(1,2-dithiocyanatoethyl)benzene | 42877-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,2-dithiocyanatoethyl)benzene
• 英文别名: Thiocyanic acid, 1-phenyl-1,2-ethanediyl ester；(1-phenyl-2-thiocyanatoethyl) thiocyanate
• CAS: 42877-24-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂S₂
• 分子量: 220.319
• InChiKey: QUXMQRRXRYRORY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-dithiocyanatoethyl)benzene 在 硝酸 作用下， 生成 (4-nitro-phenyl)-ethanediyl-bis thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Nagel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 216, p. 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WOODGATE P. D.; LEE H. H.; RUTLEDGE P. S.; CAMBIE R. C., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 18, 1531-1534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ferric(III) Chloride-Promoted Efficient Thiocyanation of Arylalkenes: A Facile Synthesis of Dithiocyanates
  作者：J. Yadav、B. Reddy、Manoj Gupta

  DOI：10.1055/s-2004-829150

  日期：——

  thiocyanate to the corresponding radical and promotes subsequent addition to nucleophilic olefins to produce dithiocyanate derivatives under mild conditions with high efficiency. Excellent yields and chemoselectivities together with the environmental-friendly nature of the Fe(III) chloride makes this method an attractive alternative to established methods. The use of ferric chloride makes it quite simple

  无水FeCl 3 将硫氰酸钾氧化成相应的自由基，并促进随后与亲核烯烃的加成，在温和条件下高效生产二硫氰酸酯衍生物。优异的产率和化学选择性以及氯化铁 (III) 的环保性质使该方法成为已建立方法的有吸引力的替代方法。三氯化铁的使用使其非常简单、方便和实用。这种新方法具有几个优点，例如高转化率、更清洁的反应曲线、短反应时间以及使用廉价且易于获得的催化剂。
• Reaction of epoxides with triphenylphosphine–thiocyanogen (TPPT): preparation of α-thiocyanatovinyl ketones, vic-dithiocyanates, and vic-dithiocyanatohydrins
  作者：Yasumitsu Tamura、Tomomi Kawasaki、Hitoshi Yasuda、Noriko Gohda、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/p19810001577

  日期：——

  A number of epoxides smoothly react with TPPT under mild conditions to give α-thiocyanatovinyl ketones, vic-dithiocyanates, or vic-thiocyanatohydrins, depending on the structures of the epoxides used. The reactions proceed site- and stereo-specifically, to give α-thiocyanatovinyl ketones from αβ-epoxyketones, threo-dithio-cyanate from trans-epoxide, erythro-dithiocyanate from cis-epoxide, and vic-thiocyanatohydrins

  一些环氧化物的平滑地TPPT反应在温和条件下，得到α-thiocyanatovinyl酮，VIC -dithiocyanates，或VIC -thiocyanatohydrins，取决于所使用的环氧化物的结构。反应从位点和立体特异性进行，由αβ-环氧酮生成α-硫代氰基乙烯基酮，由反式环氧化物生成苏-二硫代氰酸酯，由顺式环氧基生成赤-二硫氰酸酯，并由1,1-二取代或邻位的硫代-硫氰基醇。稠合的环氧化合物。提出了这些反应的可能机制。
• Hypervalent iodine chemistry: Novel and direct thiocyanation of alkenes using [bis(acetoxy)iodo]benzene/trimethylsilyl isothiocyanate reagent combination. Synthesis of 1,2-dithiocyanates
  作者：Moira Bruno、Roberto Margarita、Luca Parlanti、Giovanni Piancatelli、Maila Trifoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00629-7

  日期：1998.5

  Novel and direct thiocyanation of alkenes using [bis(acetoxy)iodo]benzene/trimethylsilyl isothiocyanate reagent combination has been developed.

  已经开发了使用[双（乙酰氧基）碘]苯/三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯试剂组合物对烯烃进行的新型直接硫氰化反应。
• Copper-catalyzed efficient dithiocyanation of styrenes: Synthesis of dithiocyanates
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Hao Cui、Jialin He、Qinmei Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1194997

  日期：2016.7.17

  ABSTRACT A novel Cu-catalyzed intermolecular chemoselectivity dithiocyanation of styrenes with ammonium thiocyanate has been developed under mild conditions. This reaction exhibits a wide range of functional-group tolerance in styrenes to afford various dithiocyanates. The reaction mechanism was primarily investigated and a radical process was proposed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在温和的条件下，开发了一种新型的 Cu 催化的苯乙烯与硫氰酸铵的分子间化学选择性二硫氰化反应。该反应在苯乙烯中表现出广泛的官能团耐受性，以提供各种二硫氰酸酯。初步研究了反应机理并提出了自由基过程。图形概要
• One-pot anodic thiocyanation and isothiocyanation of alkenes
  作者：Avishai Levy、James Y. Becker

  DOI：10.1016/j.electacta.2015.07.127

  日期：2015.10

  The one-pot anodic thiocyanation and isothiocyanation of alkenes in both acidic two-phase (water-dichloromethane) and homogeneous one-phase (water-acetonitrile) media has been studied. Optimisation experiments on tetramethylethylene as a model alkene involved the use of different acids, anodes, current densities, charge consumption and electrolysis methods. In the two-phase medium mainly two addition

  研究了酸性两相（水-二氯甲烷）和均相一相（水-乙腈）介质中烯烃的一锅阳极硫氰化和异硫氰化反应。以四甲基乙烯为模型烯烃的优化实验涉及使用不同的酸，阳极，电流密度，电荷消耗和电解方法。在两相培养基中，主要形成了两个加成产物（中等产量）的SCN / NCS（主要）和两个SCN / SCN组。其他烷基取代的烯烃也产生类似的加成产物，但是涉及两个SCN基团的那些成为主要的。此外，还观察到烯丙基硫氰酸根和异硫氰酸根取代产物，但收率较低。活化的烯烃（例如苯乙烯，茚和丁基乙烯基醚）未生成加成产物，而1， 在均相一相乙腈水溶液中，包括苯乙烯和茚的所有情况下，SCN / OH加合物的形成都变得突出。他们还提供了相应的SCN / SCN和SCN / NCS加成产品。然而，1，1-二苯基乙烯给出了唯一的乙烯基取代产物，而2，3-二甲基呋喃没有反应。