5-oxo-4,5-dihydropyrazine-2-carbonitrile | 134510-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-oxo-4,5-dihydropyrazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-cyanopyrazinone；2-Pyrazinecarbonitrile, 4,5-dihydro-5-oxo-；6-oxo-1H-pyrazine-3-carbonitrile
• CAS: 134510-05-7
• 化学式: C₅H₃N₃O
• 分子量: 121.098
• InChiKey: FBBKFQQRDQALLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-4,5-dihydropyrazine-2-carbonitrile 在 盐酸 、 水 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现嘧啶核苷双重前药和吡嗪核苷作为新型抗HCV药物。

  摘要：

  为了探索双重前药策略在开发抗HCV药物中的应用潜力，设计并合成了在尿嘧啶部分的C4或N3位置修饰的多种Sofosbuvir衍生物。在基于基因型1b的复制子Huh-7细胞系中，某些化合物表现出有效的抗HCV活性，例如4e和8a-8c具有与sofosbuvir相似的EC50值（0.20-0.22μM）（EC50 = 0.18μM）。此外，8b表现出良好的人血浆稳定性，并且预期在人肝微粒体中容易被代谢。另一方面，为了发现新颖的抗HCV核苷，对吡嗪-2（1H）-一核苷及其氨基磷酸酯前药进行了研究。发现了几种活性化合物，例如25e（EC50 = 7.3μM）和S-29b（EC50 = 19.5μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.007
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基吡嗪 、 sodium cyanide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到5-oxo-4,5-dihydropyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现嘧啶核苷双重前药和吡嗪核苷作为新型抗HCV药物。

  摘要：

  为了探索双重前药策略在开发抗HCV药物中的应用潜力，设计并合成了在尿嘧啶部分的C4或N3位置修饰的多种Sofosbuvir衍生物。在基于基因型1b的复制子Huh-7细胞系中，某些化合物表现出有效的抗HCV活性，例如4e和8a-8c具有与sofosbuvir相似的EC50值（0.20-0.22μM）（EC50 = 0.18μM）。此外，8b表现出良好的人血浆稳定性，并且预期在人肝微粒体中容易被代谢。另一方面，为了发现新颖的抗HCV核苷，对吡嗪-2（1H）-一核苷及其氨基磷酸酯前药进行了研究。发现了几种活性化合物，例如25e（EC50 = 7.3μM）和S-29b（EC50 = 19.5μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.007

文献信息

• Novel compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05079251A1

  公开（公告）日：1992-01-07

  Pyrazinone derivatives useful as insecticides have the formula (I): ##STR1## wherein A is N or C-R.sup.1 ; R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from hydrogen, halogen, haloalkyl, cyano or nitro; R.sup.3 and R.sup.4 are independently selected from hydrogen, halogen, alkyl or cycloalkyl; R.sup.5 is cyano, halo, nitro, alkoxy, haloalkyl, haloalkoxy or --S(O).sub.n R.sup.10 ; R.sup.6 is halo, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxycarbonyl or --S(O).sub.n R.sup.10 ; R.sup.7 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, alkyl, alkoxy, alkylthio, haloalkylthio, alkoxycarbonyl, NR.sup.11 R.sup.12 or haloalkyl; R.sup.8 is H, halo, NR.sup.11 R.sup.12, alkyl, cycloalkyl or S(O).sub.n R.sup.10 ; and R.sup.9 is oxygen or sulphur; where n is 0, 1 or 2; and R.sup.10 is alkyl, haloalkyl or cycloalkyl and R.sup.11 and R.sup.12 are independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, benzyl or substituted benzyl.

  具有杀虫剂用途的吡唑酮衍生物的化学式（I）如下：##STR1## 其中，A是N或C-R.sup.1；R.sup.1和R.sup.2分别选自氢、卤素、卤代烷基、氰或硝基；R.sup.3和R.sup.4分别选自氢、卤素、烷基或环烷基；R.sup.5是氰基、卤素、硝基、烷氧基、卤代烷基氧基、卤代烷氧基或--S(O).sub.nR.sup.10；R.sup.6是卤素、氰基、硝基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷氧羰基或--S(O).sub.nR.sup.10；R.sup.7是氢、卤素、氰基、硝基、烷基、烷氧基、烷基硫基、卤代烷基硫基、烷氧羰基、NR.sup.11R.sup.12或卤代烷基；R.sup.8是H、卤素、NR.sup.11R.sup.12、烷基、环烷基或S(O).sub.nR.sup.10；R.sup.9是氧或硫；其中n为0、1或2；R.sup.10是烷基、卤代烷基或环烷基，R.sup.11和R.sup.12分别选自氢、烷基、环烷基、苄基或取代苄基。