(Ph₃P)Au(4-Me-C₆H₄)(CF₃)(I) | 1610606-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Ph₃P)Au(4-Me-C₆H₄)(CF₃)(I)
• 英文别名: gold(3+);methylbenzene;trifluoromethane;triphenylphosphane;iodide
• CAS: 1610606-40-0
• 化学式: C₂₆H₂₂AuF₃IP
• 分子量: 746.301
• InChiKey: LFWHWQFWBSHMLS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ph₃P)Au(4-Me-C₆H₄)(CF₃)(I) 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 triluoromethyl(triphenylphosphine)gold(I)
  参考文献：
  名称：

  从金中还原消除的卤化物相关机制 (III)

  摘要：

  两个独特的有机金属卤化物系列 (Ph3P)Au(4-Me-C6H4)(CF3)(X) 和 (Cy3P)Au(4-F-C6H4)(CF3)(X) (X = I, Br, Cl, F ) 已合成。PPh3 支持的配合物可以进行 Caryl-X 和 Caryl-CF3 还原消除。122 °C 热解的机理研究揭示了对卤化物配体的显着反应性和动力学选择性依赖性。对于 X = I 或 F，观察到零级动力学行为，而对于 X = Cl 或 Br，动力学研究涉及产物催化。Caryl-CF3 键形成的选择性按 X = I < Br < Cl < F 的顺序增加，仅当 X = I 时形成 Cyl-I 键，而当 X = F 时仅形成 Cyl-CF3 键。热力学测量表明Au(III)-X 键离解能按 X = I < Br < Cl 的顺序增加，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04613
• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 (4-methylphenyl)gold(triphenylphosphine) 以 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.08h， 以63%的产率得到(Ph₃P)Au(4-Me-C₆H₄)(CF₃)(I)
  参考文献：
  名称：

  CF3I 对金 (I) 的光引发氧化加成和简便的芳基-CF3 还原消除

  摘要：

  在这里，我们报告了 CF3I 氧化加成到 Au(I) 的机制，以及从 Au(III) 阳离子中显着快速地还原消除 Caryl-CF3 键的机制。CF3I 对 R3PAuR' 进行快速、正式的氧化加成（R = Cy, R' = 3,5-F2-C6H4, 4-F-C6H4, C6H5, 4-Me-C6H4, 4-MeO-C6H4, Me; R = Ph, R' = 4-F-C6H4, 4-Me-C6H4)。当 R' = 芳基时，可以分离和表征 R3PAu(芳基)(CF3)I 类型的配合物。机理研究表明，近紫外光 (λmax = 313 nm) 通过激发 CF3I 光引发自由基链式反应。由 PPh3 支持的配合物在 110 °C 下经历可逆的膦离解，生成三配位中间体，该中间体经历缓慢的还原消除。这些过程是定量的，并且非常有利于 Cyl-I 还原消除而不是 Cyl-CF3 还原消除。

  DOI：

  10.1021/ja503974x