1,1'-bis(triphenylphosphoranylidenamino)ferrocene | 695200-10-3

• 英文名称: 1,1'-bis(triphenylphosphoranylidenamino)ferrocene
• 英文别名: cyclopenta-1,3-dien-1-ylimino(triphenyl)-λ5-phosphane;iron(2+)
• CAS: 695200-10-3
• 化学式: C₄₆H₃₈FeN₂P₂
• 分子量: 736.616
• InChiKey: OVZMLXQSMWZQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bis(triphenylphosphoranylidenamino)ferrocene 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 以81 %的产率得到1,1'-ferrocene diamine
  参考文献：
  名称：

  平面手性 1,1'-二氨基二茂铁

  摘要：

  1,1'-二氨基二茂铁的平面手性同系物，带有与氨基之一相邻的单个附加取代基，通过几个步骤制备为外消旋混合物，并且由二茂铁以良好的产率制备。使用了与空间屏蔽、配位和进一步功能化相关的各种取代基，通过类似于为 1,1'-二氨基二茂铁建立的程序的转化，可以获得基于二茂铁的平面手性二亚胺和二胺以及稳定的 N-杂环卡宾和四联苯。

  DOI：

  10.1039/d1cc05287j
• 作为产物：
  描述：

  [fc(NPPh₃)₂NiPh][BPh₄]*(Et₂O)_0.5(CH₂Cl₂) 在 KC₈ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 1,1'-bis(triphenylphosphoranylidenamino)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁双（膦亚胺）镍（II）和钯（II）烷基络合物：Fe–M（M = Ni和Pd）相互作用对氧化还原活性和烯烃配位的影响

  摘要：

  据报道，几种新型的含铁-镍和铁-钯相互作用的镍（II）和钯（II）二茂铁-双（膦亚胺）烷基络合物。通过电化学和化学方法评估了所有配合物的氧化还原行为。此外，还研究了与弱亲核试剂（如乙腈和烯烃）的反应。进行DFT计算以了解烷基金属配合物的电子结构。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00626

文献信息

• Aldimines generated from aza-Wittig reaction between bis(iminophosphoranes) derived from 1,1′-diazidoferrocene and aromatic or heteroaromatic aldehydes: electrochemical and optical behaviour towards metal cations
  作者：Antonia Sola、Francisco Otón、Arturo Espinosa、Alberto Tárraga、Pedro Molina

  DOI：10.1039/c1dt11018g

  日期：——

  yde. Aldimine 4 behaves as chemosensor molecule for Ni2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+ and Pb2+ cations through two different channels: electrochemical (ΔE1/2 = 222–361 mV) and chromogenic (Δλ = 122–153 nm), which can be used for the “naked eye” detection of these metal cations. Aldimine 5 behaves as a highly selective redox (in CH3CN) and fluorescent (in CH3Cl–DMF) probe for Hg2+ metal cations even in the presence

  通过衍生自1，1'-二叠氮二茂铁的三苯基亚氨基膦基膦与2-甲酰基喹啉之间的氮杂-维蒂希反应，制备带有2-喹啉基的 醛亚胺 4。但是，醛亚胺5带有芘使用最具反应性的三丁基亚氨基正膦衍生物和相应的1-甲酰基py制备环。另一方面，通过直接使用1，1'-二叠氮二茂铁和2-（二苯基膦酰基）苯甲醛，形成醛亚胺8涉及串联过程，即Staudinger反应/分子内氮杂-Wittig反应。醛亚胺4个表现为用于镍化学传感器分子2+，锌2+，镉2+，汞2+和Pb 2+通过两个不同通道的阳离子：电化学（Δ ë 1 /2 = 222-361毫伏）和显色（Δ λ= 122–153 nm），可用于“裸眼”检测这些金属阳离子。Aldimine 5表现出对Hg 2+金属阳离子的高选择性氧化还原（在CH 3 CN中）和荧光（在CH 3 Cl–DMF中）探针，即使存在大量过量测试的其他金属阳离子也是如此。醛亚胺8个显示电化学亲合性（Δ
• A nitroxide diradical containing a ferrocen-1,1′-diyl-substituted 1,3-diazetidine-2,4-diimine coupler
  作者：Irina Bagryanskaya、Matvey Fedin、Dmitry Gorbunov、Nina Gritsan、Larisa Gurskaya、Maxim Kazantsev、Yuliya Polienko、Dmitri Stass、Evgeny Tretyakov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.068

  日期：2017.2

  The two Cp rings are constricted by the 1,3-diazetidine-2,4-diimine moiety so that the angle between their planes is 11.0°. The synthesized diradical contains ferrocene and nitroxide redox signaling units that can be oxidized step-by-step at E1/2 = 0.26 and 0.48 V (vs Fc/Fc+), respectively. Electron spin resonance spectroscopy revealed a moderate exchange interaction (|J| ∼ aN) between the two nitroxide

