(Z)-1,2,3,3-tetrafluoropropene | 730993-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1,2,3,3-tetrafluoropropene
• 英文别名: (Z)-1,1,2,3-tetrafluoro-2-propene；1,2,3,3-Tetrafluoroprop-1-ene；(Z)-1,2,3,3-tetrafluoroprop-1-ene
• CAS: 730993-62-1
• 化学式: C₃H₂F₄
• 分子量: 114.042
• InChiKey: ZUAQTIHDWIHCSV-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  16.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  六氟丙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tris(cyclopentadienyl)ytterbium(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以54.3%的产率得到(E)-1,2,3,3,3-五氟丙烯
  参考文献：
  名称：

  稀土金属催化的CF键活化

  摘要：

  Cp 3 Ln（Ln = Ce，Nd，Sm，Er，Yb）在LiAlH 4存在下用作六氟丙烯，1,1,3,3,3-五氟丙烯，三氟丙烯的CF键活化的预催化剂，氯三氟乙烯和八氟甲苯。加氢氟化反应（HDF）的转化率为100％，TONs高达155。对于氯三氟乙烯，加氢脱氟反应具有较高的化学选择性，有利于C–F键活化而不是C–Cl键活化。

  DOI：

  10.1002/zaac.201800044

文献信息

• Organocatalytic C−F Bond Activation with Alanes
  作者：Alma D. Jaeger、Christian Ehm、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/chem.201706061

  日期：2018.5.7

  with low selectivity and without formation of an intermediate, not via hydrometallation or σ‐bond metathesis. In the absence of donor solvents, hydrometallation is preferred but this is associated with inaccessibly high activation barriers at low temperatures. Donor solvents activate the aluminum hydride bond, lower the barrier for HDF significantly, and switch the product preference from Z to E. The

  O和N供体可催化廉价的烷基氢化铝在非配位溶剂中对全氟和多氟烯烃和芳烃进行加氢脱氟反应（HDF）。已经观察到相对于多达87种有机催化剂的TON。取决于底物和浓度，可以实现高选择性。对于典型的六氟丙烯，但是，低选择性观察到（É / Ž ≈2）。DFT的研究表明，优选的HDF机制此基片以供体的溶剂进行的从二聚体Me中存在4的Al 2（μ-H）2 ⋅通过亲核取代乙烯基THF（S ÑV）样过渡态，选择性低且没有形成中间体，这不是通过加氢金属化或σ键复分解实现的。在不存在供体溶剂的情况下，优选加氢金属化，但这与低温下难以获得的高活化势垒有关。供体溶剂激活氢化铝键，显著降低为HDF的屏障，并切换产品偏好从Ž到È。供体的确切性质对低浓度下的选择性仅具有最小的影响，因为在过渡态中供体远离活性中心。在较高的供体的浓度，并进入与Me机制变化2的AlH ⋅ THF通过S ÑV和形成稳定的中间体，从中除去是非选择性的，这导致选择性的损失。
• WO2008/54780
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/54779
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rare Earth Metal Catalyzed C-F Bond Activation
  作者：Alma D. Jaeger、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/zaac.201800044

  日期：2018.11.15

  LiAlH4 for the C–F bond activation of hexafluoropropene, 1,1,3,3,3‐pentafluoropropene, trifluoropropene, chlorotrifluoroethene, and octafluorotoluene. 100 % conversion and TONs up to 155 could be observed for the hydrodefluorination reaction (HDF). For chlorotrifluoroethene hydrodefluorination occurs with high chemoselectivity favoring the C–F bond activation versus C–Cl bond activation.

  Cp 3 Ln（Ln = Ce，Nd，Sm，Er，Yb）在LiAlH 4存在下用作六氟丙烯，1,1,3,3,3-五氟丙烯，三氟丙烯的CF键活化的预催化剂，氯三氟乙烯和八氟甲苯。加氢氟化反应（HDF）的转化率为100％，TONs高达155。对于氯三氟乙烯，加氢脱氟反应具有较高的化学选择性，有利于C–F键活化而不是C–Cl键活化。