1-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol | 100121-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-mesitylprop-2-yn-1-ol；1-(2,4,6-Trimethylphenyl)-2-propyn-1-ol
• CAS: 100121-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SSQIREZLPXOTNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 正丙胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-hydroxy-1,8,8-trimesitylocta-2,4,6-triyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  四芳基枯烯类化合物的合成和结构：键长交替与分子长度的关系表征

  摘要：

  BLA = 0？没那么快！X射线晶体学合成并分析了一系列直至[9]异丙苯的长度的四芳基枯烯。结构数据表明，键长交替（BLA）随分子长度的变化明显减少，但在达到BLA = 0的累积结构之前，这种趋势似乎已达到极限。

  DOI：

  10.1002/anie.201208058
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,1?-联萘的简便光化学合成

  摘要：

  报道了通过酯 8 的光脱氢-Diels-Alder 反应光化学合成高度官能化的 1,1'-联萘 9。发现已经存在于反应物8中的萘基部分与束缚在这些酯的炔丙基位置上的芳基之间的π-堆积相互作用明显影响反应的区域选择性和非对映选择性。可以通过在萘基部分的 2 位引入封闭甲氧基来抑制不希望的菲 10 的形成。在一种情况下，实现了 32:68 的非对映异构体比率。这是通过光脱氢-Diels-Alder 反应选择性合成联芳基化合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1071/ch08141

文献信息

• Phosphorous acid promoted isomerization of propargyl alcohols to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Xiaotang Gan、Zuqi Fu、Lixin Liu、Yani Yan、Chao Chen、Yongbo Zhou、Jianyu Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.065

  日期：2019.8

  A metal-free and two-phase protocol for the Meyer-Schuster isomerization of propargyl alcohols to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds has been achieved in the presence of stoichiometric phosphorous acid aqueous solution, which produces the desired products in high yields with excellent stereoselectivity. Compared with the traditional methods, the procedure features broad scope of the

  在化学计量的亚磷酸水溶液的存在下，已实现了炔丙醇Meyer-Schuster异构化为相应的α，β-不饱和羰基化合物的无金属两相方案，该方案可高收率地生产所需产物出色的立体选择性。与传统方法相比，该方法具有底物范围广，条件温和且易于分离的特点，是Meyer-Schuster反应的有吸引力的替代方法。
• Expedient Synthesis of 4-Dialkylamino-5H-furan-2-ones by One-Pot Sequential Pd-Catalyzed Oxidative Carbonylation of 2-Yn-1-ols–Conjugate Addition-Lactonization
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Pierluigi Plastina、Mirco Costa、Alessandra Crispini

  DOI：10.1002/adsc.200303151

  日期：2004.2

  A novel synthesis of 4-dialkylamino-5H-furan-2-ones 3 starting from very simple building blocks, i.e., α-substituted 2-yn-1-ols 1, carbon monoxide, dialkylamines 2 and oxygen is reported. Reactions are carried out in 1,2-dimethoxyethane at 100 °C and under 20 atm (at 25 °C) of a 4/1 mixture of CO/air in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with 10 equiv. of KI. Formation of 3 occurs

  从非常简单的结构单元，即α-取代的2-yn-1-醇1，一氧化碳，二烷基胺2和氧开始，新颖地合成了4-二烷基氨基-5 H-呋喃-2-酮3。反应在催化量的PdI 2和10当量的存在下，在1,2-二甲氧基乙烷中，在100°C和20 atm（在25°C）下，以4/1的CO /空气混合物进行。KI。3的形成是通过有序的步骤序列进行的，即（a）Pd催化1的氧化单氨基羰基化反应生成4-羟基-2-炔酰胺4，可以在适当的条件下将其分离出来；（b）立体选择性共轭加成2至4的三键，形成（未分离的）（E）-3-二烷基氨基-4-羟基-2-烯酰胺；（c）分子内醇解后者的酰胺官能团，得到最终产物3。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Aminocarbonylation of Alkynols
  作者：Pierluigi Plastina、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1055/s-2007-983828

  日期：2007.10

  Alkynols undergo palladium-catalyzed aminocarbonylation leading to the direct formation of different heterocyclic derivatives, depending on the position of the OH group with respect to the triple bond. In the cases of 4-yn-1-ols and (Z)-2-en-4-yn-1-ols, the initially formed 2-ynamide intermediates, respectively, undergo cyclization leading to tetrahydrofuran derivatives or 2-furan-2-ylacetamides, respectively. In the case of 2-yn-1-ols, the aminocarbonylation products undergo intermolecular conjugate addition, followed by lactonization, leading to aminofuranones.

