trans-2-iodocyclopentyl trimethylsilylpropynoate | 115377-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: trans-2-iodocyclopentyl trimethylsilylpropynoate
• CAS: 115377-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₂Si
• 分子量: 336.245
• InChiKey: YOBFBBNSGWPWIE-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-iodocyclopentyl trimethylsilylpropynoate 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以88%的产率得到(3E,3aα,6aα)-hexahydro-3-2H-cyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘亚甲基内酯的形成改进的合成

  摘要：

  自由基引起的反式-2-碘环戊醇丙酸酯的环化反应的详细检查显示，自由基链的效率很低。发现最佳条件是使用过氧化二苯甲酰作为引发剂，苯作为反应溶剂。需要高浓度的引发剂，并形成了大量的碘苯。已发现部分添加引发剂是有益的，但是使用惰性气氛没有优势。尽管反应具有很高的选择性，主要产生（E）-碘亚甲基内酯，但痕量的（Z）-异构体被分离。其他次要副产物可归因于中间乙烯基被溶剂捕获。已经开发了通过三甲基甲硅烷基取代的衍生物的氟离子甲硅烷基化来制备碘亚甲基内酯的另一种改进的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00148-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基硅基)丙炔酸 、 环戊烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到trans-2-iodocyclopentyl trimethylsilylpropynoate
  参考文献：
  名称：

  碘亚乙烯基内酯的合成。碘乙炔酸酯的自由基环化

  摘要：

  在N-碘代琥珀酰亚胺的存在下，丙酸加成到烯烃中，得到碘炔基酯。在用过氧化二苯甲酰处理后，将它们环化以产生（E）-碘亚乙烯基丁内酯。随后通过碘取代而与二甲基二甲基碳酸锂进行烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85342-5

文献信息

• Synthesis of iodoalkylidene lactones from alkenes
  作者：Gerald Haaima、Mary-Jeanne Lynch、Anne Routledge、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85740-9

  日期：1993.1

  Alkenes are readily transformed into iodo acetylenic esters by addition of acetylenic acids in the presence of a source of iodonium ion. A subsequent free-radical cyclisation induced by dibenzoyl peroxide leads to (E)-iodoalkylidene butyrolactones.

  在碘鎓离子源的存在下，通过添加炔酸，烯烃容易地转化为碘炔属酯。过氧化二苯甲酰引起的随后的自由基环化导致（E）-碘亚烷基丁内酯。