N-(2-溴苯基)-3-氧代丁酰胺 | 52700-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)-3-氧代丁酰胺
• 中文别名: N-(2-溴苯基)-3-氧代-丁酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 52700-65-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD00466777
• 分子量: 256.099
• InChiKey: XFBZFPHVMQLUKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-3-氧代丁酰胺 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以15%的产率得到8-溴-4-甲基喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  关于6-溴-4-甲基喹啉-2（1H）-one的克诺尔合成

  摘要：

  在我们关于传染病的工作过程中，我们被引导准备了6-溴-2-氯-4-甲基喹啉作为起始原料。由于文献中出人意料的报道很少，因此对该化合物的两个合成步骤进行了研究。该合成涉及β-酮酸酯和4-溴苯胺之间的缩合，以及将所得的苯胺环化成6-溴喹啉-2（1 H）-一，也称为克诺尔反应。该¹第一步的1 H NMR监测使我们能够优化导致苯胺的条件，而不会出现替代的巴豆酸酯。为了说明我们的发现的范围，制备了一些具有电子吸引基团的额外的酸酐。对它们环化的研究表明，这第二步支配着一些意想不到的空间效应。除了纠正该化学中的一些说法外，该研究还导致了三步制备6-溴-2-氯-4-甲基喹啉的步骤，而4-溴苯胺的总收率为48％。 酰化-环化-杂环-喹啉-碳正离子化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258440
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 2-溴苯胺 以 乙腈 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以56%的产率得到N-(2-溴苯基)-3-氧代丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  关于6-溴-4-甲基喹啉-2（1H）-one的克诺尔合成

  摘要：

  在我们关于传染病的工作过程中，我们被引导准备了6-溴-2-氯-4-甲基喹啉作为起始原料。由于文献中出人意料的报道很少，因此对该化合物的两个合成步骤进行了研究。该合成涉及β-酮酸酯和4-溴苯胺之间的缩合，以及将所得的苯胺环化成6-溴喹啉-2（1 H）-一，也称为克诺尔反应。该¹第一步的1 H NMR监测使我们能够优化导致苯胺的条件，而不会出现替代的巴豆酸酯。为了说明我们的发现的范围，制备了一些具有电子吸引基团的额外的酸酐。对它们环化的研究表明，这第二步支配着一些意想不到的空间效应。除了纠正该化学中的一些说法外，该研究还导致了三步制备6-溴-2-氯-4-甲基喹啉的步骤，而4-溴苯胺的总收率为48％。 酰化-环化-杂环-喹啉-碳正离子化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258440

文献信息

• Phenothiazine and amide-ornamented dihydropyridines<i>via</i>a molecular hybridization approach: design, synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Ramar Sivaramakarthikeyan、Shunmugam Iniyaval、Krishnaraj Padmavathy、Hui-Shan Liew、Chin-King Looi、Chun-Wai Mai、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1039/c9nj03394g

  日期：——

  A series of novel phenothiazinyldihydropyridine dicarboxamides7a–7jwas synthesized by adopting a multi-step synthetic strategy and characterized through physical and spectral techniques.

  一系列新颖的苯并噻唑基二氢吡啶二羧酰胺7a–7j通过采用多步合成策略合成，并通过物理和光谱技术进行表征。
• Phenothiazine and amide-ornamented novel nitrogen heterocyclic hybrids: synthesis, biological and molecular docking studies
  作者：Ramar Sivaramakarthikeyan、Ayyanar Karuppasamy、Shunmugam Iniyaval、Krishnaraj Padmavathy、Wei-Meng Lim、Chun-Wai Mai、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1039/c9nj05489h

  日期：——

  standard diclofenac sodium. A hybrid integrated with a para-fluorophenyl carboxamide moiety (28) showed the highest DPPH radical scavenging activity among the chemical entities synthesized. Furthermore, the results of anticancer evaluations implied that the hybrid tethered with a phenyl carboxamide structural unit (29) exerted superior activity when compared with other hybrids against the pancreatic cancer

