1,3-dimethyl-4-thiocyanato-1H-pyrazol-5-amine | 19688-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-thiocyanato-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: [(5-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)sulfanyl]formonitrile；(5-amino-1,3-dimethylpyrazol-4-yl) thiocyanate
• CAS: 19688-92-7
• 化学式: C₆H₈N₄S
• mdl: MFCD20441554
• 分子量: 168.222
• InChiKey: MYPHWOCJFGURMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  287.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4-thiocyanato-1H-pyrazol-5-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到5-amino-1,3-dimethylpyrazole-4-thiol
  参考文献：
  名称：

  具有二硫键的新型1-甲基-1H-吡唑-5-胺衍生物作为潜在抗菌剂的合成与评价

  摘要：

  含硫化合物具有多种生物功能，在作物保护化学中至关重要。在本研究中，合成了一系列包含二硫键的新型 1-甲基-1H-吡唑-5-胺衍生物，并评估了其抗菌特性。体外生物测定表明，化合物7f对Valsa mali表现出有效的抗真菌活性，EC 50值为0.64 mg/L，优于大蒜素（EC 50 = 26.0 mg/L），但低于戊唑醇（EC 50 = 0.33 mg/L）。 。体内实验证实，化合物7f在100 mg/L浓度下能有效抑制苹果V. mali感染，与阳性对照戊唑醇相似。机理研究表明，化合物7f可诱导菌丝收缩和塌陷，引发细胞内活性氧积累，调节抗氧化酶活性，引发脂质过氧化，最终对V. mali细胞造成不可逆的氧化损伤。此外，化合物7b表现出显着的抗菌活性，特别是针对丁香假单胞菌pv。猕猴桃的 MIC 90值为 1.56 mg/L，超过阳性对照大蒜素、双噻唑和硫酸链霉素。这些发现表明，含有二硫化物部

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c06431
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 5-氨基-1,3-二甲基吡唑 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到1,3-dimethyl-4-thiocyanato-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢介导的氨基吡唑，氨基尿嘧啶和烯胺的快速室温无金属C（sp 2）-H硫氰化

  摘要：

  已经开发了一种在水性介质中使用过氧化氢作为良性氧化剂和硫氰酸铵对氨基吡唑，氨基异恶唑，氨基异噻唑，氨基尿嘧啶和脂肪族烯胺进行C（sp 2）-H硫氰化的快速无金属室温室温方法作为硫氰化剂。另一方面，在氨基唑的情况下，过氧化氢和硫氰酸铵的反应，然后一锅加NaOH，提供了相应的二硫化物；在氨基尿嘧啶的情况下，观察到了嘧啶稠合的2-氨基噻唑。该方法的显着特征是使用了环保型氧化剂，反应可调性以获取不同的产品，广泛的底物范围以及良好的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01738

文献信息

• Visible-light enabled C4-thiocyanation of pyrazoles by graphite-phase carbon nitride (g-C3N4)
  作者：Junyi Pan、Cheng Liu、Jianqiang Wang、Yunqiao Dai、Shengyu Wang、Cheng Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153253

  日期：2021.8
• GIORI P.; GUARNERI M.; MAZZOTTA D.; VERTUANI G., FARMACO. ED. SCI., 1979, 34, NO 4, 277-283
  作者：GIORI P.、 GUARNERI M.、 MAZZOTTA D.、 VERTUANI G.

  DOI：——

  日期：——
• CN116535358
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hydrogen Peroxide-Mediated Rapid Room Temperature Metal-Free C(sp²)-H Thiocyanation of Amino Pyrazoles, Amino Uracils, and Enamines
  作者：Danish Ali、Anoop Kumar Panday、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01738

  日期：2020.11.6

  aminopyrazoles, aminoisoxazole, aminoisothiazole, amino uracils, and aliphatic enamines has been developed in an aqueous medium using hydrogen peroxide as a benign oxidant and ammonium thiocyanate as a thiocyanating agent. On the other hand, the reaction of hydrogen peroxide and ammonium thiocyanate followed by one-pot addition of NaOH provides the corresponding disulfides in the case of amino azoles, and

  已经开发了一种在水性介质中使用过氧化氢作为良性氧化剂和硫氰酸铵对氨基吡唑，氨基异恶唑，氨基异噻唑，氨基尿嘧啶和脂肪族烯胺进行C（sp 2）-H硫氰化的快速无金属室温室温方法作为硫氰化剂。另一方面，在氨基唑的情况下，过氧化氢和硫氰酸铵的反应，然后一锅加NaOH，提供了相应的二硫化物；在氨基尿嘧啶的情况下，观察到了嘧啶稠合的2-氨基噻唑。该方法的显着特征是使用了环保型氧化剂，反应可调性以获取不同的产品，广泛的底物范围以及良好的产率。
• 10.1021/acs.jafc.4c06431
  作者：Li, Yantao、Mu, Yuxin、Cao, Yuan、Xu, Dan、Liu, Xili、Xu, Gong

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c06431

  日期：——

  compounds have diverse biological functions and are crucial in crop protection chemistry. In this study, a series of novel 1-methyl-1H-pyrazol-5-amine derivatives incorporating disulfide moieties were synthesized and evaluated for their antimicrobial properties. In vitro bioassays demonstrated that compound 7f displayed potent antifungal activity against Valsa mali, with an EC50 value of 0.64 mg/L,

  含硫化合物具有多种生物功能，在作物保护化学中至关重要。在本研究中，合成了一系列包含二硫键的新型 1-甲基-1H-吡唑-5-胺衍生物，并评估了其抗菌特性。体外生物测定表明，化合物7f对Valsa mali表现出有效的抗真菌活性，EC 50值为0.64 mg/L，优于大蒜素（EC 50 = 26.0 mg/L），但低于戊唑醇（EC 50 = 0.33 mg/L）。 。体内实验证实，化合物7f在100 mg/L浓度下能有效抑制苹果V. mali感染，与阳性对照戊唑醇相似。机理研究表明，化合物7f可诱导菌丝收缩和塌陷，引发细胞内活性氧积累，调节抗氧化酶活性，引发脂质过氧化，最终对V. mali细胞造成不可逆的氧化损伤。此外，化合物7b表现出显着的抗菌活性，特别是针对丁香假单胞菌pv。猕猴桃的 MIC 90值为 1.56 mg/L，超过阳性对照大蒜素、双噻唑和硫酸链霉素。这些发现表明，含有二硫化物部