4-(1,2-diphenylethyl)pyridine | 6634-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(1,2-diphenylethyl)pyridine
• CAS: 6634-61-3
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: HUOXUHKHSINJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(1-chloro-1,2-diphenylethyl)pyridine 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-(1,2-diphenylethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangemnets of organometallic compounds. 23. Carbon-skeletal [1,2] anionic and radical sigmatropic rearrangements: group migratory aptitudes as a probe of charge type in the 1,2-shifts of .beta.-phenyl-.beta.-(2-pyridyl)- and .beta.-phenyl-.beta.-(4-pyridyl)ethyl systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a001

文献信息

• Metal-Free Heterogeneous Semiconductor for Visible-Light Photocatalytic Decarboxylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiale Shi、Tao Yuan、Meifang Zheng、Xinchen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05211

  日期：2021.3.5

  ceramic boron carbon nitrides (BCN). With visible light irradiation, BCN oxidize carboxylic acids to give carbon-centered radicals, which were trapped by hydrogen atom donors or employed in the construction of the carbon–carbon bond. In this system, both (hetero)aromatic and aliphatic acids proceed the decarboxylation smoothly, and C–H, C–D, and C–C bonds are formed in moderate to high yields (35 examples

  用不含金属的陶瓷氮化硼碳（BCN）开发了一种适合的光催化脱羧羧酸的方法。在可见光照射下，BCN将羧酸氧化成以碳为中心的自由基，这些自由基被氢原子供体俘获或用于构建碳-碳键。在该系统中，（杂）芳族和脂肪族酸均能顺利进行脱羧反应，并以中等至高收率形成C–H，C–D和C–C键（35个实例，最高收率93％）。对照实验支持自由基过程，同位素实验表明甲醇被用作氢原子供体。循环测试和克级反应阐明了异质陶瓷BCN光氧化还原系统的实用性。它为有价值的碳自由基中间体的形成提供了均相催化剂的替代方法。此外，不含金属的系统还适用于消炎药（如萘普生和布洛芬）的后期功能化，这些功能丰富了化学工具箱。
• Facile Benzylic Alkylation of Arenes with Alcohols by Catalysis with Spirocyclic NHC Ir ^III Pincer Complex
  作者：Kun‐Long Dai、Qi‐Long Chen、Wen‐Ping Xie、Ka Lu、Zhi‐Bo Yan、Meng Peng、Chang‐Kun Li、Yong‐Qiang Tu、Tong‐Mei Ding

  DOI：10.1002/anie.202206446

  日期：2022.9.19

  A facile IrIII-catalyzed benzylic alkylation of arenes with alcohols has been accomplished via borrowing hydrogen (BH) pathways, and the newly developed spirocyclic NHC IrIII pincer complex (Cat A) serves as an efficient catalyst for this atom-economical and greener transformation. Some drug or bioactive molecules and functional material templates can be easily constructed by this strategy.

  通过借氢 (BH) 途径实现了一种简单的 Ir III催化的芳烃与醇的苄基烷基化，新开发的螺环 NHC Ir III钳形配合物 (Cat A) 可作为这种原子经济和绿色转化的有效催化剂. 一些药物或生物活性分子和功能材料模板可以通过这种策略轻松构建。
• Electrochemically Driven C4-Selective Decyanoalkylation of Cyanopyridines with Unactivated Alkyl Bromides Enabling C(sp³)–C(sp²) Coupling
  作者：Weijie Deng、Xinling Li、Zhenjie Li、Yating Wen、Ziliang Wang、Zeyin Lin、Yibiao Li、Jinhui Hu、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03984

  日期：2023.12.29

  C4-selective decyanoalkylation has been established to access diverse 4-alkylpyridines in one step. The reaction proceeds through the single electron reduction/radical–radical coupling tandem process under mild electrolytic conditions, achieving the cleavage of the C(sp2)–CN bond and the formation of C(sp3)–C(sp2). The practicality of this protocol is illustrated by no sacrificial anodes, a broad substrate

  以氰基吡啶和烷基溴作为偶联伙伴，建立了一种电化学驱动的 C4 选择性去氰基烷基化反应，可一步获得多种 4-烷基吡啶。该反应在温和的电解条件下通过单电子还原/自由基-自由基耦合串联过程进行，实现C(sp 2 )–CN键的断裂并形成C(sp 3 )–C(sp 2 )。该协议的实用性通过无牺牲阳极、广泛的底物范围和克级合成来说明。
• Electrophotocatalytic Reductive 1,<scp>2‐Diarylation</scp>of Alkenes with Aryl Halides and Cyanoaromatics
  作者：Liang Zeng、Jing‐Hao Qin、Gui‐Fen Lv、Ming Hu、Qing Sun、Xuan‐Hui Ouyang、De‐Liang He、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/cjoc.202300174

  日期：2023.8.15

  The radical-mediated reductive functionalization of aryl halides has been extensively studied. However, the related radical-mediated intermolecular reductive 1,2-diarylation of alkenes, using aryl halides as aryl radical sources, remains unexplored. Herein, a new electrophotocatalytic intermolecular reductive 1,2-diarylation of alkenes is reported using aryl halides and cyanoaromatics to produce polyarylated

  芳基卤化物的自由基介导的还原官能化已被广泛研究。然而，使用芳基卤作为芳基自由基源的相关自由基介导的烯烃分子间还原 1,2-二芳基化仍未得到探索。在此，报道了一种新的烯烃电光催化分子间还原 1,2-二芳基化反应，使用芳基卤化物和氰基芳族化合物来生产多芳基化烷烃。利用协同阴极还原和可见光光氧化还原催化，将各种富电子和缺电子芳基卤化物与各种烯烃和氰基芳烃结合，具有宽底物范围、优异的官能团兼容性和优异的选择性的特点。
• A simple N-heterocyclic carbene for the catalytic up-conversion of aldehydes into stoichiometric super electron donors
  作者：Nadhrata Assani、Ludivine Delfau、Preslav Smits、Sébastien Redon、Youssef Kabri、Eder Tomás-Mendivil、Patrice Vanelle、David Martin、Julie Broggi

  DOI：10.1039/d4sc04011b

  日期：——

  Catalytic amounts of 1,3-di(methyl)imidazole-2-ylidene, one of the simplest and most prototypical N-heterocyclic carbenes, can up-convert aldehydes into powerful stoichiometric sources of electrons (Super Electron Donors) for reductive transformations of iodoaryls (Ered < −2 V). In particular, the hydroarylation of 1,1′-diarylethylenes, which may require high temperatures and inherently generate stoichiometric

  催化量的 1,3-二（甲基）咪唑-2-亚基（最简单和最具原型的 N-杂环卡宾之一）可以将醛上转换为强大的化学计量电子源（超级电子供体），用于碘芳基的还原转化（ E红色< −2 V）。特别是，1,1'-二芳基乙烯的加氢芳基化可能需要高温并固有地产生化学计量量的氧化废物，但在室温下进行，同时形成作为氧化副产物的酯。