N-(1-(4-iodophenyl)vinyl)acetamide | 1373120-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-iodophenyl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(4-iodophenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1373120-00-3
• 化学式: C₁₀H₁₀INO
• 分子量: 287.1
• InChiKey: YNTNVGBAXOSQRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-iodophenyl)vinyl)acetamide 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (E)-N-benzyl-N-(3,3,3-trifluoro-1-(4-iodophenyl)prop-1-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的区域选择性和立体选择性 (E)-β-C(sp2)−H 三氟甲基化和烯酰胺的芳基磺酰化

  摘要：

  在此，我们公开了一种电化学诱导的区域选择性和立体选择性 ( E )-β-C( sp 2 )-H 三氟甲基化的方法，使用现成且廉价的 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)。初步的机理研究表明自由基参与了这个过程。无外源氧化剂的反应在温和条件下在未分隔的电化学电池中进行，并允许通过独家E选择性控制完成三氟甲基化产物。该方法的特点是无催化剂、设置简单、烯酰胺底物范围广、官能团耐受性好。使用 ArSO 2Na 作为偶联配偶体，在标准反应条件下得到相应的 ( E )-β-C( sp 2 )−H 芳基磺酰化烯酰胺产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200934
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)ethanol 在 ([2,5-Me2-3,4-Ph2(η5-C4CNHPh)]Ru(CO)(μ-CO))2 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(1-(4-iodophenyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  利用N ？的亲核性。H亚胺：由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺

  摘要：

  在与酸酐的反应中，研究了由烷基叠氮化物通过钌催化反应生成的N-未取代亚胺的亲核性。最初的产物是N-酰亚胺，其异构化为相应的酰胺。加热或三乙胺促进了在室温下稳定的N-酰亚胺的异构化。在温和条件下成功合成了各种含各种官能团的无环和环状酰胺。除乙酸酐外，还可使用各种酸酐。从与环状酸酐的反应中，获得含有羧酸基的酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400584

文献信息

• Direct Titanium-Mediated Conversion of Ketones into Enamides with Ammonia and Acetic Anhydride
  作者：Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Zhengxu S. Han、Guisheng Li、Yongda Zhang、Yibo Xu、Diana C. Reeves、Nina C. Gonnella、Shengli Ma、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201107601

  日期：2012.2.6

  A one‐step conversion of ketones into N‐acetyl enamides was developed. The process employs safe and inexpensive reagents, proceeds under mild conditions, and tolerates diverse functional groups. The addition of edte (N,N,N′,N′‐tetrakis(2‐hydroxyethyl)ethylenediamine) prior to workup enables water solubilization of Ti alkoxides and allows a simple extractive workup.

  开发了将酮一步转化为N-乙酰基酰胺的方法。该方法使用安全且廉价的试剂，可在温和条件下进行，并能耐受各种官能团。在后处理前添加edte（N，N，N '，N'-四（2-羟乙基）乙二胺）可使Ti醇盐水溶性化并进行简单的萃取后处理。
• Copper catalysis: One-pot simultaneous synthesis of quinolines and gem-diamine derivatives
  作者：Xing-Meng Li、Li Tang、Zhu-Ming Qian、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152346

  日期：2020.11

  A copper(II)-catalyzed oxidative reaction for the one-pot simultaneous synthesis of quinolines and gem-diamine derivatives from N-arylglycine ethyl esters and enamides is described. In this reaction, the two fragments in an enamide substrate react with the same intermediate generated in situ from an N-arylglycine ethyl ester, respectively, producing two products simultaneously. This reaction has the

  的铜（II）催化的对喹啉和的一锅同时合成的氧化反应宝石从二胺衍生物N-芳基甘氨酸乙基酯和烯酰胺进行说明。在该反应中，酰胺底物中的两个片段分别与由N-芳基甘氨酸乙酯原位生成的同一中间体反应，同时生成两种产物。该反应具有效率高，操作简单和原子经济性高的优点。
• Facile Synthesis of Trisubstituted Carbazoles by Acid‐Catalyzed Ring‐Opening Annulation of 2‐Amidodihydrofurans with Indoles
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1002/chem.201503260

  日期：2015.11.9

  A mild and convenient synthesis of carbazoles by TfOTMS (trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate)‐catalyzed ring‐opening annulation of 2‐amidodihydrofurans is presented with a high degree of chemoselectivity and regioselectivity. This procedure was also scaled up to a gram‐scale synthesis. The reaction could involve an iminonium intermediate through a series of CO, CN bond cleavages, CC bond formations

  TfOTMS（三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯）催化2-酰胺基二氢呋喃的开环环合反应温和方便，具有高度的化学选择性和区域选择性。该程序也按比例放大至克级合成。该反应可涉及通过一系列的中间Ç一个亚铵 O，C  N键裂解，C  C键的形成，和1,2-迁移过程。
• Alkali-Induced Ring-Opening of 2-Amidodihydrofuran and Manganese-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation Annulation: Access to Functionalized Oxazole
  作者：Pan Li、Jingjing Zhao、Xinjian Li、Fuwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00112

  日期：2017.5.5

  functionalized oxazoles from 2-amidodihydrofurans has been achieved by alkali-induced intramolecular C–O bond cleavage and formation using air as a green oxidant. Moreover, these functionalized oxazoles could be readily transformed into the corresponding oxazole-substituted pyrazoles and 2H-azirines.

  通过使用空气作为绿色氧化剂，通过碱诱导的分子内C-O键裂解和形成，已经成功地从2-酰胺基二氢呋喃合成了功能化的恶唑。而且，这些官能化的恶唑可以容易地转化成相应的恶唑取代的吡唑和2 H-叠氮基。
• Synthesis of multi-substituted pyrroles using enamides and alkynes catalyzed by Pd(OAc)₂with molecular oxygen as an oxidant
  作者：Yun-He Xu、Tao He、Qiu-Chi Zhang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c3cc49683j

  日期：——

  A cyclization reaction between enamides and alkynes catalyzed by palladium(II) acetate is described. In this method, the molecular oxygen serves as an efficient oxidant for the Pd(II)/Pd(0) catalytic cycle. The simple reaction conditions permit this methodology to be used as a general tool for the preparation of multi-substituted pyrroles.

  描述了乙酸钯（II）催化的酰胺和炔烃之间的环化反应。在这种方法中，分子氧可作为Pd（II）/ Pd（0）催化循环的有效氧化剂。简单的反应条件使该方法可用作制备多取代吡咯的通用工具。