3-(5-methylfuran-2-yl)pyridine | 62642-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-methylfuran-2-yl)pyridine
• CAS: 62642-11-9
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: NSSIVCNPMXKXMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methylfuran-2-yl)pyridine 、 二甲基苯基硅烷 在 2-甲氧基四氢吡喃 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 C₇₈H₇₀Al₂Cl₄N₆P₄Rh₂ 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-(dimethylphenylsilyl)-5-(5-methylfuran-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑-铝配合物对吡啶的C2-选择性甲硅烷基化

  摘要：

  我们已经使用Rh-Al复合物开发了多种吡啶的C2选择性单甲硅烷基化方法。定点和单选择性都通过吡啶配位到路易斯酸性铝中心来控制，然后激活近端Rh中心的吡啶C（2）–H键。基于几种机理研究，提出了一种反应机理，包括（2-吡啶基）甲硅烷基铑中间体的分离。

  DOI：

  10.1039/d1cc00278c
• 作为产物：
  描述：

  1-(吡啶-3-基)戊烷-1,4-二酮 在 PPA 作用下， 以83%的产率得到3-(5-methylfuran-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  扩展的杂环系统2.（2-呋喃基）吡啶，（2-噻吩基）吡啶，呋喃-吡啶和噻吩-吡啶低聚物的合成和表征

  摘要：

  Stetter程序已经过调整，可以生产简单的2-呋喃基和2-噻吩基吡啶及其相关的低聚物，这些寡聚物已通过13 C NMR光谱进行了表征。由2-呋喃基和2-噻吩基吡啶的共轭酸的pK a值推导出2-呋喃基和2-噻吩基环的σ值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00745-x

文献信息

• Direct (Hetero)arylation of Heteroarenes Catalyzed by Unsymmetrical Pd-PEPPSI-NHC Complexes under Mild Conditions
  作者：A-Xiang Song、Xiao-Xiao Zeng、Bei-Bei Ma、Chang Xu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00494

  日期：2020.10.12

  Pd-PEPPSI-type NHC complexes (PEPPSI, pyridine-enhanced precatalyst preparation, stabilization, and initiation; NHC, N-heterocyclic carbene) were designed and synthesized to catalyze the direct arylation of heteroarenes with (hetero)aryl bromides. The results demonstrated that the utilization of this “unsymmetrical” strategy led to much higher efficiency in comparison to the commonly used C2-symmetric

  为了开发一种方便有效的方法来获得结构上引人入胜的有价值的官能化（杂）芳基，制备了两种不对称的Pd-PEPPSI型NHC配合物（PEPPSI，吡啶增强的前催化剂的制备，稳定和引发; NHC，N-杂环碳烯被设计和合成，以催化杂芳烃与（杂）芳基溴化物的直接芳基化。结果表明，与通常使用的C 2相比，这种“非对称”策略的利用导致更高的效率。对称的Pd-PEPPSI型NHC复合物。此外，即使在低至0.05 mol％的催化剂负载量和好氧条件下，具有各种官能团的各种杂芳族和（杂）芳基溴伙伴也都符合开发的方案。更重要的是，随着我们的研究，我们还发现，本协议可以方便地访问肌肉松弛药dantrolene和共轭共聚聚合物的克级合成方法。
• Visible-Light-Photocatalyzed Metal-Free C-H Heteroarylation of Heteroarenes at Room Temperature: A Sustainable Synthesis of Biheteroaryls
  作者：Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/ejoc.201500006

  日期：2015.3

  An efficient C–H heteroarylation of heteroarenes is achieved through visible-light photoredox-catalyzed diazotization of heteroarylamines in situ by tBuONO at room temperature. A library of functionalized biheteroaryls is obtained by using this protocol. The reaction avoids the use of transition-metal catalysts, additives, and acidic reaction medium.

  杂芳烃的有效 C-H 杂芳基化是通过 tBuONO 在室温下通过可见光光氧化还原催化的杂芳基胺原位重氮化实现的。使用该协议获得功能化二杂芳基文库。该反应避免使用过渡金属催化剂、添加剂和酸性反应介质。
• Synthetic Compounds and Derivatives as Modulators of Smoking or Nicotine Ingestion and Lung Cancer
  申请人：Cashman John R.

  公开号：US20080188527A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Disclosed are nicotine-related compounds that selectively inhibit cytochrome P-450 2A6 (CYP2A6), selectively inhibit cytochrome P-450 2A13 (CYP2A13), and/or selectively modulate a nicotinic acetylcholine receptor (nAChR). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention, as well as methods of using the pharmaceutical compositions for treating or preventing a disease or disorder associated with nicotine-ingestion, or a disease or disorder amenable to treatment by selective modulation of nAChRs.

  本发明涉及选择性抑制细胞色素P-450 2A6（CYP2A6）、选择性抑制细胞色素P-450 2A13（CYP2A13）和/或选择性调节尼古丁乙酰胆碱受体（nAChR）的尼古丁相关化合物。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物，以及使用该制药组合物治疗或预防与尼古丁摄入相关的疾病或障碍，或可通过选择性调节nAChR进行治疗的疾病或障碍的方法。
• Fisera,L. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 105 - 111
  作者：Fisera,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF G PROTEIN COUPLED RECEPTOR 6 KINASES POLYPEPTIDES
  申请人：Mayo Foundation for Medical Education and Research

  公开号：US20170050979A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  This document relates to inhibitors of G protein coupled receptor 6 kinase (GRK6) polypeptides as well as methods and materials for using such inhibitors to treat hematological malignancies, inflammation diseases, and autoimmune disorders.