(S)-N-<<3-<4-<(trifluoromethyl)thio>phenyl>-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide | 128781-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-N-<<3-<4-<(trifluoromethyl)thio>phenyl>-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide
• 英文别名: (S)-N-[(3-{4-[(trifluoromethyl)thio]phenyl}-2-oxo-5-oxazolidinyl)methyl]acetamide；N-[[(5S)-2-oxo-3-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 128781-60-2
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O₃S
• 分子量: 334.319
• InChiKey: KEAMBBRXDKEBOG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<<3-<4-<(trifluoromethyl)thio>phenyl>-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide 生成 N-[[(5S)-2-oxo-3-[4-(trifluoromethylsulfinyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  GREGOR, WALTER A.;BRITTELLI, DAVID R.;WANG, C. -L. J.;KEZAR, HOLLIS S. (I+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2569-2578

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-<<3-<4-(chlorosulfonyl)phenyl>2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl> acetamide 在 四氢吡咯 、 氨 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-<<3-<4-<(trifluoromethyl)thio>phenyl>-2-oxo-5-oxazolidinyl>methyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗菌药。3-芳基-2-氧代恶唑烷的合成及结构活性研究。2.“ A”组。

  摘要：

  描述了一系列5-（乙酰氨基甲基）恶唑烷酮抗菌药（2）中改变“ A”基团的作用的合成和构效关系（SAR）研究。化合物2主要通过前述的六步合成法（J. Med。Chem。1989，32，1673）或通过亲电子芳族取代合成中间体2（A = H）或中间体2制备而制备。 （A ＝ I）通过过渡金属催化的碳-碳键形成反应。化合物2的A =烷基，乙烯基，乙炔基，羟烷基，醛基和酮基，氧亚氨基烷基，碳烷氧基，硝基，氨基，卤素和psi-卤代，烷硫基，烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的抗菌评估，导致金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的鉴定SAR趋势。在几个系列的同系物（烷基，酮基，轴氨基烷基，氨基，卤素和psi-卤代和烷硫基）中，抗菌活性随亲脂性的增加而增加。但是在A是一个三或四取代（大于H的取代基）季原子直接连接于芳环（羟烷基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基）的取代基上，其活性在具有“叔丁基”的系列成员处达到峰值连接模式。相对于具有

  DOI：

  10.1021/jm00171a035