2-phenylsulphonylfuran | 98946-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylsulphonylfuran
• 英文别名: 2-phenylsulfonylfuran；2-benzenesulfonyl-furan；2-Benzolsulfonyl-furan；2-(Phenylsulfonyl)furan；2-(benzenesulfonyl)furan
• CAS: 98946-46-4
• 化学式: C₁₀H₈O₃S
• 分子量: 208.238
• InChiKey: IVSPZXBBHQLTDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.8-69.2 °C
• 沸点：
  360.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dibromo-1-methyl-3-phenyl-1H-indole 、 2-phenylsulphonylfuran 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Experimental and Theoretical Investigations into the Unusual Regioselectivity of 4,5-, 5,6-, and 6,7-Indole Aryne Cycloadditions

  摘要：

  The 6,7-indolyne shows remarkable regioselectivity in its cycloaddition with 2-substituted furans. Electron-donating groups give predominantly the more sterically crowded product, while electron-withdrawing groups display the opposite regioselectivity, By contrast, 4,5- and 5,6-indolynes show no regioselectivity. Optimized electronic structure calculations using the M06-2X density functional and 6-311+G(2df,p) basis set revealed that the 6,7-indolynes are highly polar structures and that their cycloadditions have substantial electrophilic substitution character that leads to the observed preference for contrasteric products.

  DOI：

  10.1021/ol902415s
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylthiofuran 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-phenylsulphonylfuran
  参考文献：
  名称：

  Simple Furan Ethers. II: 2-Alkoxy- and 2-Aryloxy-furans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01111a008

文献信息

• Regioselectivity of Diels–Alder reactions between 6,7-dehydrobenzofuran and 2-substituted furans
  作者：Neil Brown、Keith R. Buszek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.118

  日期：2012.8

  via metal–halogen exchange and elimination, in a manner similar to our previous work with 6,7-indole arynes. This benzofuranyne undergoes highly regioselective Diels–Alder cycloadditions with 2-substituted furans.

  我们描述了通过金属 - 卤素交换和消除从 6,7-二卤代苯并呋喃生成 6,7-脱氢苯并呋喃（6,7-苯并呋喃）的第一份报告，其方式类似于我们之前使用 6,7-吲哚芳烃的工作. 这种苯并呋喃与 2-取代呋喃发生高度区域选择性的 Diels-Alder 环加成反应。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling of Sulfonyl Chlorides with Trifluoroborate Salts
  作者：Sheng-Ping Liu、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01124

  日期：2023.8.4

  synthesis of sulfone compounds with diverse structures by visible-light-catalyzed radical–radical cross-coupling of sulfonyl chlorides and trifluoroborate salts. Allyl, benzyl, vinyl, and aryl trifluoroborates can be successfully cross-coupled with (hetero)aryl and alkyl sulfonyl chlorides, respectively. This strategy features redox neutrality, good substrate generality, simple operation, and benign reaction

  砜广泛存在于天然产物和药物分子中。在这里，我们公开了一种通过磺酰氯和三氟硼酸盐的可见光催化自由基-自由基交叉偶联直接合成具有不同结构的砜化合物的策略。烯丙基、苄基、乙烯基和芳基三氟硼酸酯可以分别与（杂）芳基和烷基磺酰氯成功交叉偶联。该策略具有氧化还原中性、底物通用性好、操作简单、反应条件良好等特点。
• Procédé de préparation de monoéthers insaturés de diphénols
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0013250A1

  公开（公告）日：1980-07-09

  Préparation des monoéthers insaturés de diphénols en utilisant comme réactifs des halogénures d'alcényle et des diphénols et en opérant en deux zones à températures distinctes en présence d'un dérivé d'ammonium ou phosphonium quaternaire.

  使用烯基卤化物和二酚作为试剂，在季铵盐或鏻衍生物存在下，在不同温度下分两个区制备不饱和二酚单醚。
• Procédé de préparation de carbamoyl-1(dichloro-3,5-phényl)-3-hydantoines et chlorocarbonyl-1(dichloro-3,5-phényl)-3-hydantoine intermédiaire utilisable pour ce procédé
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0041465A1

  公开（公告）日：1981-12-09

  1 - Procédé de fabrication de carbamoyl-1(dichloro-3,5 -phényl)-3-hydantoïnes N-substituées de formule : avec R1 : alcoyle (C1-C4), phényle R2 : H, alcoyle (C1-C4). 2 - Ce procédé comprend deux étapes : a - réaction du phosgène sur la (dichloro-3,5-phényl)-3- hydantoïne, en milieu solvant organique inerte, en présence d'un accepteur d'acide pour former la chlorocarbonyl-1(dichloro-3,5 -phényl)-3-hydantoïne, b-action du chlorocarbonyle formé sur une amine HNR1R2 en solvant organique inerte, en présence d'un accepteur d'acide. 3 - Ce procédé permet d'obtenir les produits 1, utilisables comme fongicides agricoles, avec de bons rendements.

  1 - 式 N-取代氨基甲酰基-1-(3,5-二氯苯基)-3-海因的制造工艺： R1：(C1-C4)烷基，苯基 R2：H，(C1-C4)烷基。 2 - 本工艺包括两个阶段：a - 在惰性有机溶剂介质中，在酸接受体存在下，光气与 3-(3,5-二氯苯基)海因反应生成 1-(3,5-二氯苯基)-3-氯羰基海因；b - 在惰性有机溶剂中，在酸接受体存在下，生成的氯羰基与胺 HNR1R2 反应。 3 - 此工艺生产的产品 1 可用作农用杀菌剂，产量高。
• New Syntheses of 2-Phenylsulphonylfurans
  作者：Corrado Malanga、Laura A. Aronica、Luciano Lardicci

  DOI：10.1080/00397919608004543

  日期：1996.6

  the synthesis of 2-phenylsulphonyltetrahydrofuran (1), 2-phenyl sulphonyl-5-methoxy-2,5-dihydrofuran (2) and 2-phenylsulphonylfuran (3) was carried out in very good yields and short reaction times starting from easily available precursors.