3-(phenylthio)cyclopentene | 3467-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(phenylthio)cyclopentene
• 英文别名: 2-Cyclopenten-1-yl-phenylsulfid；2-Cyclopentenylphenylthioether；cyclopent-2-enyl-phenyl sulfide；Cyclopent-2-enyl-phenyl-sulfid；(+/-)-3-Phenylmercapto-cyclopenten-(1)；2-Cyclopenten-1-yl phenyl sulfide；cyclopent-2-en-1-ylsulfanylbenzene
• CAS: 3467-68-3
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: CSZVEJUYINLXFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.222 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylthio)cyclopentene 在 过氧乙酸 作用下， 生成 2-Benzenesulfonyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-substituted cyclopentenones via carbon alkylation of metalated gamma-methoxycyclopentenyl phenylsulfonyl anion

  摘要：

  Metalation of gamma-methoxyallyl sulfone 13 provides phenylsulfonyl anion 2a which undergoes alkylation followed by hydrolysis to afford beta-substituted cyclopentenones.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00822-t
• 作为产物：
  描述：

  (2-chlorocyclopentyl)sulfanylbenzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 3-(phenylthio)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Chlorosulfenylation-dehydrochlorination reactions. New and improved methodology for the synthesis of unsaturated aryl sulfides and aryl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00400a041

文献信息

• Direct Allylic C(sp³)–H Thiolation with Disulfides via Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Jungwon Kim、Byungjoon Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/acscatal.0c01232

  日期：2020.6.5

  direct allylic C(sp3)–H thiolation mediated by visible light photoredox catalysis. The use of in situ-generated thiyl radical from disulfide as a hydrogen atom transfer (HAT) reagent and a coupling partner enabled selective cleavage of the allylic C(sp3)–H bond followed by C(sp3)–S bond formation. The undesired hydrothiolation, a prevalent reaction from facile thiyl radical addition to olefins, was prevented

  尽管烯丙基硫醚的用途广泛，但直接催化的烯丙基C（sp 3）–H硫醇化仍然难以实现。在这里，我们报告由可见光光氧化还原催化介导的直接烯丙基C（sp 3）–H巯基化作用。使用二硫化物原位生成的硫氢自由基作为氢原子转移（HAT）试剂和偶联伙伴，可以选择性裂解烯丙基C（sp 3）–H键，然后裂解C（sp 3）-S键的形成。通过在碱性条件下立即使巯基去质子化，防止了不希望的加氢硫醇化反应，这是由于容易的巯基自由基加成到烯烃中而引起的普遍反应。各种各样的二芳基二硫化物和烯烃参与了反应，从而高效地生产了烯丙基硫醚。机理研究表明，光催化剂作为氧化还原介体参与其中，这对于将烯丙基从自由基转化为烯丙基阳离子以及进一步的离子偶联过程至关重要。基于提出的机理，通过合理设计的更易还原的不对称二硫化物解决了烷基烯丙基硫醚合成的局限性，从而使所需的催化循环有效。
• Mono- and Bisadducts from the Addition of Thianthrene Cation Radical Salts to Cycloalkenes and Alkenes
  作者：Ding-Quan Qian、Henry J. Shine、Ilse Y. Guzman-Jimenez、John H. Thurston、Kenton H. Whitmire

  DOI：10.1021/jo0104633

  日期：2002.6.1

  Thianthrene cation radical salts, Th(*)(+) X(-)(X(-) = a, ClO(4)(-); b, PF(6)(-); c, SbF(6)(-)), add to cycloalkenes (C(5)-C(8)) in acetonitrile (MeCN) to form 1,2-bis(5-thianthreniumyl)cycloalkane salts and 1,2-(5,10-thianthreniumdiyl)cycloalkane salts, most of which have now been isolated and characterized. These are called bis- (3, 6, 9, 12) and monoadducts (4, 7, 10, 13). The proportional amount

  蒽阳离子自由基盐，Th（*）（+）X（-）（X（-）= a，ClO（4）（-）; b，PF（6）（-）; c，SbF（6）（- ）），将其添加到乙腈（MeCN）中的环烯烃（C（5）-C（8））中以形成1,2-双（5-噻吩基）环烷盐和1,2-（5,10-噻吩二基）环烷盐，其中大多数现已被隔离和表征。这些被称为双-（3、6、9、12）和单加合物（4、7、10、13）。在反应的初始阶段获得的一元加合物的比例随环烯烃而变化，顺序为C（6）<< C（5）
• Ätherspaltungen mit magnesium
  作者：Adalbert Maercker、Hans-Joachim Jaroschek

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87193-4

  日期：1976.8
• Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 84,88
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——
• CONRAD P. C.; FUCHS P. L., J. AMER. CHEM. SOC. <JACSAT>, 1978, 100, NO 1, 346-348
  作者：CONRAD P. C.、 FUCHS P. L.

  DOI：——

  日期：——