(E)-N,N-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)aniline | 22568-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(E)-2-nitroethenyl]aniline
• CAS: 22568-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00156298
• 分子量: 192.217
• InChiKey: RIXCESCQOUSSJX-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到N,N-dimethyl-4-(2-nitroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Sodium Borohydride Reduction of Nitrostyrenes by Reverse Addition: A Simple and Efficient Method for the Large-Scale Preparation of Phenylnitroethanes

  摘要：

  将硝基苯乙烯1与硼氢化钠在二氧六环/乙醇中进行逆加成反应，可高收率地得到苯基硝基乙烷3。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31372
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-N,N-dimethyl-4-(2-nitrovinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Shunmugasundaram, A.; Thanulingam, T. Lekshmana; Murugesan, R., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1991, vol. 30, # 3, p. 272 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。
• Intramolecular interactions in nitroamines studied by 1H, 13C, 15N and 17O NMR spectral and quantum chemical methods
  作者：Ryszard Gawinecki、Erkki Kolehmainen、Robert Dobosz、Hossein Loghmani Khouzani、Subramanian Chandrasekaran

  DOI：10.1007/s13738-013-0269-6

  日期：2014.2

  carbons in 4-(N,N-dimethylamino)-4′-nitrobiphenyl indicate that atoms of the p,p-biphenylene spacer also gain some charge originating from the amino nitrogen. 3 J H,H spin–spin coupling constant shows that among different vinylene compounds, the charge transfer to the nitro group is practically effective only in N,N-dimethyl-2-nitroethenamine where the bond between the vinylene carbons is significantly

  1 H，13 C，15 N和17 O NMR化学位移用于表征Me 2 N-G-NO 2类型的几种硝胺中的分子内相互作用。电荷孤电子对中的氨基的Ñ，Ñ -dimethylnitramine，Ñ，Ñ二甲基-2- nitroethenamine，Ñ，Ñ二甲基p硝基苯胺，4-硝基- β二甲基氨基苯乙烯，4- Ñ，Ñ -二甲基氨基-β-硝基苯乙烯，4-（N，N-二甲基氨基）-4'-硝基联苯和4-（N，N-二甲基氨基）-4′-亚硝基二苯乙烯不仅转移到硝基氧上，而且转移到G间隔基的亚乙烯基和苯碳上，也转移到N-甲基碳上。发现减少的核屏蔽在质量上与核周围原子电荷的减少有关。通过将NMR数据与从头算量子化学计算获得的结果进行比较，进一步证实和量化了这一发现。当相互作用的NMe 2和NO 2基团被短的间隔基隔开时，17 O NMR化学位移变化似乎更为明显。另一方面，15N NMR化学位移表明，氨基氮上电荷的减少与间隔基的长度无关。在17
• One-Step, Effective, and Cascade Syntheses of Highly Functionalized Cyclopentenes with High Diastereoselectivity
  作者：Suman Alishetty、Hong-Pin Shih、Chien-Chung Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00510

  日期：2018.5.4

  Tetrabutylammonium fluoride works as an effective organocatalyst for the cycloaddition between phenacylmalononitriles and electron-deficient olefins (having substituent groups of NO2, CHO, and COR), providing a facile synthetic route to versatile multifunctionalized cyclopentenes having an allylic quaternary carbon center bearing both cyano and carboxamide groups with high yields and high diastereoselectivity

  四丁基氟化铵可作为一种有效的有机催化剂，用于苯甲酰基丙二腈和缺电子的烯烃（具有NO 2，CHO和COR的取代基）之间的环加成反应，提供一种简便的合成路线，以合成具有烯丙基季碳中心同时带有氰基和氰基的多官能多官能化环戊烯。具有高收率和高非对映选择性的羧酰胺基团。初步研究表明，这些官能化的环戊烯是制备α-氰基官能化的环戊二烯酮肟的方便前体。
• An investigation on single crystal growth, structural, thermal and optical properties of a series of organic D–π–A push–pull materials
  作者：Vinod Kumar Gupta、Ram Adhar Singh

  DOI：10.1039/c5ra04907e

  日期：——

  N-dimethylamino-β-nitrostyrene (1), 2-(4-(dimethylamino)benzylidene)malononitrile (2), ethyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate (3) and methyl 2-cyano-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate (4). Single crystals with good optical transparency were grown from a mixed organic solvent (1 : 1 acetone–methanol) applying slow evaporation techniques, and crystal dimensions up to 17 × 4 × 1 mm3 has been successfully

  我们介绍了一系列供体-π-受体（D-π-A）推挽生色团的大单晶生长；4- N，N-二甲基氨基-β-硝基苯乙烯（1），2-（4-（二甲基氨基）亚苄基）丙二腈（2），2-氰基-3-（4-（二甲基氨基）苯基）丙烯酸乙酯（3）和2-氰基-3-（4-（二甲基氨基）苯基）丙烯酸甲酯（4）。使用慢速蒸发技术从混合的有机溶剂（1：1丙酮-甲醇）中生长出具有良好光学透明性的单晶，在生色团4的情况下，成功达到了17×4×1 mm 3的晶体尺寸。单晶X射线衍射研究表明，两个（3和4）属于空间群为P的三斜晶系，而1和2分别在空间群为Pbca和P 2 1的斜方晶系和单斜晶系中结晶。通过C–H⋯π相互作用可以稳定所有发色团（除2以外）的堆积。热分析显示2（T d = 354°C），3（T d = 365°C）和4（T d = 330°C）的热稳定性比1（Td = 240°C）。分别通过利用DSC和TGA数据确定了热力
• Synthesis of 3-Substituted 2-Aminonaphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-diones from 2-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone and Nitroalkenes
  作者：Manoj R. Zanwar、Veerababurao Kavala、Sachin D. Gawande、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Mei-Ling Chen、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201300996

  日期：2013.12

  The efficient base-catalyzed synthesis of 3-substituted 2-aminonaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione derivatives from readily available precursors such as 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and nitroalkenes under aqueous conditions is described. Interesting features of this methodology are the conversion of a nitro functionality into an amino functionality in the absence of a reducing agent and the development of

  描述了在水性条件下从容易获得的前体（例如 2-羟基-1,4-萘醌和硝基烯烃）有效碱催化合成 3-取代 2-氨基萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物. 这种方法的有趣特征是在没有还原剂的情况下将硝基官能团转化为氨基官能团，并开发了一种三组分反应，用于从醛、2-羟基-1,4-萘醌和硝基甲烷。