1-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine | 3649-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine
• 英文别名: 1-Ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepine
• CAS: 3649-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: GSDKXPWNLGBYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine 、 氰化钠 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到1-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N取代的1-Benzazepines的阳极氰化：相应α-氨基腈的合成

  摘要：

  α-氰基-N-烷基-1-苯并ze庚因是通过各种1-苯并ze庚因的电化学氧化而获得的。电解在流通池中的碳毡阳极在甲醇中进行；辅助电解质是乙酸锂和氰化钠的混合物。在2,3,4,5-四氢苯并ze庚因2a–c和5a–b中，氰化作用发生在侧链或七元环上。对于后者，则为3-甲基取代的衍生物5a-b，该反应是立体定向的，仅导致反式-α-氰基化合物。对于二氢苯并ze庚因8a–b，仅会发生环氰化；该反应对2,3-二氢-1,3,5-三甲基苯并ze庚因（8a），但不适用于2,5-二氢-1,3,5-三甲基异构体（8b）。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970137
• 作为产物：
  描述：

  [4-(2-Chloro-phenyl)-butyl]-ethyl-amine 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 sodium t-butanolate 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到1-ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Nickel-Mediated Intramolecular Amination of Aryl Chlorides

  摘要：

  [GRAPHICS]The use of an in situ generated Ni(0) catalyst associated with 2,2'-bipyridine or N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)dihydroimidazol-2-ylidene (SIPr) as a ligand and NaO-t-Bu as the base for the intramolecular coupling of aryl chlorides with amines is described. The procedure has been applied to the formation of five-, six-, and seven-membered rings.

  DOI：

  10.1021/ol034659w

文献信息

• Sodium Triethylborohydride-Catalyzed Controlled Reduction of Unactivated Amides to Secondary or Tertiary Amines
  作者：Wubing Yao、Lili He、Deman Han、Aiguo Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02211

  日期：2019.11.15

  The first transition-metal-free catalytic protocol for controlled reduction of amide functions using cheap and bench-stable hydrosilanes as reducing agents has been established. By altering the hydrosilane and solvent, the new method enables the selective cleavage of unactivated C-O bonds in amides and allows the C-N bonds to selectively break via the deacylated cleavage. Overall, this novel process

  建立了第一个无过渡金属的催化方案，该方案使用廉价且稳定的氢化硅烷作为还原剂，可控制地还原酰胺功能。通过改变氢硅烷和溶剂，该新方法能够选择性裂解酰胺中未活化的CO键，并使CN键通过脱酰裂解选择性地断裂。总体而言，这种新颖的方法可以为使用化学计量金属系统控制羧酰胺还原的当前方法提供一种通用的替代方法。
• 一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110330437B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及一种三级芳基酰胺与硼烷选择性发生还原反应的方法。首次实现以非过渡金属化合物三乙基硼氢化钠为催化剂，在温和条件下即可方便地催化三级芳基酰胺衍生物与廉价易得的有机硼试剂发生还原反应来制备三级胺类产物。与传统方法相比，该方法普遍具备底物普适性广、催化剂廉价易得、反应操作简单等优势。首次实现无过渡金属催化剂催化的三级芳基酰胺类化合物与有机硼试剂选择性发生还原反应，为三级芳胺产物的实验室制备或工业生产提供了一种全新的“绿色”反应策略。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–C Coupling of Arenes with 2-Vinyloxiranes: Synthesis of Allylic Alcohols
  作者：Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol5000764

  日期：2014.2.21

  A rhodium(III)-catalyzed C–C coupling between 2-vinyloxiranes and arenes directed by different chelating groups has been realized via a C–H activation pathway. This reaction proceeded under conditions with a low catalyst loading, and allylic alcohols were isolated as the coupling products. A series of benzoazepanes has been synthesized by following this coupling.

  通过C–H活化途径已经实现了铑（III）催化的2-乙烯基氧杂环戊烷与芳烃之间由不同的螯合基团偶联的C–C偶联。该反应在低催化剂负载的条件下进行，并且分离出烯丙基醇作为偶联产物。通过这种偶联已经合成了一系列的苯并氮杂环庚烷。
• 一种非金属催化的三级芳香酰胺双向选择性 还原的新方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN107235845B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明涉及一种高效、双向选择性的三级芳香酰胺和有机硅试剂的硅氢化还原反应的绿色新方法。选取非金属催化体系，在温和条件下即可顺利催化三级芳香酰胺与廉价的聚甲基氢硅氧烷(PHMS)或三乙氧基硅烷来选择性的制备二级或三级有机胺类化合物。首次突破性的利用有机硅试剂的电子效应和空间位阻差异实现了三级芳香酰胺的双向选择性还原反应，为酰胺及其衍生物的还原提供了一种全新的策略，也克服传统方法普遍存在底物官能团兼容性差、生产成本昂贵等缺点，为工业生产或实验室制备胺类化合物提供了广阔前景。
• INDOLE ANTAGONISTS OF P2Y1 RECEPTOR USEFUL IN THE TREATMENT OF THROMBOTIC CONDITIONS
  申请人：Lam Patrick Y.S.

  公开号：US20080221197A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention provides indole compounds of Formula (I) or (II): or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt or solvate form thereof, wherein the variables ring A, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 6 , and R 15 are as defined herein. These compounds are selective inhibitors of the human P2Y 1 receptor which can be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)或(II)的吲哚化合物： 或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐或溶剂形式，其中变量环A、X1、X2、X3、X4、R6和R15如本文所定义。这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂，可用作药物。