2-nitro-4-bromophenylbis(5-methyl-2-furyl)methane | 904328-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-4-bromophenylbis(5-methyl-2-furyl)methane
• 英文别名: 5,5'-((4-bromo-2-nitrophenyl)methylene)bis(2-methylfuran)；2-[(4-Bromo-2-nitrophenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-methylfuran
• CAS: 904328-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₄
• 分子量: 376.206
• InChiKey: MCKWCXLLVMHTIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-4-bromophenylbis(5-methyl-2-furyl)methane 在 镍 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-acetylamino-4-bromophenylbis(5-methylfur-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：呋喃[2'，3'：3,4]-环庚[1,2- b ]氯化吲哚鎓的合成

  摘要：

  从2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷甲烷或2-氨基芳基二呋喃甲烷甲烷经HCl甲醇溶液处理，详细阐述了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2- b ]吲哚氯化物的新合成方法。反应按三个步骤进行：再循环，分子内环化和歧化。在这种情况下，呋喃环参与构建吡咯和七元环。可以在类似条件下直接从2-乙酰氨基苯甲醛和2-甲基呋喃获得相同的盐，而无需分离相应的2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430315
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 4-溴-2-硝基苯甲醛 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-nitro-4-bromophenylbis(5-methyl-2-furyl)methane
  参考文献：
  名称：

  用三氯化钛水溶液还原双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷

  摘要：

  在本文中，我们介绍了一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷还原再环化合成取代吲哚的新方法。双(5-烷基-2-呋喃基)(2-硝基芳基)甲烷进行还原以提供吲哚或苯胺。在研究过程中，我们发现还原的化学选择性受底物电子效应的细微差异控制。机理研究揭示了这种化学选择性的起源。我们的结果表明这两种途径共享共同的硝基氧离子中间体。芳环上的给电子基团促进了该中间体的直接还原，得到苯胺产物。或者，芳环上的吸电子基团使硝基氧离子中间体的呋喃开环生成吲哚产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132407

文献信息

• Synthesis of 2,4‐difuryl‐4 <i>H</i> ‐3,1‐benzothiazines via a furan ring migration reaction
  作者：Vladimir T. Abaev、Fatima A. Tsiunchik、Alexander V. Butin、Andrey V. Gutnov

  DOI：10.1002/jhet.5570450227

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageA new simple synthetic approach to 2,4‐difuryl‐4H‐3,1‐benzothiazines from 2‐isothiocyanoaryldifuryl‐methanes in the presence of acidic catalyst is described. This rearrangement is a new example of furan ring migration reaction resulting from intramolecular attack with electrophilic carbon.
• Reduction of bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methane with aqueous titanium trichloride solution
  作者：Dong-Kun Li、Jing-Yi Tan、Wei Deng、Zheng-Yang Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132407

  日期：2021.10

  In this article, we introduces a new method for the synthesis of substituted indole by reductive recyclization of bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methane. Bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methane undergo reduction to provide indole or aniline. In the process of research, we found that the chemoselecitivity of reduction was controlled by subtle differences in the electronic effects of the substrate

  在本文中，我们介绍了一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷还原再环化合成取代吲哚的新方法。双(5-烷基-2-呋喃基)(2-硝基芳基)甲烷进行还原以提供吲哚或苯胺。在研究过程中，我们发现还原的化学选择性受底物电子效应的细微差异控制。机理研究揭示了这种化学选择性的起源。我们的结果表明这两种途径共享共同的硝基氧离子中间体。芳环上的给电子基团促进了该中间体的直接还原，得到苯胺产物。或者，芳环上的吸电子基团使硝基氧离子中间体的呋喃开环生成吲哚产物。
• Furan ring opening - indole ring closure: Synthesis of furo[2′,3′:3,4]-cyclohepta[1,2-<i>b</i>]indolium chlorides
  作者：Alexander V. Butin、Sergey K. Smirnov、Tatyana A. Stroganova

  DOI：10.1002/jhet.5570430315

  日期：2006.5

  2-acetylaminoaryldifurylmethanes or 2-aminoaryldifurylmethanes under treatment with methanolic HCl solution. The reaction proceeds in three steps: recyclization, intramolecular cyclization, and disproportionation. In this case the furan ring takes part in building up both pyrrole and seven-membered rings. The same salts can be obtained directly from 2-acetylaminobenzaldehydes and 2-methylfuran under similar

  从2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷甲烷或2-氨基芳基二呋喃甲烷甲烷经HCl甲醇溶液处理，详细阐述了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2- b ]吲哚氯化物的新合成方法。反应按三个步骤进行：再循环，分子内环化和歧化。在这种情况下，呋喃环参与构建吡咯和七元环。可以在类似条件下直接从2-乙酰氨基苯甲醛和2-甲基呋喃获得相同的盐，而无需分离相应的2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷。