1-(furan-3-yl)-2-nitroethanol | 1244029-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-3-yl)-2-nitroethanol
• 英文别名: 1-furan-3-yl-2-nitroethanol；1-(3-furyl)-2-nitroethanol
• CAS: 1244029-49-9
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: FSAXGLGGCMIVGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-3-yl)-2-nitroethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.301 g的产率得到1-(3-呋喃基)-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakadomarin A的全合成

  摘要：

  高度非对映选择性的双功能有机催化剂控制的迈克尔加成反应，硝基曼尼希/内酰胺化级联反应，呋喃N-酰基环化反应，顺序炔烃RCM / syn还原反应和烯烃RCM已经实现了19步高立体选择性地合成（-）-纳卡多马林A.

  DOI：

  10.1039/c1cc13665h
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 硝基甲烷 在 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(furan-3-yl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  (2S,5R)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(ii)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol

  摘要：

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc02429j

文献信息

• Vasicine from Adhatoda vasica as an organocatalyst for metal-free Henry reaction and reductive heterocyclization of o-nitroacylbenzenes
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.095

  日期：2016.11

  Vasicine, a quinazoline alkaloid, from the leaves of Adhatoda vasica, has been utilized as an efficient catalyst for metal and base free Henry reaction of various aldehydes with nitro alkanes. The method can be used in the synthesis of various β-nitro alcohols under mild reaction conditions without use of hazardous organic solvents and expensive catalysts. Vasicine is also applied successfully for

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的喹唑啉生物碱，已被用作各种醛与硝基烷烃的无金属和无碱亨利反应的有效催化剂。该方法可用于在温和的反应条件下合成各种β-硝基醇，而无需使用危险的有机溶剂和昂贵的催化剂。瓦西辛还成功地用于在温和条件下以高收率从邻硝基硝基苯一锅合成2，1-苯并恶唑。
• DNA-Catalyzed Henry Reaction in Pure Water and the Striking Influence of Organic Buffer Systems
  作者：Marleen Häring、Maria Pérez-Madrigal、Dennis Kühbeck、Asja Pettignano、Françoise Quignard、David Díaz

  DOI：10.3390/molecules20034136

  日期：——

  In this manuscript we report a critical evaluation of the ability of natural DNA to mediate the nitroaldol (Henry) reaction at physiological temperature in pure water. Under these conditions, no background reaction took place (i.e., control experiment without DNA). Both heteroaromatic aldehydes (e.g., 2-pyridinecarboxaldehyde) and aromatic aldehydes bearing strong or moderate electron-withdrawing groups

  在这份手稿中，我们报告了对天然 DNA 在生理温度下在纯水中介导硝基醛醇 (Henry) 反应能力的批判性评估。在这些条件下，没有发生背景反应（即没有 DNA 的对照实验）。杂芳香醛（例如，2-吡啶甲醛）和带有强或中度吸电子基团的芳香醛都与硝基甲烷发生了令人满意的反应，符合一级动力学，并在 24 小时内以良好的收率提供了相应的 β-硝基醇。相反，具有给电子基团的脂肪醛和芳香醛要么不反应，要么转化率低。而且，我们发现，当许多不含金属的有机缓冲剂用作反应介质而不添加外部催化剂时，它们可以有效地促进亨利反应。这是一个重要的观察结果，因为传统上低估了化学过程中有机缓冲剂的影响。
• Straightforward synthesis of nitroolefins by microwave- or ultrasound-assisted Henry reaction
  作者：Jose M. Rodríguez、M. Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.037

  日期：2011.5

  beta-Nitroalcohol or nitroethylene derivatives can be obtained from aryl aldehydes and nitromethane under Henry condensation conditions. We present a new modification using microwave irradiation or ultrasound as the energy source. Microwave irradiation allowed a novel one-pot synthesis of nitroolefins from aryl aldehydes using ammonium acetate as a catalyst without solvent. Different reaction conditions, such as base, solvent, and reaction time were studied. Only small amounts of beta-hydroxyl nitro compounds were isolated, using microwave irradiation for less than 25 min. In contrast, the use of ultrasound increased the yield of the nitroalcohols. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclen-catalyzed Henry reaction under neutral conditions
  作者：Chloé Vovard-Le Bray、Fan Jiang、Xiao-Feng Wu、Jean-Baptiste Sortais、Christophe Darcel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.106

  日期：2010.8

  A convenient cyclen-catalyzed Henry reaction of aldehydes with nitroalkanes under mild and neutral conditions is reported. This procedure constitutes the first cyclen-catalyzed synthesis of nitroalcohols and is adapted to the condensation of both aromatic and aliphatic aldehydes with nitromethane in THF at room temperature without addition of stoichiometric amount of the base. A wide range of substrates, beta-nitroalcohols, were obtained in moderate to good yields (up to 98%) using this methodology. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.