N’-(2-chlorophenyl)acetohydrazide | 14580-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-(2-chlorophenyl)acetohydrazide
• 英文别名: N'-(2-chlorophenyl)acetohydrazide；acetic acid-[N'-(2-chloro-phenyl)-hydrazide]；N'-(2-Chlor-phenyl)-N-acetyl-hydrazin；Essigsaeure-[N'-(2-chlor-phenyl)-hydrazid]；N-(2-Chlor-phenyl)-N'-acetyl-hydrazin；N-Acetyl-2-chlor-phenylhydrazin
• CAS: 14580-00-8
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• 分子量: 184.625
• InChiKey: KETDIFDYSLJIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(2-chlorophenyl)acetohydrazide 在 lead(IV) tetraacetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4-(4-chloro-2-fluorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)(pyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE DERIVATIVES HAVING ACTIVITY AS FUNGICIDES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ FONGICIDE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种可以控制害虫的杂环化合物或其盐。本发明提供了由式（1）表示的杂环化合物或其盐，其中R1和R4相同或不同，每个代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环芳基基团，R2代表取代或未取代的C1-4烷基，R3代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环芳基基团，X表示C(=Y)，CR5R6，NH或NR7，Y表示氧或硫，R5和R6相同或不同，每个代表氢或类似物，R7代表C1-4烷基，C1-4烷基羰基或C1-4烷氧羰基，所表示的键是单键或双键。

  公开号：

  WO2016092559A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯肼盐酸盐 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到N’-(2-chlorophenyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的烯烃与N'-酰基芳基肼的芳基化†

  摘要：

  通过使用空气作为末端氧化剂，开发了一种新型的无配体的钯/铜催化的烯烃与N'-酰基芳基肼的Heck型偶联反应。该方案具有宽泛的官能团耐受性，可产生高化学选择性和区域选择性产物，并具有良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1039/c6nj03718f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective C-2 Arylation of Benzofurans with <i>N′</i> -Acyl Arylhydrazines
  作者：Jun Cao、Zi-Li Chen、Shu-Min Li、Gao-Feng Zhu、Yuan-Yong Yang、Cong Wang、Wen-Zhang Chen、Jian-Ta Wang、Ji-Quan Zhang、Lei Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201800374

  日期：2018.6.15

  An efficient and ligand‐free palladium‐catalyzed arylation of benzofurans has been developed with N′ ‐acyl arylhydrazines as the coupling partners. This protocol features a wide functional‐group tolerance and highly regioselective products.

  已开发出一种高效且无配体的钯催化苯并呋喃芳基化反应，以 N'-酰基芳基肼作为偶联伙伴。该协议具有广泛的官能团耐受性和高度区域选择性的产品。
• Synthesis of Tetrahydrocarbazol-4-ones via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation of Arylhydrazines with Iodonium Ylides
  作者：He Li、Haichun Gu、Ye Lu、Ning Xu、Narenchaoketu Han、Jiaqi Li、Jinghai Liu、Jinglin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00852

  日期：2022.6.17

  The rhodium(III)-catalyzed C–H activation followed by intramolecular annulation reactions between arylhydrazines and iodonium ylides under suitable conditions has been described. Tetrahydrocarbazol-4-ones are readily achieved with moderate to excellent yields. The synthetic protocol features a wide range of substrates with high functional group tolerance. The gram-scale reaction and derivatization

  已经描述了铑（III）催化的C-H活化，然后是芳基肼和碘鎓叶立德在合适条件下的分子内环化反应。Tetrahydrocarbazol-4-ones 很容易以中等至优异的产率获得。合成协议具有广泛的具有高官能团耐受性的底物。产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成实用性和实用性。
• 294. The Fischer indole synthesis. Part I
  作者：C. S. Barnes、K. H. Pausacker、C. I. Schubert

  DOI：10.1039/jr9490001381

  日期：——