  炔醇在钯催化下进行氨基羰基化反应，根据羟基相对于三键的位置，可以直接形成不同的杂环衍生物。对于4-炔-1-醇和(Z)-2-烯-4-炔-1-醇，初始形成的2-炔酰胺中间体分别经历环化反应，分别生成四氢呋喃衍生物或2-呋喃-2-基乙酰胺。对于2-炔-1-醇，氨基羰基化产物经历分子间的共轭加成，随后进行内酯化，生成氨基呋喃酮。
• Ruthenium-Catalyzed Propargylation of Aromatic Compounds with Propargylic Alcohols
  作者：Youichi Inada、Masato Yoshikawa、Marilyn Daisy Milton、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/ejoc.200500858

  日期：2006.2

  Reactions of propargylic alcohols bearing a terminal alkyne moiety with aromatic compounds in the presence of a catalytic amount of thiolate-bridged diruthenium complexes give the corresponding propargylated aromatic compounds in high yields with complete selectivity. Intramolecular reactions of propargylic alcohols bearing an aromatic moiety proceed smoothly to afford the cyclized products in high

  在催化量的硫醇桥二钌配合物存在下，带有末端炔部分的炔丙醇与芳族化合物的反应以高产率和完全选择性得到相应的炔丙基化芳族化合物。带有芳族部分的炔丙醇的分子内反应顺利进行，以高产率和完全选择性提供环化产物。钌-亚丙叉基络合物 [Cp*RuCl(μ2-SMe)2RuCp*(=C=C=CHPh)]BF4 (Cp* = η5-C5Me5) 与 10 当量的化学计量反应。2-甲基呋喃以 34% 的产率生成 2-甲基-5-(1-苯基-2-丙炔基)呋喃，表明这些催化反应是通过钌-亚烯基中间体进行的。该反应被认为是芳香族化合物被钌稳定的炔丙基阳离子的亲电取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Stereoselective Synthesis of Amphoteric <i>α</i>‐Haloalkenyl Boronates by Halogenative Semipinacol Rearrangement of B(MIDA)‐Propargylic Alcohols
  作者：Li‐Cai Liu、Jiasheng Qian、Liyan Duan、Bin Wang、Fang‐Hai Tu、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/chem.202301011

  日期：2023.7.11

  The facile synthesis of stereo‐defined and transformable functionality‐enriched building blocks is of great importance in modern organic chemistry, as it allows the rapid and divergent assembly of complex molecules. Herein a halogen electrophile (N‐bromosuccinimide and N‐iodosuccinimide) initiated semipinacol rearrangement reaction of B(MIDA)‐propargylic alcohols (MIDA=N‐methyliminodiacetyl) by aryl migration towards the synthesis of amphoteric α‐haloalkenyl boronates in moderate to good yields with excellent stereoselectivities is reported. The value of the products is evidenced by their ability to undergo divergent conversions to polysubstituted alkenes through manipulation of the C−B and C−X (X=Br, I) bonds and the carbonyl group.

  摘要 易于合成立体定义和可转化的功能丰富的构筑基块在现代有机化学中具有重要意义，因为它允许复杂分子的快速和发散组装。本文报道了卤素亲电子体（N-溴代琥珀酰亚胺和 N-碘代琥珀酰亚胺）通过芳基迁移引发的 B(MIDA)-丙炔醇（MIDA=N-甲基亚氨基二乙酰基）的半联烷醇重排反应，以中等至良好的产率和优异的立体选择性合成两性α-卤代烯基硼酸酯。通过操作 C-B 和 C-X（X=Br，I）键以及羰基，这些产物能够发生向多取代烯烃的不同转化，这证明了它们的价值。