1-(1-萘基)-2-硝基乙烷 | 70360-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-萘基)-2-硝基乙烷
• 英文名称: 1-(2-nitroethyl)naphthalene
• CAS: 70360-84-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: MYYRHQQJPSKHBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  371.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-萘基)-2-硝基乙烷 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 盐酸二甲胺 、 silica gel 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由硝基烯烃前体合成 2-苄基苯并呋喃衍生物和 2-芳基-硝基色满衍生物

  摘要：

  描述了合成 2-苄基苯并呋喃、3-取代的 2-苄基苯并呋喃和 2-芳基-硝基色满衍生物的简单直接的方法。苯并呋喃是由硝基烯烃通过用 NaBH4 还原，然后进行 Nef 反应和酸介导的环化而产生的，而 3-取代的 2-苄基苯并呋喃是通过与格氏试剂反应，然后是 Nef 反应和酸介导的环化反应由硝基烯烃制备的。 - 锅过程。色满的合成涉及 Knoevenagel 缩合和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 辅助 β-(2-羟基苯基)-硝基乙烷和苯甲醛的环化，也是在一锅法中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600314
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)萘 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1-(1-萘基)-2-硝基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Seebach,D. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 234 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ROMPgel-supported tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride: a selective hydrogenation catalyst for parallel synthesis
  作者：Erik Årstad、Anthony G.M. Barrett、Livio Tedeschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00351-4

  日期：2003.3

  ROMPgel-supported tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride has been prepared and the immobilised catalyst has been effectively employed in selective hydrogenations of a variety of alkenes and terminal alkynes.

  制备了ROMPgel负载的三（三苯基膦）氯化铑（I），固定化的催化剂已有效地用于各种烯烃和末端炔烃的选择性加氢中。
• Heteroaryl-substituted pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040054173A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds having activity against production of an inflammatory cytokine of formula (I)′: 1 A′ is pyrrole; R 1′ is phenyl or naphthyl; R 2′ is pyridyl or pyrimidinyl; R 3′ is (IIa)′, (IIb)′ or (IIc)′: 2 m′ is 1; E′ is nitrogen; D′ is >C(R 5′ )—, R 5′ is hydrogen, Substituent &agr;′ or Substituent &bgr;′; B′ is nitrogen-containing 5-membered heterocyclic; R 4′ is 1 to 3 substituents from Substituent &agr;′, Substituent &bgr;′ and Substituent &ggr;′; R 1′ and R 3′ are bonded to two atoms of the pyrrole adjacent to the pyrrole atom bonded to R 2′ ; Substituent &agr;′ is hydroxyl, nitro, cyano, halogen, alkoxy, halogeno alkoxy, alkylthio, halogeno alkylthio or —NR a′ R b′ ; R a′ and R b′ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or alkylsulfonyl, or R a′ and R b′ with the nitrogen atom form a heterocyclyl; Substituent &bgr;′ is alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or cycloalkyl; Substituent &ggr;′ is oxo, hydroxyimino, alkoxyimino, alkylene, alkylenedioxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aryl, aryloxy, alkylidenyl or aralkylidenyl.

  具有对抗公式(I)′炎症细胞因子生成活性的化合物： 1 A′是吡咯；R 1′ 是苯基或萘基；R 2′ 是吡啶基或嘧啶基；R 3′ 是(IIa)′，(IIb)′或(IIc)′： 2 m′是1；E′是氮；D′是>C(R 5′ )—, R 5′ 是氢，取代基α′或取代基β′；B′是含氮的5-成员杂环；R 4′ 是来自取代基α′，取代基β′和取代基γ′的1至3个取代基；R 1′ 和R 3′ 分别与吡咯环上与R 2′ 相连的吡咯原子的两个相邻原子成键；取代基α′是羟基，硝基，氰基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基亚砜，卤代烷基亚砜或—NR a′ R b′ ；R a′ 和R b′ 是氢，烷基，烯基，炔基，芳烷基或烷基亚磺酰基，或者R a′ 和R b′ 与氮原子形成杂环；取代基β′是烷基，烯基，炔基，芳烷基或环烷基；取代基γ′是氧代，羟基亚胺，烷氧基亚胺，亚烷基，亚烷基二氧，烷基亚磺酰基，烷基亚磺酰基，芳基，芳氧基，亚烷基或芳亚烷基。
• Facile synthesis of nitriles from primary nitro compounds via nitrolic acids and their esters
  作者：Rae Kyu Chang、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01779-0

  日期：1996.10

  The reactions of alkane- and arylalkanenitrolic acids esters with Bu3SnH in the presence of a catalytic amount of AIBN in refluxing benzene afforded the corresponding nitriles in excellent yields.

  在催化量的AIBN存在下，在回流的苯中，链烷烃基和芳基链烷烃硝酸酯与Bu 3 SnH的反应以优异的产率提供了相应的腈。
• Heteroaryl-substituted pyrrole derivates, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP1243589A1

  公开（公告）日：2002-09-25

  Compounds of formula (I): [wherein: A is a pyrrole ring; R1 is an optionally substituted phenyl or naphthyl group; R2 is an optionally substituted pyridyl or pyrimidinyl group; R3 represents a group of the formula -X-R4, wherein X is a single bond or an alkenylene group, and R4 is an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclyl group; selected from the group consisting of 8-azabicyclo[3.2.1]octenyl, 9-azabicyclo[3.3.1]nonenyl and quinuclidinenyl groups, PROVIDED THAT said substituents R1 and R3 are bonded to the two atoms of said pyrrole ring which are adjacent to the atom of the pyrrole ring to which said substituent R2 is bonded] have excellent inhibitory activity against the production of inflammatory cytokines.

  化合物的结构式（I）：[其中：A为吡咯环；R1为可选取代的苯或萘基团；R2为可选取代的吡啶或嘧啶基团；R3代表具有下述结构的基团-X-R4，其中X为单键或烯基链，R4为可选取代的含氮杂环基团；所选取自8-氮杂双环[3.2.1]辛烯基、9-氮杂双环[3.3.1]壬烯基和喹啉环基团，前提是所述取代基R1和R3连接到所述吡咯环的两个相邻原子，这两个原子与所述取代基R2连接的吡咯环原子相邻]具有出色的抑制炎症细胞因子产生活性。
• Hydrogen-Bond-Assisted Sequential Reaction of Silyl Glyoxylates: Stereoselective Synthesis of Silyl Enol Ethers
  作者：Chen Zhu、Man-Yi Han、Xiu-Xia Liang、Bin Guan、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03683

  日期：2021.1.1

  A novel hydrogen-bond-assisted sequential reaction of silyl glyoxylates is described. This method provides an efficient strategy for the synthesis of silyl enol ethers with high selectivity. In these transformations, hydrogen bonds from 2-nitroethanol and its derivatives are critical to the stereochemical outcome. Both E- and Z-isomers are achieved via Henry reaction/Brook rearrangement/elimination

  描述了一种新型的氢键辅助的乙醛酸甲硅烷基酯的顺序反应。该方法为合成高选择性的甲硅烷基烯醇醚提供了有效的策略。在这些转化中，2-硝基乙醇及其衍生物的氢键对于立体化学结果至关重要。既ë -和ž 1： -异构体通过Henry反应/重排布鲁克/消除和亨利反应/重排布鲁克/复古亨利反应/消除过程，分别为（最多99实现Ž -选择性，和9.2：1 È -选择性）。