(4,5,5,5-tetrafluoro-2-iodo-4-(trifluoromethyl)pentyl)benzene | 1025027-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4,5,5,5-tetrafluoro-2-iodo-4-(trifluoromethyl)pentyl)benzene
• 英文别名: 2-(Heptafluoroisopropyl)1-benzylethyl iodide；[4,5,5,5-tetrafluoro-2-iodo-4-(trifluoromethyl)pentyl]benzene
• CAS: 1025027-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₀F₇I
• 分子量: 414.105
• InChiKey: DKWGNEFGWNNOHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5,5,5-tetrafluoro-2-iodo-4-(trifluoromethyl)pentyl)benzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 2,8-diphenyl-5,5-bis(trifluoromethyl)-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,2-α]pyridazine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠引发向芳基芳烃中添加CF 2 Br 2，CF 3 I和（CF 3）2 CFI：4-芳基-1,1-二氟二烯和4-芳基-1,1-双（三氟甲基）的合成及反应性二烯

  摘要：

  研究了在MeCN / H 2 O系统中，连二亚硫酸钠引发的CF 2 Br 2，CF 3 I和（CF 3）2 CFI加至烯丙基苯的末端双键和（CF 3）2 CFI加至烯丙基吡啶的末端双键。CF 2 Br 2的反应与烯丙基苯的加合物，1-（2,4-二溴-4,4-二氟丁基）苯，脱溴产物，1-（4-溴-4,4-二氟丁基）苯和二聚体化合物的总收率相近40 –66％。用DBU处理加合物导致两次脱卤化氢，得到4-芳基-1,1-二氟丁二烯，与二亲氮的氮进行Diels-Alder缩合反应，得到环中带有二氟亚甲基的N-杂环。CF 3 I和（CF 3）2的反应与烯丙基苯的CFI得到相应的加合物，（4,4,4-三氟-2-碘丁基）苯和1-（4,5,5,5-四氟-4-（三氟甲基）-2-碘戊基）苯产品。这些加合物的脱卤化氢分别以高收率产生了（4,4,4-三氟丁-1-烯基）苯和4-芳基-1,1-双（三氟甲基）丁二烯。（CF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.028
• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 七氟-2-碘代丙烷 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(4,5,5,5-tetrafluoro-2-iodo-4-(trifluoromethyl)pentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌介导的烯烃和炔烃的自由基1,2-加成

  摘要：

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00669

文献信息

• Photo-Induced Atom-Transfer Radical Reactions Using Charge–Transfer Complex between Iodine and Tertiary Amine
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Takurou Hashimoto、Tomoko Takebe、Hideto Miyabe

  DOI：10.1248/cpb.c16-00814

  日期：——

  In the presence of charge-transfer complexes between iodine and tertiary amines, the aqueous-medium atom-transfer radical reactions proceeded under visible light irradiation without the typical photocatalysts.

  在碘和叔胺之间存在电荷转移配合物的情况下，在不使用典型光催化剂的情况下，可见光照射下进行了水介质-原子转移自由基反应。
• Aqueous-Medium Carbon–Carbon Bond-Forming Radical Reactions Catalyzed by Excited Rhodamine B as a Metal-Free Organic Dye under Visible Light Irradiation
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Takahisa Jichu、Takuya Fukazawa、Toyokazu Nagai、Akira Kawashima、Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01102

  日期：2016.8.19

  radical addition–cyclization–trapping reactions under visible light irradiation. In the presence of (i-Pr)2NEt, the electron transfer from the excited rhodamine B to perfluoroalkyl iodides proceeded smoothly to promote the carbon–carbon bond-forming radical reactions in aqueous media. When i-C3F7I was employed as a radical precursor, the aqueous-medium radical reactions proceeded even in the absence of

  罗丹明B作为水溶性有机光催化剂的实用性在可见光照射下的级联自由基加成-环化-捕集反应中得到了研究。在（i -Pr）2 NEt存在下，电子从激发的若丹明B转移到全氟烷基碘上可顺利进行，以促进在水性介质中形成碳-碳键的自由基反应。当将i -C 3 F 7 I用作自由基前体时，即使不存在（i -Pr）2，水-介质自由基反应也会进行网。在这些反应中，将发生罗丹明B激发单线态的直接电子转移。此外，反应性较低的i- PrI中C–I键的裂解可通过从激发的罗丹明B还原性电子转移来实现，这可以通过添加i- PrI对罗丹明B进行荧光猝灭来证实。
• Visible-Light-Mediated Iodoperfluoroalkylation of Alkenes in Flow and Its Application to the Synthesis of a Key Fulvestrant Intermediate
  作者：Cristian Rosso、Jason D. Williams、Giacomo Filippini、Maurizio Prato、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01992

  日期：2019.7.5

  efficient continuous flow iodoperfluoroalkylation methods are described: using 0.05 mol % perylene diimide (PDI) photocatalyst under 450 nm irradiation or substoichiometric triethylamine under 405 nm irradiation. These methods enable dramatically elevated productivity versus batch processes. The triethylamine-mediated method is explored mechanistically and in substrate scope. The gram-scale synthesis of an

  描述了两种有效的连续流碘全氟烷基化方法：在450 nm辐射下使用0.05 mol％的ylene二酰亚胺（PDI）光催化剂或在405 nm辐射下使用亚化学计量的三乙胺。与批处理方法相比，这些方法可以显着提高生产率。机械地和在底物范围内研究了三乙胺介导的方法。还报道了活性药物成分侧链的克级合成，它是通过光化学碘全氟烷基化，然后进行氢解而流动的。