11-chloro-<5>metacyclophane | 128902-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 11-chloro-<5>metacyclophane
• 英文别名: 11-chloro[5]metacyclophane；11-chloro-[5]metacyclophane；11-Chlorobicyclo[5.3.1]undeca-1(11),7,9-triene
• CAS: 128902-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl
• 分子量: 180.677
• InChiKey: XIQLDKJTQKVHKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chloro-<5>metacyclophane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到2-oxobicyclo<6.3.0>undeca-1(8),9-diene
  参考文献：
  名称：

  Kraakman, Paul A.; Valk, Jean-Marc; Niederländer, Harm A.G., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6638 - 6646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,11,11-Trichlorotricyclo[5.3.1.01,7]undecane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到11-chloro-<5>metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Kraakman, Paul A.; Valk, Jean-Marc; Niederländer, Harm A.G., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6638 - 6646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unusual Reactions of Halo[5]metacyclophanes
  作者：Geerlig W. Wijsman、Willem M. Boesveld、Marcus C. Beekman、Marcel Schreuder Goedheijt、Ben L. M. van Baar、Franciscus J. J. de Kanter、Willem H. de Wolf、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<614::aid-ejoc614>3.0.co;2-q

  日期：2002.2

  Diels−Alder reactions with dienophiles, compounds 1 behaved like reactive dienes, adding at positions 8 and 11 of the aromatic ring. Substitution by chlorine, though, reduced the reaction rate; the unsymmetrical dienophile acrylonitrile showed little preference for the two possible regioisomeric adducts 8 and 9. Similarly, compounds 1 were unusually reactive towards acid, and interesting and unforeseen

  通过从卤环[5.3.0] dec-1（7）-烯2开始的通用方法的改进版本或通过11-氯[5]间环甲基的亲核取代，可以实现新型[5]环甲基1的合成。。1的构象分析表明，对于芳香族桥间位置11处的非常小的和非常大的取代基，强烈建议使用五亚甲基桥指向远离芳香环的exo构象，而中等大小的取代基会引起少量的内构象异构体的出现。在Diels-Alder与亲二烯体的反应中，化合物1表现得像反应性二烯，在芳香环的8和11位上加成。但是，用氯取代会降低反应速度；不对称双亲丙烯腈对两种可能的区域异构加合物8和9几乎没有偏爱。类似地，化合物1对酸具有异常的反应性，并且观察到有趣且不可预见的重排。取决于位置11的取代基，酸处理1可以得到邻环化的类似物，例如12（具有意外的取代模式）或螺环己二酮13h。特别感兴趣的是S N11-卤代[5]甲基环已烷的2Ar取代，这在未活化的芳族化合物的化学反应中尚无先例。取决于亲核
• KRAAKMAN, PAUL A.;VALK, JEAN-MARC;NIEDERLANDER, HARM A. G.;BROUWER, DEBOR+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N8, C. 6638-6646
  作者：KRAAKMAN, PAUL A.、VALK, JEAN-MARC、NIEDERLANDER, HARM A. G.、BROUWER, DEBOR+

  DOI：——

  日期：——
• Kraakman, Paul A.; Valk, Jean-Marc; Niederländer, Harm A.G., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 18, p. 6638 - 6646
  作者：Kraakman, Paul A.、Valk, Jean-Marc、Niederländer, Harm A.G.、Brouwer, Deborah B.E.、Matthias Bickelhaupt、De Wolf, Willem H.、Bickelhaupt, Friedrich、Stam, Caspar H.

  DOI：——

  日期：——