1,5-diiodo-2,3-dimethoxybenzene | 125629-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diiodo-2,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-1,5-diiodobenzene
• CAS: 125629-42-7
• 化学式: C₈H₈I₂O₂
• 分子量: 389.959
• InChiKey: XILNTOKCMMXZPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diiodo-2,3-dimethoxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxy-5-iodophenyl)-2-(3-methoxyphenyl)ethandione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Highly Functionalized 9,10-Phenanthrenequinones by Oxidative Coupling Using MoCl₅

  摘要：

  The strong oxidative power of molybdenum pentachloride gives rise to an efficient oxidative C-C bond formation of benzil derivatives to the corresponding 9,10-phenanthrenequinones. A highly complementary method to previous approaches was developed. The required derivatives are accessible in a modular fashion and in excellent yields. By this approach the orchid-derived natural product cypripediquinone A was synthesized for the first time.

  DOI：

  10.1021/ol300948u
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二碘-6-甲氧基苯酚 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以83.4%的产率得到1,5-diiodo-2,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚-O-甲基转移酶抑制邻苯二酚衍生物的合成和结构活性研究

  摘要：

  已发现在C（5）处带有吸电子取代基的3-硝基和3-氰基邻苯二酚可抑制邻苯二酚-O-甲基转移酶。根据50种化合物的药理学数据讨论了结构活性研究（参见，第4章，表1-7）。一些3-硝基-5-芳酰基邻苯二酚（A 2型，表1）满足临床候选人的要求，具有口服活性，特异性，可逆性和相对短时作用。所涉及的化学工作是由描述示例性合成的选择，处理化合物来说明图9，11，14，18，22，24，25，35，41，和42 （CHAPT 5，方案1-10） 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720511

文献信息

• Iodinated Biaryls Synthesized by the Direct Dehydrodimerization of Iodoarenes Using Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)
  作者：Daniela Mirk、Alexander Willner、Roland Fröhlich、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/adsc.200404024

  日期：2004.5

  Multiply iodinated biaryls can be prepared in yields up to 75% by direct oxidative coupling reaction of the iodinated arenes. The PIFA-mediated dehydrodimerization is superior to all other known methods. The developed protocol is reliable and easy to perform.

  通过碘化芳烃的直接氧化偶联反应，可以制备产率高达75％的多碘化联芳基。PIFA介导的脱氢二聚作用优于所有其他已知方法。所开发的协议可靠且易于执行。
• Powerful Fluoroalkoxy Molybdenum(V) Reagent for Selective Oxidative Arene Coupling Reaction
  作者：Moritz Schubert、Jana Leppin、Kathrin Wehming、Dieter Schollmeyer、Katja Heinze、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.201309287

  日期：2014.2.24

  fluoroalkoxy molybdenum(V) reagent 1 which has superior reactivity and selectivity in comparison to MoCl5 or the MoCl5/TiCl4 reagent mixture in the oxidative coupling reactions of aryls. Common side reactions, such as chlorination and/or oligomer formation, are drastically diminished creating a powerful and useful reagent for oxidative coupling. Theoretical treatment of the reagent interaction with 1,2‐

  我们介绍了新型的氟烷氧基钼（V）试剂1，该试剂比MoCl 5或MoCl 5 / TiCl 4具有更好的反应性和选择性试剂混合物中芳基的氧化偶联反应。大大减少了常见的副反应，例如氯化和/或低聚物形成，从而产生了强大而有用的氧化偶联试剂。理论上对试剂与1,2-二甲氧基苯型底物相互作用的处理表明内球电子转移，随后是氧化偶联过程的自由基阳离子反应途径。EPR光谱和电化学研究，X射线分析，计算研究以及实验范围提供了高度一致的图景。六氟异丙氧基基团取代了氯基配体，似乎可以提高金属中心的反应性和选择性，而金属中心也可以应用于其他试剂。
• Dehydrodimerization of iodobenzenes to iodinated biaryls
  作者：Siegfried R. Waldvogel、Eckhard Aits、Christiane Holst、Roland Fröhlich

  DOI：10.1039/b202841g

  日期：2002.5.30

  The molybdenum pentachloride-mediated oxidative coupling of iodo-substituted electron rich benzenes without the loss of the iodo-substituents is reported. The presented methodology is an environmentally friendly alternative to known thallium(III)- and lead(IV)-reagents. Even 2,2',6,6'-tetraiodobiphenyl derivatives are easily accessible.

  报道了五氯化钼介导的碘取代的电子富集的苯的氧化偶合，而没有碘取代基的损失。提出的方法是已知known（III）和铅（IV）试剂的环保替代品。甚至2,2'，6,6'-四碘联苯衍生物也很容易获得。
• BORGULYA, JANOS;BRUDERER, HANS;BERNAUER, KARL;ZURCHER, GERHARD;DA, PRADA +, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 952-968
  作者：BORGULYA, JANOS、BRUDERER, HANS、BERNAUER, KARL、ZURCHER, GERHARD、DA, PRADA +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Highly Functionalized 9,10-Phenanthrenequinones by Oxidative Coupling Using MoCl₅
  作者：Simon Trosien、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1021/ol300948u

  日期：2012.6.15

  The strong oxidative power of molybdenum pentachloride gives rise to an efficient oxidative C-C bond formation of benzil derivatives to the corresponding 9,10-phenanthrenequinones. A highly complementary method to previous approaches was developed. The required derivatives are accessible in a modular fashion and in excellent yields. By this approach the orchid-derived natural product cypripediquinone A was synthesized for the first time.