  新型杂合体的合成，即吩噻嗪和酰胺修饰的氮杂环（25-34）已利用多步合成方案完成，并基于物理和光谱技术建立了结构。其中，杂种具有间-硝基（26），对-氟（28），间-和对-甲基（31），邻-溴（33）和邻-和对-二甲基（34）。）苯基羧酰胺支架比标准双氯芬酸钠具有更好的抗炎特性。与对-氟苯基羧酰胺部分（28）整合的杂化物显示出在合成的化学实体中最高的DPPH自由基清除活性。此外，抗癌评估的结果表明，与苯基羧酰胺结构单元（29）相连的杂合体与其他杂合体相比，具有针对胰腺癌细胞SW1990和AsPC1的优异活性。杂种29与B细胞淋巴瘤2之间的分子对接反映了其明显的结合亲和力（−8.84 kcal mol -1）。结果表明，这些化学实体可以用作有效的生物试剂和/或用于构建有效的生物试剂的有效中间体。
• Free radical rearrangement synthesis and microbiological evaluation of novel 2-sulfoether-4-quinolone scaffolds as potential antibacterial agents
  作者：Kehan Xu、Shaosheng He、Shichao Chen、Guoliang Qiu、Jingbo Shi、Xinhua Liu、Xiaoyu Wu、Jing Zhang、Wenjian Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.021

  日期：2018.6

  To develop novel antibacterial agents, 2-sulfoether-4-quinolone scaffolds were synthesized by a free radical process and evaluated for their antibacterial abilities. Excellent activities against Gram-positive bacteria were observed, among which compounds 3m, 3n, 3p and 3t possessed the lowest MICs against both S. aureus and B. cereus (0.8 μM and 1.61 μM, respectively). The structure-activity relationship

  为了开发新型抗菌剂，通过自由基方法合成了2-磺基醚-4-喹诺酮骨架，并对其抗菌能力进行了评估。观察到优异的针对革兰氏阳性细菌的活性，其中化合物3m，3n，3p和3t对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的MIC最低（分别为0.8μM和1.61μM）。结构-活性关系（SAR）表明：（i）抗菌活性与取代基有关，例如2-SCH3 = 2-SCH2CH3> 2-S（= O）CH3> 2-OH，8-Br> 7-Br> 6-Br; （ii）-CF3增加了抗菌活性；（iii）二取代基表现出更好的活性。DNA超螺旋抑制分析证实了它们的氟喹诺酮特性。对接表明，化合物3n通过广泛的相互作用（包括常规的氢键，卤素键和疏水性相互作用）很好地结合到DNA-谷氨酰胺酶复合物中。化合物3n对金黄色葡萄球菌的显微镜分析显示出对细胞壁结构的损害，这可能有助于渗透入革兰氏阳性细菌。
• Synthesis of polysubstituted pyrroles via a gold(I)-catalyzed tandem three-component reaction at room temperature
  作者：Li Li、Qi Chen、Xiaonan Xiong、Chuang Zhang、Jingjing Qian、Jie Shi、Qiong An、Ming Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.09.004

  日期：2018.12

  Abstract A gold(I)-catalyzed three-component reaction of β-nitrostyrenes with 1,3-dicarbonyl compounds and primary amines to form polysubstituted pyrroles has been developed at room temperature in ethanol. The key advantages of the three-component reaction are the mild reaction conditions and environmentally safer solvent.

  摘要在室温下，在乙醇中开发了金（I）催化的β-硝基苯乙烯与1,3-二羰基化合物和伯胺的三组分反应形成多取代的吡咯。三组分反应的关键优势是温和的反应条件和对环境更安全的溶剂。
• Pd‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]Oxazin‐4‐Ones Using Benzene‐1,3,5‐Triyl Triformate as the CO Source
  作者：Yan Zheng、Mengke Dong、Erdong Qu、Jin Bai、Xiao‐Feng Wu、Wanfang Li

  DOI：10.1002/chem.202103137

  日期：2021.11.22

  A Pd-catalyzed CO-free carbonylative synthesis of 4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one derivatives was developed. This new method employed readily available N-(o-bromoaryl)amides as the starting materials and inexpensive benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the stable solid CO surrogate, which would not cause hydrodehalogenation of the starting materials. Remarkably, this method featured a very broad

  开发了 Pd 催化的 4 H -benzo[ d ][1,3]oxazin-4-one 衍生物的无 CO 羰基化合成。这种新方法使用容易获得的N -（邻溴芳基）酰胺作为起始原料，使用廉价的三甲酸苯-1,3,5-三酯（TFBen）作为稳定的固体 CO 替代物，不会引起起始原料的加氢脱卤。值得注意的是，该方法具有非常广泛的底物范围，特别适用于将苯并[ d ][1,3]oxazin-4-one结构引入药物和天然生物活性化合物中。