1,1-diphenyldipyridinosilole | 1531588-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyldipyridinosilole
• 英文别名: 8,8-Diphenyl-5,11-diaza-8-silatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaene
• CAS: 1531588-55-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂Si
• 分子量: 336.468
• InChiKey: JEINVSUOCHMCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘(三苯基膦基)铜 、 1,1-diphenyldipyridinosilole 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2Cu⁽¹⁺⁾*2I^(1-)*C₂₂H₁₆N₂Si*C₁₈H₁₅P
  参考文献：
  名称：

  14族双吡啶金属盐及其铜配合物的晶体结构和磷光性能。

  摘要：

  我们最近报道了双吡啶基硅氧烷（DPyS）和双吡啶基锗烯（DPyG）作为π共轭单元，具有低温磷光。DPG的铜络合物在室温下显示固态磷光。在这项工作中，我们制备了二苯基二吡啶基锡锡诺尔（DPySn1）。研究了其光学和电化学性质，并将其与具有相同苯基取代基的DPyS1和DPyG1进行了比较。DPySn1在固态在77 K下在520 nm处显示出最大的红移磷光，这很可能是由于单晶X射线衍射证实了分子间Sn-吡啶相互作用。还制备了DPyS1和DPySn1的铜配合物，发现这些二吡啶基金属铜复合物的磷光按DPySn1-Cu（617 nm）

  DOI：

  10.1002/cplu.202000418
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二氟硅烷 、 3,3'-dibromo-4,4'-bipyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以13%的产率得到1,1-diphenyldipyridinosilole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Group 14 Dipyridinometalloles with Enhanced Electron-Deficient Properties and Solid-State Phosphorescence

  摘要：

  Silicon- and germanium-bridged bipyridyls were prepared, and their optical and electrochemical properties were investigated. It was found that they exhibited enhanced electron deficiency and phosphorescence properties in comparison to parent bipyridyl. The single-crystal structure of a dipyridinosilole and results of DFT calculations on models are also described.

  DOI：

  10.1021/om401019b

文献信息

• Side‐Group‐Mediated Mechanical Conductance Switching in Molecular Junctions
  作者：Ali Khalid Ismael、Kun Wang、Andrea Vezzoli、Mohsin K. Al‐Khaykanee、Harry E. Gallagher、Iain M. Grace、Colin J. Lambert、Bingqian Xu、Richard J. Nichols、Simon J. Higgins

  DOI：10.1002/anie.201709419

  日期：2017.11.27

  side‐group chemistry to control the properties of a single‐molecule electromechanical switch, which can be cycled between two conductance states by repeated compression and elongation. While bulky alkyl substituents inhibit the switching behavior, π‐conjugated side‐groups reinstate it. DFT calculations show that weak interactions between aryl moieties and the metallic electrodes are responsible for the

  分子电子学中的关键目标是具有可切换电特性的分子。已经证明了使用光，电化学电压，络合和机械调制等刺激在两种电状态之间进行切换。后者的经典示例是4,4'-联吡啶的转换，导致电导调制约为1个数量级。在这里，我们描述了使用侧基化学来控制单分子机电开关的特性，该开关可以通过重复压缩和伸长在两种电导状态之间循环。虽然庞大的烷基取代基抑制了开关行为，但π共轭侧基使它恢复原状。DFT计算表明，芳基部分与金属电极之间的弱相互作用是观察到的现象的原因。