[4-(4-chlorophenyl)-1-methoxy-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane | 1037435-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(4-chlorophenyl)-1-methoxy-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane
• CAS: 1037435-88-3
• 化学式: C₁₇H₂₇ClO₃Si₂
• 分子量: 371.024
• InChiKey: OELMIYFRWCXNEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-chlorophenyl)-1-methoxy-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane 、 2-benzoyl-3-ethoxyacrylonitrile 在 四氯化钛 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以44%的产率得到methyl 6-cyano-3-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的形式[3 + 3]环缩合合成5-氰基水杨酸酯

  摘要：

  通过1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基-和3-甲硅烷氧基-2-氰基-2-en-1的正式[3 + 3]环缩合反应，选择性地制备了各种功能化的苄腈-那些。 芳烃-苄腈-环化-区域选择性-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088043
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 methyl 4-(4-chlorophenyl)-3-((trimethylsilyl)oxy)but-2-enoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到[4-(4-chlorophenyl)-1-methoxy-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于4-芳基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）buta-1,3-二烯的第一个[3 + 3]环缩合反应的功能化联芳基的区域选择性合成

  摘要：

  通过新颖的4-芳基-1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯的形式[3 + 3]环缩合，选择性地制备立体受限的联芳基。 环化-水杨酸酯-联芳基-甲硅烷基烯醇醚

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083298

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of 1-hydroxy-2,4-benzodioates by regioselective [3+3] cyclocondensations of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-alkoxy- and 3-silyloxy-2-alkoxycarbonyl-2-en-1-ones
  作者：Mohanad Shkoor、Abdolmajid Riahi、Olumide Fatunsin、Ibrar Hussain、Mirza A. Yawer、Mathias Lubbe、Stefanie Reim、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1039/b900542k

  日期：——

  1-Hydroxy-3,5-dimethyl-2,4-benzodioates (4-hydroxyisophthalates) were prepared by [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-ethoxycarbonyl-4-trimethylsilyloxy-3-penten-2-one which is synthesized from (symmetrical) ethyl 2-acetylacetoacetate. The [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-alkoxy-2-alkoxycarbonyl-2-en-1-ones, readily available by reaction of β-ketoesters with trialkyl orthoformiates, provide a convenient and regioselective approach to a great variety of 3-substituted 1-hydroxy-2,4-benzodioates that are not readily available by other methods.

  1-羟基-3,5-二甲基-2,4-苯二酸酯（4-羟基异苯甲酸酯）是通过1,3-二（硅氧基）-1,3-丁二烯与3-乙氧基carbonyl-4-三甲基硅氧基-3-戊烯-2-酮的[3+3]环缩合反应制备的，该3-乙氧基carbonyl-4-三甲基硅氧基-3-戊烯-2-酮是从（对称）乙基2-乙酰乙酸乙酯合成的。1,3-二（硅氧基）-1,3-丁二烯与3-烷氧基-2-烷氧基carbonyl-2-烯-1-酮的[3+3]环化反应，后者通过β-酮酯与三烷基甲酸醛的反应容易获得，提供了一种方便且区域选择性的途径，以合成多种不易通过其他方法获得的3-取代1-羟基-2,4-苯二酸酯。
• Diversity-Oriented Synthesis of Functionalized Diaryl Sulfones by Regio­selective [3+3] Cyclizations of 1,3-Bis(siloxy)buta-1,3-dienes with 2-(Aryl­sulfonyl)-3-ethoxy-2-en-1-ones: Scope and Limitations
  作者：Peter Langer、Mohanad Shkoor、Abdolmajid Riahi、Olumide Fatunsin、Helmut Reinke、Christine Fischer

  DOI：10.1055/s-0029-1216801

  日期：2009.7

  with 2-(arylsulfonyl)-3-ethoxy-2-en-1-ones, readily available by reaction of β-keto sulfones with triethyl orthoformate, allows the synthesis of a variety of functionalized diaryl sulfones with very good regioselectivity. arenes - sulfones - cyclizations - regioselectivity - silyl enol ethers

  1,3-双（甲硅烷氧基）丁1,3-二烯与2-（芳基磺酰基）-3-乙氧基-2-烯-1-酮的形式[3 + 3]环化反应，可通过β-酮砜与原甲酸三乙酯可合成具有非常好的区域选择性的各种官能化二芳基砜。 芳烃-砜-环化-区域选择性-甲硅烷基烯醇醚
• Synthesis of 1-azaxanthones by condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-(cyano)benzopyrylium triflates and subsequent domino ‘retro-Michael/nitrile-addition/heterocyclization’ reaction
  作者：Muhammad A. Rashid、Nasir Rasool、Bettina Appel、Muhammad Adeel、Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.105

  日期：2008.5

  Functionalized 1-azaxanthones (5-oxo-5H-[1]-benzopyrano[2,3-b]pyridines) were prepared by TMSOTf-mediated condensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-cyanochromones and subsequent base-mediated domino ‘retro-Michael/nitrile-addition/heterocyclization’ reaction.

  通过TMSOTf介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与3的缩合反应制备功能化的1-azaxanthones（5-oxo-5 H- [1]-苯并吡喃并[2,3- b ]吡啶）。 -氰基色酮和随后的碱基介导的多米诺骨牌“复古迈克尔/腈加成/杂环化”反应。