2-nitro-4-bromophenylbis(5-methyl-2-furyl)methane | 904328-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-4-bromophenylbis(5-methyl-2-furyl)methane
• 英文别名: 5,5'-((4-bromo-2-nitrophenyl)methylene)bis(2-methylfuran)；2-[(4-Bromo-2-nitrophenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-methylfuran
• CAS: 904328-01-4
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₄
• 分子量: 376.206
• InChiKey: MCKWCXLLVMHTIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-4-bromophenylbis(5-methyl-2-furyl)methane 在 镍 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-acetylamino-4-bromophenylbis(5-methylfur-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：呋喃[2'，3'：3,4]-环庚[1,2- b ]氯化吲哚鎓的合成

  摘要：

  从2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷甲烷或2-氨基芳基二呋喃甲烷甲烷经HCl甲醇溶液处理，详细阐述了呋喃[2'，3'：3,4]环庚[1,2- b ]吲哚氯化物的新合成方法。反应按三个步骤进行：再循环，分子内环化和歧化。在这种情况下，呋喃环参与构建吡咯和七元环。可以在类似条件下直接从2-乙酰氨基苯甲醛和2-甲基呋喃获得相同的盐，而无需分离相应的2-乙酰氨基芳基二呋喃甲烷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430315
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 4-溴-2-硝基苯甲醛 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到2-nitro-4-bromophenylbis(5-methyl-2-furyl)methane
  参考文献：
  名称：

  用三氯化钛水溶液还原双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷

  摘要：

  在本文中，我们介绍了一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷还原再环化合成取代吲哚的新方法。双(5-烷基-2-呋喃基)(2-硝基芳基)甲烷进行还原以提供吲哚或苯胺。在研究过程中，我们发现还原的化学选择性受底物电子效应的细微差异控制。机理研究揭示了这种化学选择性的起源。我们的结果表明这两种途径共享共同的硝基氧离子中间体。芳环上的给电子基团促进了该中间体的直接还原，得到苯胺产物。或者，芳环上的吸电子基团使硝基氧离子中间体的呋喃开环生成吲哚产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132407

文献信息

• Synthesis of 2,4‐difuryl‐4 <i>H</i> ‐3,1‐benzothiazines via a furan ring migration reaction
  作者：Vladimir T. Abaev、Fatima A. Tsiunchik、Alexander V. Butin、Andrey V. Gutnov

  DOI：10.1002/jhet.5570450227

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageA new simple synthetic approach to 2,4‐difuryl‐4H‐3,1‐benzothiazines from 2‐isothiocyanoaryldifuryl‐methanes in the presence of acidic catalyst is described. This rearrangement is a new example of furan ring migration reaction resulting from intramolecular attack with electrophilic carbon.