N-tert-butoxycarbonyl-α-cyano-α-methylpyrrolidine | 144688-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-α-cyano-α-methylpyrrolidine
• 英文别名: 1-(t-butoxycarbonyl)-2-cyano-2-methylpyrrolidine；tert-butyl 2-cyano-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate；1-(t-Butoxycarbonyl)-2-cyano-2-methylpyrrolidine
• CAS: 144688-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: IRLDBOJEUIVHSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-α-cyano-α-methylpyrrolidine 在 盐酸 、 甲醇 、 peptidase R 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S)-2-甲基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  EP2716629

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 四氯化钛 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-α-cyano-α-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有机化学139.腈的电还原脱氰及其在α-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80493-2

文献信息

• INHIBITORS OF KEAP1-Nrf2 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200055874A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Sultam compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the KEAP1-Nrf2 interaction, such as inflammatory bowel disease, including Crohn's disease and ulcerative colitis.

  Sultam化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与KEAP1-Nrf2相互作用相关的疾病状态、疾病和病况的方法，如炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎。
• [EN] OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI (HETERO )ARYL]-[2-(META BI (HETERO )ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE, QUI SONT DES DÉRIVÉS [ORTHO BI (HETERO )ARYL]-[2-(META BI (HETERO )ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014057435A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention relates to [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]- methanone derivatives of formula (I) wherein R, and the rings A1 A2 and A3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式(I)中的[ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-甲酮衍生物，其中R和环A1、A2和A3如描述中所述，以及其药用盐，其制备方法，含有一个或多个公式(I)化合物的药物组合物，以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠荷尔蒙受体拮抗剂的用途。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-SUBSTITUTED PROLINE
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20140127762A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention aims to provide an industrial method practically suitable for producing optically active α-substituted prolines from an acyclic ketone compound by a small number of steps under mild conditions. The present invention relates to a production method of an optically active α-substituted proline (4) and/or an optically active α-substituted prolinamide (5), including (a) reacting an acyclic ketone compound (1) with at least one selected from ammonia, an ammonium salt, primary amine and a salt of primary amine, and a cyanating agent to give a cyclic nitrogen-containing compound (2), (b) hydrating the cyclic nitrogen-containing compound (2) to give an α-substituted prolinamide (3), and (c) resolving the α-substituted prolinamide (3) by one or more of (d) enzymatical hydrolysis, (e) resolution by diastereomeric salt formation, and (f) separation by column chromatography.

  本发明旨在提供一种工业方法，以在温和条件下通过少量步骤从非环状酮化合物中生产光学活性α-取代脯氨酸的方法。本发明涉及一种光学活性α-取代脯氨酸（4）和/或光学活性α-取代脯氨酰胺（5）的生产方法，包括以下步骤：(a)将非环状酮化合物（1）与氨、铵盐、一级胺和一级胺盐和氰化试剂中的至少一种反应，得到环状含氮化合物（2）；(b)使环状含氮化合物（2）水合，得到α-取代脯氨酰胺（3）；(c)通过(d)酶解水解、(e)对映异构盐形成的分离和/或(f)柱层析分离中的一种或多种方法来分离α-取代脯氨酰胺（3）。
• OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS WHICH ARE [ORTHO BI-(HETERO-)ARYL]-[2-(META BI-(HETERO-)ARYL)-PYRROLIDIN-1-YL]-METHANONE DERIVATIVES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20150252032A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The present invention relates to [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives of formula (I) wherein R, and the rings A 1 A 2 and A 3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的[ortho bi-（hetero-）aryl]-[2-（meta bi-（hetero-）aryl）-pyrrolidin-1-yl]-methanone衍生物，其中R和环A1A2和A3如描述中所述，以及其药学上可接受的盐、其制备方法、含有一个或多个公式（I）化合物的制药组合物以及它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠激素受体拮抗剂的用途。
• Inhibitors of KEAP1-Nrf2 protein-protein interaction
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10947252B2

  公开（公告）日：2021-03-16

  Sultam compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the KEAP1-Nrf2 interaction, such as inflammatory bowel disease, including Crohn's disease and ulcerative colitis.

  Sultam化合物、含有这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，包括治疗与KEAP1-Nrf2相互作用相关的疾病状态、紊乱和病症的方法，例如炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎。