N-(2-溴苯基)-3-甲基苯甲酰胺 | 331719-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴苯基)-3-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-3-methylbenzamide
• CAS: 331719-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00585895
• 分子量: 290.159
• InChiKey: MOFNXSYMKYUWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-3-甲基苯甲酰胺 在 劳森试剂 、 sodium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-甲基苯基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00235
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯甲酰苯胺 在 三溴化硼 、 四丁基溴化铵 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到N-(2-溴苯基)-3-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过氧化卤代硼化对 N-芳基酰胺和脲进行区域选择性邻位卤化：利用硼反应性实现高效的 C-卤键安装

  摘要：

  在N-芳基酰胺和脲的邻位安装 C-卤素键代表了一种制备生物活性化合物中普遍存在的基序的工具。为了构建这种普遍的债券，大多数方法都需要使用贵金属和多步骤过程。在这里，我们报告了一种新的方案，用于解决使用氧化卤代硼化对N-芳基酰胺和脲进行区域选择性邻位卤化的长期挑战。通过利用硼对氮的反应性，我们将羰基定向硼化与连续卤代硼化结合起来，从而能够在N-芳基酰胺和脲所需的邻位精确引入 C-X 键。该方法为在温和条件下合成卤化N-杂芳烃提供了一种高效、实用且可扩展的解决方案，突出了硼反应性在指导反应区域选择性方面的优越性。

  DOI：

  10.1039/d3sc04628a

文献信息

• Synthesis of Benz-Fused Azoles via C-Heteroatom Coupling Reactions Catalyzed by Cu(I) in the Presence of Glycosyltriazole Ligands
  作者：Nidhi Mishra、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mala Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00004

  日期：2019.5.13

  and contain multiple metal-binding units that may assist in metal-mediated catalysis. Azide derivatives of d-glucose have been converted to their respective aryltriazoles and screened as ligands for the synthesis of 2-substituted benz-fused azoles and benzimidazoquinazolinones by Cu-catalyzed intramolecular Ullmann type C-heteroatom coupling. Good to excellent yields for a variety of benz-fused heterocyles

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。
• Magnetic Copper Ferrite Nanoparticles: An Inexpensive, Efficient, Recyclable Catalyst for the Synthesis of Substituted Benzoxazoles via Ullmann-Type Coupling under Ligand-Free Conditions
  作者：Hua Wang、Daoshan Yang、Xiao Zhu、Wei Wei、Min Jiang、Ning Zhang、Dandan Ren、Jinmao You

  DOI：10.1055/s-0033-1340599

  日期：——

  A new sustainable strategy for the synthesis of benzoxazoles from substituted N -(2-halophenyl)benzamides was developed in which inexpensive, readily available, air-stable, recyclable copper(II) ferrite serves as a nanocatalyst. The nanocatalyst can be completely recovered with an external magnet and can be used seven times without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种从取代的 N-(2-卤代苯基)苯甲酰胺合成苯并恶唑的新可持续策略，其中廉价、易得、空气稳定、可回收的铁酸铜 (II) 作为纳米催化剂。纳米催化剂可以通过外部磁铁完全回收，可以使用七次而催化活性没有显着损失。
• A comparative study of the catalytic activity of Co- and CoFe₂O₄-NPs in C–N and C–O bond formation: synthesis of benzimidazoles and benzoxazoles from o-haloanilides
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Khorsandi

  DOI：10.1039/c6nj02293f

  日期：——

  ligand-free and mild reaction conditions. All the reactions resulted in moderate to excellent yields under the optimized reaction conditions; however, the reactions using Co-NPs as the catalyst were completed in relatively shorter reaction times. Furthermore, analysis showed that the reusability of the two catalytic systems is approximately comparable.

  合成了钴铁氧体（CoFe 2 O 4 -NPs）和纯钴（Co-NPs）的纳米粒子，表征后，研究和比较了它们对脱卤分子内C-O和C-N键形成反应的催化活性。这些廉价而高效的催化剂能够创造出在绿色介质中合成苯并咪唑和苯并恶唑的新方法，且无配体且反应条件温和。在优化的反应条件下，所有反应均产生中等至极好的收率。然而，使用Co-NP作为催化剂的反应在相对较短的反应时间内完成。此外，分析表明，两个催化体系的可重复使用性大致相当。
• Copper-catalysed intramolecular O-arylation: a simple and efficient method for benzoxazole synthesis
  作者：Fengtian Wu、Jie Zhang、Qianbing Wei、Ping Liu、Jianwei Xie、Haojie Jiang、Bin Dai

  DOI：10.1039/c4ob02068e

  日期：——

  An efficient protocol has been developed for the copper-catalysed intramolecular cyclization of N-(2-iodo-/bromo-/chloro-phenyl)benzamides for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles.

  已经开发出一种高效的协议，用于铜催化的N-(2-碘/溴/氯苯基)苯甲酰胺的分子内环化反应，用于合成2-取代苯并噁唑。
• Simmons–Smith Cyclopropanation of Alkenyl 1,2-Bis(boronates): Stereoselective Access to Functionalized Cyclopropyl Derivatives
  作者：Maruti Mali、Gangavaram V. M. Sharma、Subhash Ghosh、Thierry Roisnel、Bertrand Carboni、Fabienne Berrée

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00152

  日期：2022.6.17

  A Simmons–Smith stereodefined procedure for the synthesis of cyclopropyl-1,2-bis(boronates) has been developed starting from the corresponding alkenes. The resulting compounds were then subjected to regioselective Suzuki–Miyaura couplings to produce diversely tri- or tetra-substituted arylcyclopropanes in good yields. Further functionalization with 2-lithiothiophene provided 1,2-bis(aryl)cyclopropanes

  已经从相应的烯烃开始开发了一种用于合成环丙基-1,2-双（硼酸酯）的 Simmons-Smith 立体定义程序。然后对所得化合物进行区域选择性 Suzuki-Miyaura 偶联，以高收率生产多种三或四取代的芳基环丙烷。用 2-锂噻吩进一步官能化提供 1,2-双（芳基）环丙烷。