4-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]苯甲酸乙酯 | 24568-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(trifluoroacetyl)amino]benzoate；ethyl 4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate
• CAS: 24568-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃
• mdl: MFCD00436638
• 分子量: 261.201
• InChiKey: QHYQXLZAPVFNKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]苯甲酸乙酯 在 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(2-methoxy-ethylamino)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic antiviral compounds

  摘要：

  具有以下化学式I的化合物，在该式中R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R5、R6、R9和n的定义如本文所述，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了用于治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。

  公开号：

  US20100021423A1
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 、 三氟乙酸 在 三乙胺 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-[(2,2,2-三氟乙酰基)氨基]苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在三氯乙腈和三苯基膦存在下，用三氟乙酸对胺进行三氟乙酰化

  摘要：

  我们使用三氯乙腈和三苯基膦的组合开发了一种温和方便的胺三氟乙酰化方法。我们设计的反应适用于多种胺的三氟乙酰化，包括具有立体异构中心的胺，这些胺经过三氟乙酰化而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.105

文献信息

• Redox‐Neutral TEMPO Catalysis: Direct Radical (Hetero)Aryl C−H Di‐ and Trifluoromethoxylation
  作者：Johnny W. Lee、Sanghyun Lim、Daniel N. Maienshein、Peng Liu、Ming‐Yu Ngai

  DOI：10.1002/anie.202009490

  日期：2020.11.23

  Applications of TEMPO. catalysis for the development of redox‐neutral transformations are rare. Reported here is the first TEMPO.‐catalyzed, redox‐neutral C−H di‐ and trifluoromethoxylation of (hetero)arenes. The reaction exhibits a broad substrate scope, has high functional‐group tolerance, and can be employed for the late‐stage functionalization of complex druglike molecules. Kinetic measurements

  TEMPO 的应用。氧化还原中性转化发展的催化作用很少见。这里报道的是第一个TEMPO 。（杂）芳烃的催化氧化还原中性 C−H 二氟甲氧基化和三氟甲氧基化。该反应表现出广泛的底物范围，具有较高的官能团耐受性，可用于复杂药物分子的后期功能化。动力学测量、催化中间体的分离和重新研究、UV/Vis 研究和 DFT 计算支持了所提出的氧化 TEMPO 。/TEMPO +氧化还原催化循环。机理研究还表明Li 2 CO 3在防止催化剂失活方面发挥着重要作用。这些发现将为通过氧化还原中性 TEMPO 设计和开发新型反应提供新的见解。催化。
• Copper-catalyzed synthesis of primary arylamines from aryl halides and 2,2,2-trifluoroacetamide
  作者：Chuan-Zhou Tao、Juan Li、Yao Fu、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.012

  日期：2008.1

  A catalytic method was developed to synthesize primary arylamines from the corresponding aryl bromides and iodides under mild conditions (yields = 80–99%). Crystalline 2,2,2-trifluoroacetamide was used as ammonia surrogate and CuI/N,N′-dimethyl ethylenediamine was used as catalyst to achieve the C–N cross-coupling.

  开发了一种催化方法，可以在温和的条件下从相应的芳基溴化物和碘化物合成伯芳基胺（收率= 80–99％）。结晶2,2,2-三氟乙酰胺被用作氨替代物，而CuI / N，N'-二甲基乙二胺被用作催化剂以实现C-N交叉偶联。
• A one-pot procedure for trifluoroacetylation of arylamines using trifluoroacetic acid as a trifluoroacetylating reagent
  作者：Junpei Ohtaka、Takeshi Sakamoto、Yasuo Kikugawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.088

  日期：2009.4

  procedure for the preparation of aryl trifluoroacetamides from aryl amines is described that employs 2–4 M equiv of trifluoroacetic acid in refluxing xylene as a trifluoroacetylating agent. Addition of an amount of pyridine that is equimolar to the amount of trifluoroacetic acid present in the reaction mixture facilitates the trifluoroacetylation of rather basic arylamines.

  描述了一种从芳基胺制备芳基三氟乙酰胺的简便方法，该方法在回流的二甲苯中使用2-4 M当量的三氟乙酸作为三氟乙酰化剂。与反应混合物中存在的三氟乙酸的量等摩尔的吡啶的加入有助于碱性的芳基胺的三氟乙酰化。
• Regio- and Chemoselective CH Chlorination/Bromination of Electron-Deficient Arenes by Weak Coordination and Study of Relative Directing-Group Abilities
  作者：Xiuyun Sun、Gang Shan、Yonghui Sun、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201300176

  日期：2013.4.15

  It's all relative: A practical and efficient PdII‐catalyzed regio‐ and chemoselective chlorination/bromination has been developed for the facile synthesis of a broad range of aromatic chlorides. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional‐group tolerance, and high yields. A preliminary study was conducted to evaluate relative directing‐group abilities of various functionalities

  都是相对的：已经开发了一种实用而有效的Pd II催化的区域和化学选择性氯化/溴化反应，可轻松合成各种芳族氯化物。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。进行了一项初步研究，以评估各种功能的相对指导能力。
• 2-Ketoalkyl-4(3H)-quinazolinones
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04183931A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  2-Ketoalkyl-4(3H)-quinazolinones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is an aliphatic, cycloaliphatic or hydrocarbon aromatic group of 1-10 carbon atoms; A is divalent alkylene of 1 to 10 carbon atoms; R.sub.2 is an aliphatic, cycloaliphatic, hydrocarbon aromatic or heterocyclic group of 1-10 carbon atoms formed by condensing an acyl ester of the formula R.sub.2 COOR' which can be dissociated to form --COR.sub.2 and R'OH in which R' is the alcoholic portion of said ester; and R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen, hydroxy, amino, halogen, trifluoromethyl, alkyl, alkoxy, alkylthio or alkylsulfonyl each of 1-4 carbon atoms, the substituents other than hydrogen when present being preferably in the 6- and/or 7-position of the quinazolinone nucleus provide compounds having useful activity as CNS depressants and anticonvulsants. A process is provided for preparing such compounds by ester condensation of a corresponding 2-alkyl-3-substituted-4(3H) quinazolinone with a condensable ester and excess sodium hydride in the presence of a strong ionization solvent such as refluxing 1,2-dimethoxyethane.

  2-酮烷基-4(3H)-喹唑啉酮的化学式为##STR1##其中R.sub.1是1-10个碳原子的脂肪烷基、环脂肪烷基或碳氢芳基；A是1至10个碳原子的二价烷基；R.sub.2是通过缩合具有化学式R.sub.2 COOR'的酰基酯形成的1-10个碳原子的脂肪烷基、环脂肪烷基、碳氢芳基或杂环基，该酰基酯可以解离形成--COR.sub.2和R'OH，其中R'是所述酯的醇部分；而R.sub.3和R.sub.4分别是氢、羟基、氨基、卤素、三氟甲基、烷基、烷氧基、烷硫基或烷基磺酰基，每种取代基均为1-4个碳原子，存在时通常位于喹唑啉酮核的6-和/或7-位置，提供具有作为中枢神经系统抑制剂和抗惊厥活性的化合物。提供了一种通过酯缩合制备这类化合物的方法，该方法通过在强离子溶剂的存在下，如回流1,2-二甲氧基乙烷中，使用相应的2-烷基-3-取代-4(3H)喹唑啉酮与可缩合酯和过量的氢化钠进行酯缩合来实现。