  1,1'-双（三苯基磷酰苯胺基氨基）二茂铁与3-异氰酸根合-2,2,5,5-四甲基-2,5-二氢-1H-吡咯-1-氧基和随后分子内的Aza-Wittig反应[2双（碳二亚胺）中间体的+2]-环加成用于合成带有两个自由基基团并桥接环戊二烯基（Cp）环的1,3-二氮杂环丁烷-2,4-二亚胺部分。根据单晶X射线数据，平面的2，4-二亚氨基-1，3-二氮杂环丁烷部分相对于偏光的Cp环采用垂直取向。自由基基团中的一个几乎位于四元1,3-二氮杂环丁烷环的平面内，而另一个基团具有构象优选的取向，二面角为±62.3°。两个Cp环被1，3-二氮杂环丁烷2，4-二亚胺部分收缩，使得它们的平面之间的角度为11.0°。1/2分别 为0.26和0.48 V（相对于Fc / Fc +）。电子自旋共振光谱法揭示了两个氮氧自由基基团之间的适度交换相互作用（| J | 〜a N），并得到以下零场分裂参数值：valuesD∣
• 1,3-Diaza[3]ferrocenophanes functionalized with a nitronyl nitroxide group
  作者：Larisa Gurskaya、Irina Bagryanskaya、Evgeny Amosov、Maxim Kazantsev、Larisa Politanskaya、Elena Zaytseva、Elena Bagryanskaya、Aleksander Chernonosov、Evgeny Tretyakov

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.062

  日期：2018.4

  diiodo-derivatives of 1,3-diaza[3]ferrocenophanes were cross-coupled with a nitronyl nitroxide-2-ide gold(I) complex to obtain corresponding metallocenophanes functionalized with the nitronyl nitroxide group(s). The molecular and crystal structures of the halogenated and spin-labeled ferrocenophanes were solved by X-ray analysis. In arylamino-1,3-diaza[3]ferrocenophanes, according to cyclic voltammetry

  在此描述了1，1'-双（三苯基磷酰苯胺基氨基）二茂铁与4-碘-，2,5-二氟-4-碘-，五氟或4-甲氧基羰基苯基异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应。分离出中间甜菜碱，该甜菜碱是剩余的亚氨基磷烷部分的氮原子在碳二亚胺官能团的碳原子上的亲核攻击产物。通过单晶X射线衍射证明了它们的结构。在温和条件下水解甜菜碱，得到相应的芳基氨基-1,3-二氮杂[3]二茂铁。另一方面，如所证明的，在更严格的条件下，甜菜碱可以用1，3-二氮杂啶-2，4-二亚胺成色剂转化为二茂铁。1的碘或二碘衍生物 将3-二氮杂[3]二茂铁烯酮与硝酰基硝基氧-2-化物金（I）配合物交叉偶联以获得相应的被硝酰基硝基氧官能团官能化的金属烯酮。通过X射线分析来解析卤代和自旋标记的二茂铁基芬烯的分子和晶体结构。根据循环伏安法，在芳基氨基1,3-二氮杂[3]二茂铁杂环戊烯中，与Fe（II）/ Fe（III）氧化还原对相关的准可逆氧化峰的位置在0.09
• Multispin Systems with a Rigid Ferrocene‐1,1′‐diyl‐Substituted 1,3‐Diazetidine‐2,4‐diimine Coupler: A General Approach
  作者：Larisa Yu. Gurskaya、Yuliya F. Polienko、Tatyana V. Rybalova、Nina P. Gritsan、Alexey A. Dmitriev、Maxim S. Kazantsev、Elena V. Zaytseva、Dmitry A. Parkhomenko、Irina V. Beregovaya、Galina A. Zakabluk、Evgeny V. Tretyakov

  DOI：10.1002/ejoc.202101234

  日期：2022.2.18

  A new approach to high-spin molecules with a ferrocenophane core is proposed based on the reaction of intramolecular [2+2]-cycloaddition of ferrocene-1,1′-diyl bis(carbodiimide) derivatives formed by the stepwise reaction of 1,1′-bis(triphenylphosphoranylidenamino)-ferrocene with organic isocyanates. The direction of [2+2]-cycloaddition is controlled by substituents in the isocyanates, thereby offering

  基于1,1逐步反应形成的二茂铁-1,1'-二基双(碳二亚胺)衍生物的分子内[2+2]-环加成反应，提出了一种具有二茂铁核的高自旋分子的新方法。 '-双(三苯基正膦亚基氨基)-二茂铁与有机异氰酸酯。[2+2]-环加成的方向由异氰酸酯中的取代基控制，从而为创建弱耦合双自由基提供了极好的工具。
• Synthesis, structure, and properties of a mononuclear ferrocenophane bearing two carbodiimide units as bridges
  作者：Antonia Sola、Raúl A. Orenes、Alberto Tárraga、Pedro Molina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.084

  日期：2016.3

  A novel bis(carbodiimido)[11]ferrocenophane was synthesized using a methodology involving an aza, Wittig reaction of the 1,1′-bis(triphenylphosphoranylideneamino)ferrocene with the commercially available 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene. Moreover, its electrochemical and chemical properties were also examined. The ureido derivative formed when the bis(carbodiimido)ferrocenophane was hydrolyzed

  新型双（碳二亚胺基）[11]二茂铁oph烷是采用一种方法进行合成的，该方法涉及1,1'-双（三苯基磷酰亚烷基氨基）二茂铁与氮杂的Wittig反应与市售的1,3-双（2-异氰酸根合丙烷-2-基） ）苯。此外，还检查了其电化学和化学性质。当双（碳二亚胺基）二茂铁硼烷在酸性条件下水解时形成的脲基衍生物，可作为用于检测水溶液中亚硝酸根阴离子的化学计量器。