中 2-(1-Naphthyl)-2H-azirines 的光化学：Azirine 环的波长相关的 C-C 和 C-N 键断裂

  摘要：

  3-甲基-2-(1-萘基)-2H-氮丙啶 (1a) 的光化学通过在 10 K 下直接观察基质中的反应中间体和溶液中反应产物的表征来研究。正如已经报道的那样，用短波长光（> 300 nm）对氮丙啶1a的光解导致2H-氮丙啶环的CC键断裂产生腈叶立德2。然而，来自CN键断裂的产物是仅在基质和溶液中用长波长光（366 nm）照射 1a 中获得。当 1a 在 O(2) 存在下用长波长光照射时，乙腈氧化物 (6) 是通过捕获由 1a 与 O(2) 的 CN 键断裂生成的双自由基 4 产生的。将硝基引入到 1a 的萘基环中导致长波长照射下的分解加速和波长区域的扩展，其中选择性地获得源自 CN 键裂解的产物。在用INDO/S方法计算分子轨道的基础上，讨论了1a的氮杂环发生波长依赖性选择性CC和CN键断裂的原因。

  DOI：

  10.1021/ja040109x
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-2-propanone p-nitrobenzoyloxime 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到3-methyl-2-(1-naphthyl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  1-Naphthylcarbene: spectroscopy, kinetics, and mechanisms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00274a013

文献信息

• Control of C–C and C–N Bond Cleavage of 2<i>H</i>-Azirine by Means of the Excitation Wavelength: Studies in Matrices and in Solutions
  作者：Hiroshi Inui、Shigeru Murata

  DOI：10.1246/cl.2001.832

  日期：2001.8

  The remarkable wavelengh-dependent photoreactions of 3-methyl-2-(1-naphthyl)-2H-azirine (1) were observed in matrices at 10 K and in solutions at room temperature. Irradiation of 1 with the long-wavelength light (366 nm) exclusively gave the products formed by the cleavage of the C–N bond of the 2H-azirine ring, while the products derived from the C–C bond cleavage were predominantly obtained in the irradiation with the short-wavelength irradiation (>300 nm).

  在10 K的基质中和室温下的溶液中，观察到了3-甲基-2-(1-萘基)-2H-氮杂环丙烯（1）显著的波长依赖性光反应。用长波长光（366 nm）照射1时，唯一得到的产品是通过2H-氮杂环丙烯环的C–N键断裂形成的产物，而主要通过C–C键断裂得到的产物则在使用短波长照射（>300 nm）时获得。
• Mechanism of photochemical rearrangement of 2H-azirines in low-temperature matrices: chemical evidences for the participation of vibrationally hot molecules
  作者：Hiroshi Inui、Shigeru Murata

  DOI：10.1016/s0009-2614(02)00708-x

  日期：2002.6

  The mechanism of photochemical rearrangement of 3-methyl-2-(1-naphthyl)-2H-azirine (1a) into the ketene imine 2a in low-temperature matrices was investigated by matrix-isolation infrared spectroscopy. On the basis of the effects of media and the methyl-substituent, as well as the effects of sensitizer and light intensity, we propose that the rearrangement proceeds by the mechanism involving the vibrationally

  3-甲基-2-（1-萘基）的光化学重排的机制-2 ħ -azirine（1A）插入烯酮亚胺2A在低温基质是通过基质隔离红外光谱研究。根据介质和甲基取代基的影响，以及敏化剂和光强度的影响，我们提出重排是通过涉及由叠氮基的CN键裂解产生的振动热双自由基5a的机理进行的处于三重态激发态
• Chemical, Kinetic, and Spectroscopic Evidence for the Reaction of 1-Naphthylcarbene with Acetonitrile to form a Nitrile Ylid.
  作者：Robert L Barcus、Bradford B Wright、Matthew S Platz、J.C Scaiano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88234-9

  日期：1983.1
• 1-Naphthylcarbene: spectroscopy, kinetics, and mechanisms
  作者：R. L. Barcus、L. M. Hadel、L. J. Johnston、M. S. Platz、T. G. Savino、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja00274a013

  日期：1986.7
• Photochemistry of 2-(1-Naphthyl)-2<i>H</i>-azirines in Matrixes and in Solutions:  Wavelength-Dependent C−C and C−N Bond Cleavage of the Azirine Ring
  作者：Hiroshi Inui、Shigeru Murata

  DOI：10.1021/ja040109x

  日期：2005.3.1

  The photochemistry of 3-methyl-2-(1-naphthyl)-2H-azirine (1a) was investigated by the direct observation of reactive intermediates in matrixes at 10 K and by the characterization of reaction products in solutions. As already reported, the photolysis of the azirine 1a with the short-wavelength light (>300 nm) caused the C-C bond cleavage of the 2H-azirine ring to produce the nitrile ylide 2. However

  3-甲基-2-(1-萘基)-2H-氮丙啶 (1a) 的光化学通过在 10 K 下直接观察基质中的反应中间体和溶液中反应产物的表征来研究。正如已经报道的那样，用短波长光（> 300 nm）对氮丙啶1a的光解导致2H-氮丙啶环的CC键断裂产生腈叶立德2。然而，来自CN键断裂的产物是仅在基质和溶液中用长波长光（366 nm）照射 1a 中获得。当 1a 在 O(2) 存在下用长波长光照射时，乙腈氧化物 (6) 是通过捕获由 1a 与 O(2) 的 CN 键断裂生成的双自由基 4 产生的。将硝基引入到 1a 的萘基环中导致长波长照射下的分解加速和波长区域的扩展，其中选择性地获得源自 CN 键裂解的产物。在用INDO/S方法计算分子轨道的基础上，讨论了1a的氮杂环发生波长依赖性选择性CC和CN键断裂的原因。