N-(aminophthalimide)-7-azabicyclo[4.1.0]octane | 50990-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(aminophthalimide)-7-azabicyclo[4.1.0]octane
• 英文别名: N-(6-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)phthalimide；N-(6-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-phthalimide；6-Phthalimidyl-6-azabicyclo<3.1.0>hexan；2-(6-Azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 50990-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: AFRMJTJJVBEZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5-129.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  381.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(aminophthalimide)-7-azabicyclo[4.1.0]octane 、 溶剂黄146 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEYER G. R.; KELLERT C. A.; EBERT R. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 3, 461-464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基邻苯二甲胺 、 环戊烯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到N-(aminophthalimide)-7-azabicyclo[4.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  烯的次碘介导的金属不含催化氮杂环丙烷

  摘要：

  看，没有金属：用于使用四丁基碘化铵作为催化剂的烯烃的氮杂环丙烷甲无金属催化过程中，中号氯过氧苯甲酸（米CPBA）作为终端氧化剂和Ñ -aminophthalimide作为nitrenium前体已经被开发（见方案;右：X射线的产品之一的结构）。对照实验表明，活性氧化剂是在原位产生次碘酸（HIO）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203925

文献信息

• Electrocatalytic Aziridination of Alkenes Mediated by <i>n</i>-Bu₄NI: A Radical Pathway
  作者：Jie Chen、Wei-Qing Yan、Chiu Marco Lam、Cheng-Chu Zeng、Li-Ming Hu、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00083

  日期：2015.2.20

  Efficient electrocatalytic aziridination of alkenes has been achieved for the first time. A structurally broad range of aziridines was easily accessed using an undivided cell operated at constant current and mediated by a catalytic quantity of n-Bu4NI. The electrocatalytic reaction also proceeded in the absence of additional conducting salt. The aziridination is proposed to follow a radical mechanism.
• Hypoiodite-Mediated Metal-Free Catalytic Aziridination of Alkenes
  作者：Akira Yoshimura、Kyle R. Middleton、Chenjie Zhu、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1002/anie.201203925

  日期：2012.8.6

  Look, no metal: A metal‐free catalytic procedure for aziridination of alkenes using tetrabutylammonium iodide as the catalyst, m‐chloroperoxybenzoic acid (mCPBA) as the terminal oxidant, and N‐aminophthalimide as the nitrenium precursor has been developed (see scheme; right: X‐ray structure of one of the products). Control experiments suggests that the active oxidant is in situ generated hypoiodous

  看，没有金属：用于使用四丁基碘化铵作为催化剂的烯烃的氮杂环丙烷甲无金属催化过程中，中号氯过氧苯甲酸（米CPBA）作为终端氧化剂和Ñ -aminophthalimide作为nitrenium前体已经被开发（见方案;右：X射线的产品之一的结构）。对照实验表明，活性氧化剂是在原位产生次碘酸（HIO）。
• MEYER G. R.; KELLERT C. A.; EBERT R. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 3, 461-464
  作者：MEYER G. R.、 KELLERT C. A.、 EBERT R. W.

  DOI：——

  日期：——